@phdthesis{Lesch2007, author = {Lesch, Steffen}, title = {Synthesen mit Benzolvalenzisomeren: Neue Reaktionen von Benzvalenfolgeprodukten und Azidadditionen an Hexamethyl-Dewar-Benzol}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-23572}, school = {Universit{\"a}t W{\"u}rzburg}, year = {2007}, abstract = {Ausgehend von Benzvalen wurden zwei an der Doppelbindung difunktionalisierte Bicyclo[2.1.1]hex-2-ene synthetisiert, die in Anlehnung an Literaturmethoden jeweils zu einem Benzolderivat trimerisiert werden sollten. Durch dreifachen Ringschluss in den Anellanden unter Ausbildung von Bicyclobutansystemen sollte daraus dann ein Octahydro-trimetheno-trinden hervorgehen, von dem aufgrund der Spannungsenergie in den anellierten Systemen eine signifikante Bindungsl{\"a}ngenalternanz im Benzolring erwartet wurde. Zur Untersuchung der Natur der zentralen Bindung in [1.1.1]Propellanen wurde aus Benzvalen und Adamantanon in Anlehnung an die Literatur ein neues [1.1.1]Propellan dargestellt. Weiterhin wurden verschiedene aromatische Azide in einer 1,3-dipolaren Cycloaddition an Hexamethyl-Dewar-Benzol (HMDB) addiert. Unter Thermolysebedingungen lagerten die resultierenden Produkte in Abh{\"a}ngigkeit vom aromatischen Rest zu unterschiedlichen Verbindungen um.}, language = {de} }