@phdthesis{Ries2009, author = {Ries, Stefan}, title = {Versuche zur Totalsynthese von Pseudodistomin C und E - Ein neuer Syntheseweg}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-39931}, school = {Universit{\"a}t W{\"u}rzburg}, year = {2009}, abstract = {Die Pseudodistomine geh{\"o}ren zu den ersten Piperidinalkaloiden marinen Ursprungs, die 1987 von Ishibashi et al. aus der Tunikate (Ascidie) Pseudodistoma kanoko isoliert wurden. Aus der gleichen Tunikate wurde 1995 das Pseudodistomin C isoliert. Die amphiphilen Piperidinalkaloide zeigen eine Antitumor-Aktivit{\"a}t gegen bestimmte M{\"a}useleuk{\"a}miezellen, wobei Pseudodistomin C auch eine Cytotoxizit{\"a}t gegen menschliche HeLa-abgeleitete Krebszellen KB aufweist. In der Einleitung wird ausf{\"u}hrlich auf Vorkommen, Struktur, Biogenese, pharmakologische Perspektiven und literaturbekannten Synthesen dieser amphiphilen Piperidin-Alkaloide eingegangen. Im Hauptteil wird zun{\"a}chst eine gescheiterte Synthese ausgehend von D-Ribose {\"u}ber das Konzept einer Tandem Wittig-[3+2]-Cycloaddition beschrieben. Daraufhin wird ein v{\"o}llig neuer Syntheseweg vorgestellt, welcher den formalen Aufbau des Pseudodistomin C {\"u}ber einen bekannten Piperidin-Grundk{\"o}rper erm{\"o}glich. Des weiteren konnte das vollst{\"a}ndig gesch{\"u}tzte Pseudodistomin E synthetisiert werden.}, subject = {Piperidin}, language = {de} } @phdthesis{Martin2006, author = {Martin, Yvonne}, title = {Pseudodistomin E : Versuche zur Totalsynthese {\"u}ber das Konzept der Tandem Wittig-[3+2]-Cycloaddition}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-20908}, school = {Universit{\"a}t W{\"u}rzburg}, year = {2006}, abstract = {Die Einleitung gibt einen kurzen {\"U}berblick {\"u}ber die Bedeutung von Piperidinalkaloiden und im speziellen wird kurz auf das pharmakologische Potential mariner Piperidinalkaloide eingegangen. Anschließend wird die Substanzklasse der „Pseudodistomine" vorgestellt, gefolgt von einer {\"U}bersicht bereits literaturbekannter Synthesem{\"o}glichkeiten. Das prim{\"a}re Ziel der vorliegenden Arbeit war die Entwicklung eines neuen stereoselektiven Zugangs zum all cis substituierten Grundk{\"o}rper der Pseudodistomine C und E {\"u}ber die Kaskade einer Tandem Wittig-[3+2]-Cycloaddition. Weiterhin sollten M{\"o}glichkeiten ausgelotet werden, um hieran die Seitenkette des Pseudodistomins E aufbauen zu k{\"o}nnen, um erstmals eine Totalsynthese dessen zu erm{\"o}glichen.}, subject = {Pseudodistomine}, language = {de} }