TY  - THES
A1  - Ries, Stefan
T1  - Versuche zur Totalsynthese von Pseudodistomin C und E - Ein neuer Syntheseweg
T1  - An Approach to the Total Synthesis of Pseudodistomine C and E - A New Synthetic Pathway
N2  - Die Pseudodistomine gehören zu den ersten Piperidinalkaloiden marinen Ursprungs, die 1987 von Ishibashi et al. aus der Tunikate (Ascidie) Pseudodistoma kanoko isoliert wurden. Aus der gleichen Tunikate wurde 1995 das Pseudodistomin C isoliert. Die amphiphilen Piperidinalkaloide zeigen eine Antitumor-Aktivität gegen bestimmte Mäuseleukämiezellen, wobei Pseudodistomin C auch eine Cytotoxizität gegen menschliche HeLa-abgeleitete Krebszellen KB aufweist. In der Einleitung wird ausführlich auf Vorkommen, Struktur, Biogenese, pharmakologische Perspektiven und literaturbekannten Synthesen dieser amphiphilen Piperidin-Alkaloide eingegangen. Im Hauptteil wird zunächst eine gescheiterte Synthese ausgehend von D-Ribose über das Konzept einer Tandem Wittig-[3+2]-Cycloaddition beschrieben. Daraufhin wird ein völlig neuer Syntheseweg vorgestellt, welcher den formalen Aufbau des Pseudodistomin C über einen bekannten Piperidin-Grundkörper ermöglich. Des weiteren konnte das vollständig geschützte Pseudodistomin E synthetisiert werden.
N2  - Pseudodistomines belong to the first known piperidine alkaloids of marine origin, isolated by Ishibashi et al. from the tunicate (ascidie) pseudodistoma kanoko in 1987. From the same tunicate Pseudodistomin C was isolated in 1995. The amphiphilic piperidin alkaloids show an antitumor activity against certain leukemic cells derived from mice, whereas Pseudodistomin C also exhibits an antitumor activity against human HeLa-derived cancer cells KB. The introduction goes into details about occurrence, structure, biogenesis, pharmacological perspectives and literature known synthesis of these amphiphilic piperidine alkaloids. The main part starts with a failed synthesis based on D-ribose by the concept of a tandem wittig-[3+2]-cycloaddition. Consequently an entirely new synthesis pathway is presented, which enables the formal buildup of Pseudodistomin C by a known piperidine compound. Furthermore I was able to synthesize the fully protected Pseudodistomin E.
KW  - Piperidin
KW  - Piperidinderivate
KW  - Totalsynthese
KW  - Dissertation
KW  - Sphingosin
KW  - Lactone
KW  - Asymmetrische Synthese
KW  - Piperidinalkaloide
KW  - Manteltiere
KW  - Cytotoxizität
KW  - Pseudodistomine
KW  - Stereoselektive Synthese
KW  - Tandem-Reaktion
KW  - Wittig-Reaktion
KW  - Cycload
KW  - Pseudodistomin C
KW  - Pseudodistomin E
KW  - 2-(Phenylsulfonylmethyl)-piperidin
KW  - Tandem Wittig-[3+2]-Cycloaddition
KW  - stereoselektive Synthese
KW  - pseudodistomine C
KW  - pseudodistomine E
KW  - 2-(Phenylsulfonylmethyl)-piperidine
KW  - tandem Wittig-[3+2]-cycloaddition reaction
KW  - stereoselective synthesis
Y1  - 2009
UR  - https://opus.bibliothek.uni-wuerzburg.de/frontdoor/index/index/docId/3327
UR  - https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:bvb:20-opus-39931
ER  -