@article{TackeStreckerLambrechtetal.1983,
  author    = {Tacke, Reinhold and Strecker, M. and Lambrecht, G. and Moser, U. and Mutschler, E.},
  title     = {(2-Aminoethyl)-cycloalkylphenylsilanole: Bioisosterer C/Si-Austausch bei Parasympatholytika vom Typ des Trihexyphenidyls, Cycrimins und Procyclidins},
  url       = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63741},
  year      = {1983},
  abstract  = {Die Synthese der (2-Aminoethyl)cycloalkylphenylsilanole Sb (Sila-Trihexyphenidyl), 6b (SilaCycrimin), 7 b (Sila-Procyclidin) und Sb wird beschrieben. Sb- Sb wurden - ausgehend von Cl\(_2\)(C\(_6\)H\(_5\))SiCH = CH\(_2\) (9) - durch eine f{\"u}nfstufige Reaktionsfolge mit einer Gesamtausbeute von 32- 40\% erhalten. Am isolierten Ileum des Meerschweinchens wurden die C/Si-Paare Sa, b- 8a, b vergleichend auf ihre antimuskarinische Aktivit{\"a}t gepr{\"u}ft. Die durch die Sila-Substilution von Sa-8a erreichte Zunahme der Affinit{\"a}t zum Muskarinrezeptor ist deutlich weniger ausgepr{\"a}gt als bei den strukturverwandten C/Si-Paaren I a, b- 4a, b.},
  subject      = {Anorganische Chemie},
  language  = {de}
}
@article{TackeStreckerLambrechtetal.1984,
  author    = {Tacke, Reinhold and Strecker, M. and Lambrecht, G. and Moser, U. and Mutschler, E.},
  title     = {Bioisosterer C/Si-Austausch bei Parasympatholytika vom Typ des Pridinols},
  url       = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63766},
  year      = {1984},
  abstract  = {Die Synthese der (2·Aminoethyl)diphenylsilanole 3b und 4b wird beschrieben. Die parasympatholytischen Eigenschaften der CISi-Paare la/lb-4a/4b wurden am isolierten Ileum des Meerschweinchens untersucht. In allen F{\"a}llen f{\"u}hrt der C/Si-Austausch zu einer Zunahme der Affinit{\"a}t zum Muskarin-Rezeptor.},
  subject      = {Anorganische Chemie},
  language  = {de}
}
@article{TackeLinohZilchetal.1985,
  author    = {Tacke, Reinhold and Linoh, H. and Zilch, H. and Wess, J. and Moser, U. and Mutschler, E. and Lambrecht, G.},
  title     = {Synthese und Eigenschaften des selektiven Antimuskarinikums Cyclohexylphenyl(3-piperidinopropyl)silanol},
  url       = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63798},
  year      = {1985},
  abstract  = {Die Synthese des selektiven Antimuskarinikums Cyclohexylpheny\{3-piperidinopropyl)sila· nol (1 b) wird beschrieben. 1 b wurde - ausgehend von (3·Chlorpropyl)trimethoxysilan - durch eine vierstufige Reaktionsfolge erhalten und als Hydrochlorid 2b mit einer Gesamtausbeute von etwa 45°/o isoliert. - 1 b ist aufgrund seiner großen pharmakologischen Se· lektivit{\"a}t zu einer Standardsubstanz in der experimentellen Pharmakologie bei der Differenzierung von Muskarinrezeptoren geworden.},
  subject      = {Anorganische Chemie},
  language  = {de}
}
@article{TackeLinohRafeineretal.1989,
  author    = {Tacke, Reinhold and Linoh, H. and Rafeiner, K. and Lambrecht, G. and Mutschler, E.},
  title     = {Synthese und Eigenschaften des selektiven Antimuscarinikums Sila-Hexocyclium-methylsulfat},
  url       = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63921},
  year      = {1989},
  abstract  = {Sila-Hexocyclium-methylsulfat (7b), ein Silicium-Analogon des therapeutisch eingesetzten Antimuscarinileums Hexocyclium-methylsulfat (7a), wurde durch eine sechsstufige Synthese - ausgehend von (CH\(_3\)0)\(_3\)SiCH\(_2\)Cl - dargestellt (Gesamtausbeute 16\%). Außerdem wurden die hiervon abzuleitende freie Base 9b (f{\"u}nfstufige Synthese, ausgehend von (CH\(_3\)0)\(_3\)SiCH\(_2\)O; Gesamtausbeute 29\%) und das strukturverwandte (Aminomethyl)silanol 13 (dreistufige Synthese, ausgehend von cyclo-C\(_6\)H\(_{11}\)(C\(_6\)H\(_5\))Si(OCH\(_3\))CH\(_2\)Cl, Gesamtausbeute 46\$) synthetisiert. 7b ist ein hochwirksames und selektives Antimuscarinikum, das in der experimentellen Pharmakologie aufgrund seines bemerkenswerten Selektivit{\"a}tsprofils zur Klassifizierung von Subtypen muscarinischer Rezeptoren eingesetzt wird.},
  subject      = {Anorganische Chemie},
  language  = {de}
}
@article{TackeLinohErnstetal.1987,
  author    = {Tacke, Reinhold and Linoh, H. and Ernst, L. and Moser, U. and Mutschler, E. and Sarge, S. and Cammenga, H. K. and Lambrecht, G.},
  title     = {Darstellung und Eigenschaften der Enantiomere der Antimuskarinika Sila-Procyclidin und Sila-Tricyclamol-iodid: Optisch aktive Silanole mit Silicium als Chiralit{\"a}tszentrum},
  url       = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63822},
  year      = {1987},
  abstract  = {Durch Racematspaltung mit L-( + )- bzw. o-(-}-Weins{\"a}ure wurden die Enantiomere des Sila-Procyclidins (R}-1 b und (S}-1 b erhalten (>97\% ce (NMR), 99.7\% ee {DSC)]. Daraus wurden die Hydrochloride (R}-2b und (S)-lb und durch Umsetzung mit CH31 die Enantiomerc des Sila-Tricyclamol-iodids (R)-3b und (S}-3b [>96\% ee (NMR)] hergestelll Die optisch aktiven Silanoie sind in k:ristalliner Form und in inerten L{\"o}sungsmitteln konfigurationsstabil. w{\"a}hrend sie in w{\"a}sseriger L{\"o}sung raoemisieren (3 b schneller als 111). In. Analogie zur Stereoselektivit{\"a}t der antimuskarin. iscben Wirkung der Enantiomere der Kohlenstoff-Analoga Procyclidin (la) und Tricyclamol-iodid (3a) besitzen die (R)Enantiomere von 1 b und 311 eine gr{\"o}ßere Affinit{\"a}t zu den ilealen M2\&- und atrialen M2ar-Muskarinrezeptorcn des Meerschwein,;, cbens als die (S)-Antipoden. Alle Silicium-Verbindungen sind st{\"a}rker antiinuskarinisch wirksam als ihre Kohlenstoff-Analoga, deren Stereoselektivit{\"a}t jedoch st{\"a}rker ausgepr{\"a}gt ist. Die Unterschiede in der A1Tmit{\"a}t von (R}-1 b und (S)-1 b zu den ilealen und atrialen Muskarinrezeptoren best{\"a}tigen das Konzept der Heterogenit{\"a}t musk:arinis.cher M 2-Rezeptoren (M 2\(_\alpha\): atrialer Typ; M2\(_\beta\): ilealer Typ).},
  subject      = {Anorganische Chemie},
  language  = {de}
}