@phdthesis{Crumbach2021,
  author    = {Crumbach, Merian},
  title     = {Modifying the Optoelectronic Properties of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Linear Oligomers by Doping with Boron and Further Heteroatoms},
  doi       = {10.25972/OPUS-24284},
  url       = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-242845},
  school      = {Universit{\"a}t W{\"u}rzburg},
  year      = {2021},
  abstract  = {Der Austausch ausgew{\"a}hlter CC-Einheiten durch ihre isoelektronischen und isosteren BN-Einheiten in π-konjugierten organischen Verbindungen (BN/CC-Isosterie), insbesondere in polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAKs), hat sich als erfolgreiche Strategie zur Herstellung neuartiger organisch-anorganischer Hybridmaterialien erwiesen, die strukturelle {\"A}hnlichkeiten mit ihren reinen Kohlenstoff Analoga aufweisen, aber in vielen F{\"a}llen mit ver{\"a}nderten faszinierenden Eigenschaften und Funktionen. In den ersten beiden Kapiteln werden die Synthese und Eigenschaften von neuartigen BNB-dotierten Phenalenylen, Dithienoazadiborepinen und Dithienooxadiborepinen vorgestellt. Die optoelektronischen Eigenschaften dieser neuen Bauelemente k{\"o}nnen durch Variation der eingebauten Ar- (Mes, Tip, FMes) und R-Gruppen (H, Me, i-Pr, t-Bu, Ph) effektiv eingestellt werden. Theoretische Untersuchungen, einschließlich NICS (Nucleus Independent Chemical Shift) Scans und AICD (Anisotropy of the Induced Current Density)-Berechnungen, wurden durchgef{\"u}hrt und geben Einblick in ihren aromatischen oder antiaromatischen Charakter. Der Einbau von BP-Einheiten, welche mit BN und CC valenz-isoelektronisch sind, in unges{\"a}ttigte organische Verbindungen ist dagegen bisher kaum untersucht worden, obwohl das Potenzial der resultierenden BCP-Hybridmaterialien f{\"u}r elektronische Anwendungen erst k{\"u}rzlich erkannt wurde. Konjugierte Hauptkettenpolymere mit BP-Fragmenten im R{\"u}ckgrat sind bisher unbekannt. Die ersten molekularen Modellverbindungen f{\"u}r ein BP-Analogon des konjugierten Polymers Poly(p-phenylen-vinylen) (PPV) werden in Kapitel 3 vorgestellt. Theoretische Untersuchungen ergaben, dass die Mes*-Gruppe das Phosphor-zentrum vollst{\"a}ndig planarisiert, wodurch der B=P-Doppelbindungscharakter verst{\"a}rkt und eine Konjugation {\"u}ber die BP-Einheit erm{\"o}glicht wird. Es wurden verschiedene synthetische Ans{\"a}tze zu diesen molekularen Modellverbindungen untersucht und eine erfolgreiche synthetische Strategie gefunden.},
  subject      = {Aromatizit{\"a}t},
  language  = {en}
}