@article{TackeStreckerSheldricketal.1980, author = {Tacke, Reinhold and Strecker, M. and Sheldrick, W. S. and Ernst, L. and Heeg, E. and Berndt, B. and Knapstein, C.-M. and Niedner, R.}, title = {Sila-Pridinol und Pridinol: Darstellung und Eigenschaften sowie Strukturen im kristallinen und gel{\"o}sten Zustand}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63654}, year = {1980}, abstract = {Sila-Pridinol (2 b), ein Sila-Analogon des Anticholinergicums Pridinol (2a), wurde auf zwei verschiedenen Wegen dargestellt. Die Kristall- und Molek{\"u}lstrukturen von 2 a und 2 b wurden r{\"o}ntgenstrukturanalytisch bestimmt. 2a bildet im festen Zustand intramolekulare Wasserstoffbr{\"u}ckenbindungen aus, w{\"a}hrend sich in kristallinem 2 b zentrosymmetrische, durch intermolekulare H-Br{\"u}ckenbindungen verkn{\"u}pfte cyclische Dimere finden. IR- und \8^1\)H-NMR-spektroskopische sowie kryoskopische Untersuchungen ergaben Informationen {\"u}ber die Strukturen von 2a und 2 b in verschiedenen L{\"o}sungsmitteln. - Die pharmakologischen und toxikologischen Eigen" schaften von 2a und 2b wurden unter dem Gesichtspunkt bekannter Struktur-Wirkungs-Beziehungen vergleichend untersucht. 2 b erwies sich als ein etwa f{\"u}nfmal so starkes Anticholincrgicum wie 2a.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeNiednerFrohneckeetal.1980, author = {Tacke, Reinhold and Niedner, R. and Frohnecke, J. and Ernst, L. and Sheldrick, W. S.}, title = {Darstellung und Eigenschaften potentiell curarewirksamer Silicium-Verbindungen, II}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63670}, year = {1980}, abstract = {Die potentiell curarewirksamen Silicium-Verbindungen Sa, Sc, Sd, Sg, Sh und 9a-9d wurden dargestellt. \(^1\)H-NMR-spektroskopische Untersuchungen ergaben Informationen {\"u}ber die Konformationen von 5 a- Sc in L{\"o}sung. Die Kristall- und Molek{\"u}lstruktur von 5 c wurde r{\"o}ntgenstrukturanalytisch bestimmt. Die muskelrelaxierenden Eigenschaften von S a- 5 h und 9 a-9 d wurden vergleichend an der Maus (i.v., LD50-Werte) untersucht. Die ermittelten Struktur-WirkungsBeziehungen werden in Hinblick auf die unterschiedlichen kovalenten Radien des Kohlenstoffund Siliciumatoms und die hieraus resultierenden N ... N-Abst{\"a}nde diskutiert.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeLinohErnstetal.1987, author = {Tacke, Reinhold and Linoh, H. and Ernst, L. and Moser, U. and Mutschler, E. and Sarge, S. and Cammenga, H. K. and Lambrecht, G.}, title = {Darstellung und Eigenschaften der Enantiomere der Antimuskarinika Sila-Procyclidin und Sila-Tricyclamol-iodid: Optisch aktive Silanole mit Silicium als Chiralit{\"a}tszentrum}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63822}, year = {1987}, abstract = {Durch Racematspaltung mit L-( + )- bzw. o-(-}-Weins{\"a}ure wurden die Enantiomere des Sila-Procyclidins (R}-1 b und (S}-1 b erhalten (>97\% ce (NMR), 99.7\% ee {DSC)]. Daraus wurden die Hydrochloride (R}-2b und (S)-lb und durch Umsetzung mit CH31 die Enantiomerc des Sila-Tricyclamol-iodids (R)-3b und (S}-3b [>96\% ee (NMR)] hergestelll Die optisch aktiven Silanoie sind in k:ristalliner Form und in inerten L{\"o}sungsmitteln konfigurationsstabil. w{\"a}hrend sie in w{\"a}sseriger L{\"o}sung raoemisieren (3 b schneller als 111). In. Analogie zur Stereoselektivit{\"a}t der antimuskarin. iscben Wirkung der Enantiomere der Kohlenstoff-Analoga Procyclidin (la) und Tricyclamol-iodid (3a) besitzen die (R)Enantiomere von 1 b und 311 eine gr{\"o}ßere Affinit{\"a}t zu den ilealen M2\&- und atrialen M2ar-Muskarinrezeptorcn des Meerschwein,;, cbens als die (S)-Antipoden. Alle Silicium-Verbindungen sind st{\"a}rker antiinuskarinisch wirksam als ihre Kohlenstoff-Analoga, deren Stereoselektivit{\"a}t jedoch st{\"a}rker ausgepr{\"a}gt ist. Die Unterschiede in der A1Tmit{\"a}t von (R}-1 b und (S)-1 b zu den ilealen und atrialen Muskarinrezeptoren best{\"a}tigen das Konzept der Heterogenit{\"a}t musk:arinis.cher M 2-Rezeptoren (M 2\(_\alpha\): atrialer Typ; M2\(_\beta\): ilealer Typ).}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeBentlageSheldricketal.1982, author = {Tacke, R. and Bentlage, A. and Sheldrick, W. S. and Ernst, L. and Towart, R. and Stoepel, K.}, title = {Sila-Pharmaka, 24. Mitt. [1]. Sila-Analoga von Nifedipin-{\"a}hnlichen 4-Aryl-2.6-dimethyl-1.4-dihydropyridin- 3.5-dicarbons{\"a}ure-dialkylestern, II.}, series = {Zeitschrift f{\"u}r Naturforschung B}, volume = {37}, journal = {Zeitschrift f{\"u}r Naturforschung B}, number = {4}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-128381}, pages = {443-450}, year = {1982}, abstract = {In the course of systematic studies on sila-substituted drugs the nifedipine-like 1.4-dihydropyridine derivatives 4a, 4b and 4c were prepared and investigated with respect to sila-substitution effects. By X-ray diffraction analyses 4a, 4b and 4c were found to be isostructural. The C/Si-analogues exhibit similar spasmolytic activities (in vitro, guinea pig ileum), comparable with that of nifedipine. However, the compounds differ substantially in their in vivo activity, as measured by the antihypertensive effect on the renal-hypertensive rat. The experimental results are discussed with respect to the carbon/silicon exchange.}, language = {de} }