@phdthesis{Noll2006, author = {Noll, Torsten Frank}, title = {Aufkl{\"a}rung der Biosynthese und Faltungsmodi aromatischer Polyketide in pflanzlichen Gewebekulturen, Mikroorganismen und Insekten sowie Strukturaufkl{\"a}rung von entsprechenden Biosynthese-Intermediaten mittels HPLC-MS, NMR und CD}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-20187}, school = {Universit{\"a}t W{\"u}rzburg}, year = {2006}, abstract = {Polyketide stellen aufgrund ihrer großen strukturellen Vielfalt nach wie vor Leit- und Wirkstoffe f{\"u}r die Pharma- und Pflanzenschutzforschung in den Industriel{\"a}ndern dar und bilden außerdem eine der wichtigsten Klassen von Naturstoffen (Sekund{\"a}rmetaboliten) {\"u}berhaupt. Besonders die Biosynthese aromatischer Polyketide und die hierbei involvierten Enzyme, die Polyketidsynthasen (PKS), wurden von Biosyntheseforschern als hervorragendes Modellsystem zur Untersuchung von Struktur-Funktions-Beziehungen von Multienzymkomplexen erkannt. F{\"u}r annelierte aromatische Polyketide existiert seit dem Jahr 2001 eine biosynthetische Klassifizierung auf Metabolitebene, das sogenannte Modus-F/S-System, mit dessen Hilfe man zwischen pro- und eukaryotischen Produzenten unterscheiden kann. Die Erforschung der detaillierten Biosynthese von aromatischen Polyketiden ist somit in mehrfacher Hinsicht ein lohnendes Ziel. In der vorliegenden Dissertation sollten die Biosynthese und die Faltungsmodi ausgew{\"a}hlter aromatischer Polyketide einschließlich der Charakterisierung potentieller Vorstufen in verschiedensten biologischen Systemen untersucht werden. Die dabei gewonnenen Resultate sind das Ergebnis interdisziplin{\"a}rer Zusammenarbeit.}, subject = {Polyketide}, language = {de} } @phdthesis{Wohlfarth2002, author = {Wohlfarth, Michael}, title = {Die Aufkl{\"a}rung der Biogenese strukturell ungew{\"o}hnlicher Alkaloide aus Triphyophyllum (Dioncophyllaceae) und Antidesma (Euphorbiaceae) und Entwicklung und Einsatz der "Triade" zur phytochemischen Online-Analytik: HPLC-MS/MS, HPLC-NMR und HPLC-CD}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-298}, school = {Universit{\"a}t W{\"u}rzburg}, year = {2002}, abstract = {Tropische Pflanzen gelten als wertvolle Quellen biologisch aktiver Sekund{\"a}rmetaboliten. Im Rahmen dieser Dissertation wurden mehrere tropische Arten unter verschiedenen naturstoffchemischen Gesichtspunkten bearbeitet. Einen Schwerpunkt bildeten die tropischen Lianenfamilien der Ancistrocladaceen und Dioncophyllaceen. Diese produzieren die Naphthylisochinolin-Alkaloide, Biarylnaturstoffe mit faszinierenden strukturellen und pharmakologischen Eigenschaften. In dieser Arbeit wurde die Biogenese der Naphthylisochinolinalkaloide am Beispiel von Dioncophyllin A aus Triphyophyllum peltatum mittels Verf{\"u}tterung von [13C2]-Acetat untersucht. 13C-NMR-Experimente offenbarten einen Einbau von diskreten [13C2]-Einheiten im ganzen Kohlenstoffger{\"u}st. Damit sind die Naphthylisochinolin-Alkaloide die ersten bekannten Tetrahydroisochinolin-Alkaloide mit einem polyketidischen Ursprung. Als weiteres Forschungsobjekt diente das strukturell und biogenetisch hochinteressante Pyridon-Alkaloid Antidesmon aus Antidesma membranaceum. Untersuchungen zur Biogenese f{\"u}hrten zur Entdeckung eines neuen Biogeneseweges. Antidesmon wird ebenfalls aus einer Polyketid-Vorstufe gebildet. {\"U}berraschenderweise dient Glycin als Vorstufe f{\"u}r einen C2N-Baustein. Im analytischen Bereich standen der Einsatz und die methodische Verbesserung der online-"Triade" HPLC-MS/MS, HPLC-NMR und HPLC-CD im Vordergrund. Diese neuen Techniken dienten im Anschluß der phytochemischen Untersuchung verschiedener Pflanzenextrakte. Nach der erstmaligen online-Analyse von Ancistrocladus griffithii wurden drei neue Alkaloide, Ancistrogriffin A, B und C, detektiert und strukturell aufgekl{\"a}rt. Weiterhin wurde das erste dimere Naphthylisochinolin-Alkaloid aus einer asiatischen Ancistrocladus-Spezies, Ancistrogriffithin A, detektiert und vor seiner Isolierung strukturell mit online-Methoden aufgekl{\"a}rt.}, subject = {Triphyophyllum peltatum}, language = {de} }