@phdthesis{Steinert2015,
  author    = {Steinert, Claudia},
  title     = {Detektion, Isolierung und Strukturaufkl{\"a}rung von Sekund{\"a}rmetaboliten aus Ancistrocladus congolensis und Arabidopsis thaliana},
  url       = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-117656},
  school      = {Universit{\"a}t W{\"u}rzburg},
  year      = {2015},
  abstract  = {Die Produktion von Abwehr-, Signal- und Botenstoffen sichert vielen Pflanzen und Mikroorganismen das {\"U}berleben in einer sich st{\"a}ndig wandelnden Umwelt mit zahlreichen Konkurrenten und Feinden. Diese Sekund{\"a}rmetabolite k{\"o}nnen oft medikament{\"o}s gegen Pathogene eingesetzt werden, die den Menschen befallen und Krankheiten verursachen. Die Herausforderung besteht dabei in der selektiven und sensitiven Detektion, der schonenden Isolierung und der richtigen und kompletten Strukturaufkl{\"a}rung dieser Molek{\"u}le, sowie der eventuellen synthetischen Modifikation, um eine bessere Vertr{\"a}glichkeit oder Wirkung f{\"u}r den menschlichen K{\"o}rper zu erreichen. Leistungsf{\"a}hige chromatographische Instrumente zur Trennung wie HPLC und CZE, emfindliche Detektoren wie UV- und Massenspektrometer, sowie aussagekr{\"a}ftige Messverfahren zur Charakterisierung struktureller Merkmale wie NMR- und CD-Spektroskopie und quantenchemische Rechnungen sind dabei von essentieller Bedeutung. Mit diesen - und weiteren - Methoden gelang in der vorliegenden Arbeit die Detektion, Isolierung und Strukturaufkl{\"a}rung neuer Naphthylisochinolin-Alkaloide aus zwei tropischen Ancistrocladus-Lianen, die Charakterisierung von bekannten und neuen Polyketiden aus einem Pilz der Gattung Streptomyces, sowie die Analyse von Glucosinolaten im Phloemsaft der Modellpflanze Arabidopsis thaliana.},
  subject      = {Ancistrocladaceae},
  language  = {de}
}
@phdthesis{Rischer2002,
  author    = {Rischer, Heiko},
  title     = {Acetogenine Sekund{\"a}rmetabolite und ihre Produzenten: Physiologie und Botanik ausgew{\"a}hlter Vertreter der Ancistrocladaceae, Dioncophyllaceae und Nepenthaceae sowie von Antidesma (Euphorbiaceae)},
  url       = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-1182338},
  school      = {Universit{\"a}t W{\"u}rzburg},
  year      = {2002},
  abstract  = {Sekund{\"a}re Pflanzenstoffe sind aufgrund ihrer großen Strukturvielfalt sowohl als Leit- und Wirkstoffe f{\"u}r die Pharma- und Pflanzenschutzforschung in den Industriel{\"a}ndern als auch zur unmittelbaren medizinischen Grundversorgung der Entwicklungsl{\"a}nder von herausragender Bedeutung f{\"u}r den Menschen. Eine Klasse pharmakologisch, biogenetisch und chemotaxonomisch interessanter Sekund{\"a}rmetabolite sind die Naphthylisochinolin-Alkaloide, die ausschließlich in den eng verwandten tropischen Pflanzenfamilien Ancistrocladaceae und Dioncophyllaceae vorkommen. Der Untersuchung der Biosynthese dieser acetogeninen Metabolite (z.B. Dioncophyllin A), einschließlich einiger Vorstufenderivate (z.B. Plumbagin, Droseron und Isoshinanolon), durch die konsequente Etablierung von in-vitro-Systemen sowie der Biologie ihrer pflanzlichen Produzenten am Naturstandort und in Kultur, wurde das Hauptaugenmerk in dieser Arbeit gewidmet. Außerdem wurden die biologischen Aktivit{\"a}ten der Substanzen getestet. Daneben wurde die Strategie der stabilisotopenmarkierten Vorstufenverf{\"u}tterung exemplarisch auf eine Art aus den nahe verwandten Nepenthaceen ausgeweitet, indem der nat{\"u}rliche Aufnahmemechanismus der carnivoren Pflanze ausgenutzt wurde. Anhand von Verf{\"u}tterungsexperimenten mit ebenfalls neu etablierten Zellkulturen konnte außerdem die Struktur eines neuartigen Pyridon-Alkaloids (Antidesmon) aus Antidesma membranaceum, das urspr{\"u}nglich als Isochinolin beschrieben worden war, revidiert werden und dessen ungew{\"o}hnliche Biosynthese aus Acetat und Glycin aufgekl{\"a}rt werden.},
  subject      = {Ancistrocladaceae},
  language  = {de}
}
@phdthesis{Kajahn2008,
  author    = {Kajahn, Inga},
  title     = {Kopplungsmethoden in der Naturstoffanalytik : Untersuchungen an Arabidopsis thaliana und an Ancistrocladus-Pflanzen},
  url       = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-27288},
  school      = {Universit{\"a}t W{\"u}rzburg},
  year      = {2008},
  abstract  = {Im Rahmen dieser Disseration wurden im Einzelnen folgende Ergebnisse erzielt: A. Isolierung und Strukturaufkl{\"a}rung von Naphthylisochinolin-Alkaloiden aus verschiedenen Ancistrocladus-Spezies: • Die bisher noch nicht phytochemisch untersuchten Rindenextrakte der vietnamesischen Unterart Ancistrocladus tectorius ssp. cochinchinensis wurden im Hinblick auf ihre Sekund{\"a}rmetabolite analysiert. Dabei identifizierte man vier bereits bekannte und drei neuartige Naphthylisochinoline-Alkaloide. Die Strukturen dieser drei Metabolite wurden nach Isolierung unter Verwendung diverser 2D-NMR-Techniken aufgekl{\"a}rt. Die entdeckten Substanzen - Ancistrocladinium A (30) und seine beiden O-Demethylderivate 31 und 32 - waren die drei ersten Vertreter des neuartigen N,8'-Naphthyldihydroisochinolin-Kupplungstyps. Diese Naturstoffe verf{\"u}gen {\"u}ber vielversprechende pharmakologische Wirkungen - vor allem gegen den Erreger der Leishmaniose. • Die botanisch noch nicht vollst{\"a}ndig charakterisierte Lianenart ''A. ikela'', die aus der Demokratischen Republik Kongo stammt, wurde im Laufe der Arbeit morphologisch und phytochemisch untersucht und beschrieben. Neben den beiden N,C-verkn{\"u}pften Naphthylisochinolinen Ancistrocladinium A (30) und Ancistrocladinium B [(M/P)-39] wurde bei der phytochemischen Analyse ein neuartiges C,C-gekuppeltes Alkaloid - 8-O-Methylancistrogriffin C (40) - isoliert. Des weiteren wurde ein Gradient entwickelt, der die vollst{\"a}ndige Trennung der beiden Atrop-Diastereomere von 39 und dadurch HPLC-NMR- und HPLC-CD-Analysen der einzelen Epimere erm{\"o}glichte, so dass die Rotationsbarriere der bei Raumtemperatur langsam drehenden Biarylachse bestimmt werden konnte. • Aus Bl{\"a}ttern der bereits gut untersuchten indischen Ancistrocladus-Art A. heyneanus wurde mit 6-O-Methyl-8,4'-O-didemethylancistrocladin (42) ein weiteres neues Naphthylisochinolin-Alkaloid isoliert. • Eine phytochemische Untersuchung der Familie der Ancistrocladaceae auf das Vorkommen von N,C-verk{\"u}pften Naphtylisochinolinen ergab, dass diese strukturell außergew{\"o}hnlichen Alkaloide in diesen Lianen weit verbreitet sind. B: Die Rolle des Phloems bei der Pathogen-vermittelten Ausbreitung von Signalen: • Im Rahmen des Teilprojektes B8 des SFBs 567 wurden Untersuchungen zur Rolle des Phloems bei der Weiterleitung von Langstreckensignalen nach Infektion von Arabidopsis-thaliana-Pflanzen mit virulenten oder avirulenten St{\"a}mmen von Pseudomonas syringae pv. tomato durchgef{\"u}hrt. Zun{\"a}chst wurde dazu eine im nL-Maßstab anwendbare Analysenmethode f{\"u}r die Hauptmetabolite von A. thaliana - die Glucosinolate - entwickelt. Mit Hilfe dieser empfindlichen Methode wurden in Pflanzenextrakten von A. thaliana viele bekannte und einige neue Glucosinolate (8-Methylsulfonyl-n-octyl-, 2-Hydroxy-4-methylsulfinyl-n-butyl-, 2-Hydroxy-4-methylsulfonyl-n-butyl- und 4-Hydroxy- benzoyloxymethylglucosinolat) identifiziert. Des weiteren wurden MS/MS-Analysen der Glucosinolate durchgef{\"u}hrt, bei denen neben mehreren typischen Fragmenten f{\"u}r die Thiozucker-Einheit auch einige charakteristische Fragmente f{\"u}r die unterschiedlichen Seitenketten (z.B. Methylsulfinyl-n-alkyl- oder Methylthio-n-alkyl-Struktur) detektiert wurden. Leider ergaben vor allem die aromatischen und heteroaromatischen Seitenketten-Typen kein typisches Fragmentierungs-muster. • Bei der Analyse der Phloemexsudate konnte in Phloems{\"a}ften von unbehandelten Pflanzen neben Methoxyglucobrassicin (73) ein f{\"u}r Pflanzen neuartiges Phosphat 87 (1-Glycero-1-myo-inositolphosphat) identifiziert werden. In den Phloems{\"a}ften der unterschiedlich behandelten Pflanzen (infiltriert mit MgCl2, einem virulentem oder einem avirulentem Pseudomonas-Stamm) kamen s{\"a}mtliche Hauptmetabolite der Bl{\"a}tter vor. Lediglich ein leichter, nicht signifikanter Konzentrationsanstieg von Methoxyglucobrassicin (73) wurde im Phloemsaft von mit avirulenten Pathogenen infizierten Pflanzen festgestellt. Dieser Anstieg muss aber kritisch betrachtet werden, da er auch ein Artefakt des starken mechanischen Reizes des Infiltrationsprozesses sein k{\"o}nnte. Andere kleine Konzentrations{\"a}nderungen k{\"o}nnten außerdem durch das starke ''Grundrauschen'' der Infiltration {\"u}berlagert werden. C: Strukturaufkl{\"a}rung polyketidischer Sekund{\"a}rmetabolite aus Mikroorganismen: • Zwei niedermolekulare Naturstoffe aus dem extremophilen Streptomyceten-Stamm KC 1030, die in der Arbeitsgruppe von Prof. H.-P. Fiedler (Universit{\"a}t T{\"u}bingen) isoliert worden waren, wurden strukturell aufgekl{\"a}rt. Bei dem einen handelt es sich um das bereits bekannte Frigocyclinon (89), bei dem anderen um ein neues Angucyclinon 88 mit Fridamycin-E-Grundk{\"o}rper. Dar{\"u}ber hinaus wurden aus einem weiteren Streptomyces-Stamm (AK 671) zwei neue (97, 98) und drei (96, 99, 100) bekannte biosynthetisch interessante Sekund{\"a}rmetabolite isoliert.},
  subject      = {CE-oTOF-MS},
  language  = {de}
}
@phdthesis{Dreyer2004,
  author    = {Dreyer, Michael},
  title     = {Isolierung, Charakterisierung und stereochemische Analyse von Naphthylisochinolin-Alkaloiden und anderen Naturstoffen},
  url       = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-11033},
  school      = {Universit{\"a}t W{\"u}rzburg},
  year      = {2004},
  abstract  = {Naphthylisochinolin-Alkaloide stellen eine Klasse pharmakologisch, biogenetisch und chemotaxonomisch interessanter Sekund{\"a}rmetabolite dar, die ausschließlich in den beiden tropischen Pflanzenfamilien Ancistrocladaceae und Dioncophyllaceae vorkommen. Diese Biarylnaturstoffe zeigen viel versprechende Wirksamkeiten gegen zahlreiche Pathogene und sind somit ein lohnendes Ziel zur Isolierung. In der vorliegenden Dissertation wurden zwei neue Ancistrocladus-Arten aus Ostafrika (A. tanzaniensis) und Malaysia (A. benomensis) sowie die bekannte indische Art Ancistrocladus heyneanus phytochemisch und chemotaxonomisch untersucht. Es wurden insgesamt zehn neue und f{\"u}nf bekannte Naphthylisochinolin-Alkaloide isoliert, die einer breit angelegten biologischen Testung zugef{\"u}hrt wurden. Weitere Zielsetzungen bestanden in der stereochemischen Analyse von Naturstoffen unserer Kooperationspartner und in der methodischen Erweiterung der phytochemischen Analytik.},
  subject      = {Ancistrocladaceae},
  language  = {de}
}