@article{TackeStreckerLambrechtetal.1983, author = {Tacke, Reinhold and Strecker, M. and Lambrecht, G. and Moser, U. and Mutschler, E.}, title = {(2-Aminoethyl)-cycloalkylphenylsilanole: Bioisosterer C/Si-Austausch bei Parasympatholytika vom Typ des Trihexyphenidyls, Cycrimins und Procyclidins}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63741}, year = {1983}, abstract = {Die Synthese der (2-Aminoethyl)cycloalkylphenylsilanole Sb (Sila-Trihexyphenidyl), 6b (SilaCycrimin), 7 b (Sila-Procyclidin) und Sb wird beschrieben. Sb- Sb wurden - ausgehend von Cl\(_2\)(C\(_6\)H\(_5\))SiCH = CH\(_2\) (9) - durch eine f{\"u}nfstufige Reaktionsfolge mit einer Gesamtausbeute von 32- 40\% erhalten. Am isolierten Ileum des Meerschweinchens wurden die C/Si-Paare Sa, b- 8a, b vergleichend auf ihre antimuskarinische Aktivit{\"a}t gepr{\"u}ft. Die durch die Sila-Substilution von Sa-8a erreichte Zunahme der Affinit{\"a}t zum Muskarinrezeptor ist deutlich weniger ausgepr{\"a}gt als bei den strukturverwandten C/Si-Paaren I a, b- 4a, b.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeWiesenberger1991, author = {Tacke, Reinhold and Wiesenberger, Frank}, title = {(Acetoxymethyl)methylphenylgerman: Synthese, thermisches Verhalten und olfaktorische Eigenschaften}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-86927}, year = {1991}, abstract = {No abstract available.}, subject = {Chemische Synthese}, language = {de} } @article{TackeKropfgansTafeletal.1994, author = {Tacke, Reinhold and Kropfgans, Martin and Tafel, Andrea and Wiesenberger, Frank and Sheldrick, William S. and Mutschler, Ernst and Egerer, Hansj{\"o}rg and Rettenmayr, Nikola and Gross, Jan and Waelbroeck, Magali and Lambrecht, G{\"u}nter}, title = {(Hydroxymethyl)diphenyl(piperidinoalkyl)silane des Typs (HOCH2)(C6H5)2Si(CH2)nNC5H10 (n = 2,3) und deren Methoiodide: Synthese, Struktur und antimuscarinische Eigenschaften}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-86904}, year = {1994}, abstract = {No abstract available.}, language = {de} } @article{TackeBeckerLange1990, author = {Tacke, Reinhold and Becker, B. and Lange, H.}, title = {(Thioacetoxy-S-methyl)diorganylsilane und (Mercaptomethyl)diorganylsilane: Synthese und Eigenschaften}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-64065}, year = {1990}, abstract = {Die erstmalige Synthese der (Thioacetoxy-S-methyl)diorganylsilane (CH\(_3\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)SC(O)CH\(_3\) (9) und (C\(_6\)H\(_5\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)SC(O)CH\(_3\) (10) und der (Mercaptomethyl) diorganylsilane (CH\(_3\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)SH (11) und (C\(_6\)H\(_5\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)SH (12) wird beschrieben. W{\"a}hrend sich die Silane 9 und 10 leicht handhaben lassen, neigen die strukturanalogen (Hydroxymethyl)diorganylsilane (CH\(_3\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)OH (1) und (C\(_6\)H\(_5\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)OH (2) zu einer basenkatalysierten Zersetzung (Bildung oligomerer (polymerer) Alkoxysilane und Wasserstoff). Im Gegensatz zu den thermisch labilen (Acetoxymethyl)diorganylsilanen (CH\(_3\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)OC(O)CH\(_3\) (3) und (C\(_6\)H\(_5\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)OC(O)CH\(_3\) (4) (--+ Umlagerung zu den entsprechenden Acetoxy(methyl) diorganylsilanen (CH\(_3\)) \(_3\)SiOC(O)CH\(_3\) (5) und CH\(_3\)(C\(_6\)H\(_5\))\(_2\)SiOC(O)CH\(_3\) {6)) sind die Thio-Analoga 9 und 10 thermisch stabil (I-molare L{\"o}sungen in C\(_6\)D\(_6\), 30 h bei 180 o C).}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeLangeBentlageetal.1983, author = {Tacke, Reinhold and Lange, Hartwig and Bentlage, Anke and Sheldrick, William S. and Ernst, Ludger}, title = {2.2.5.5-Tetraorganyl-1.4-dioxa-2.5-disilacyclohexane/2,2,5,5-Tetraorganyl-1,4-dioxa-2,5-disilacyclohexanes}, series = {Zeitschrift f{\"u}r Naturforschung B}, volume = {38}, journal = {Zeitschrift f{\"u}r Naturforschung B}, number = {2}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-128423}, pages = {190-193}, year = {1983}, abstract = {The 2,2,5,5-tetraorganyl-1,4-dioxa-2,5-disilacyclohexanes 2a-2c were prepared by condensation of the corresponding (hydroxymethyl)diorganylsilanes 1 a-1 c. The constitution of the heterocycles was confirmed by elemental analyses, cryoscopic measurements, mass spectrometry, and NMR-spectroscopic \((^1H, ^{13}C)\) investigations. The molecular structure of 2 b was determined by X-ray diffraction analysis.}, language = {de} } @article{WieseTackeWannagat1981, author = {Wiese, D. and Tacke, Reinhold and Wannagat, U.}, title = {9,9-Dimethyl-10-(3-dimethylaminopropyl)-9-silaacridan, ein Sila-Analogon des Dimetacrins, und strukturverwandte Verbindungen}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63691}, year = {1981}, abstract = {Das Sila-Dimetacrin (3a), ein Sila-Analogon des Psychopharmakons Dimetacrin (2), und sein N,N-Diethylderivat 3 b sowie sein 3-Chlorderivat 3 c wurden, von den o-Halogenanilinen 4 a- c ausgehend, {\"u}ber die teilweise unbekannten Stufen 5 a- c bis 10a- d synthetisiert, in ihren Eigenschaften beschrieben und in ihrer Struktur {\"u}ber Elementaranalysen, \(^1\)H-NMR- und Massenspektren sichergestellt. Die Synthese des Zwischenproduktes Bis(2-bromphenyl)amin (9a) konnte optimiert werden.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeLangeAttarBashi1982, author = {Tacke, Reinhold and Lange, H. and Attar-Bashi, M. T.}, title = {Baseninduzierte 1,2-Hydridverschiebungen vom Silicium zum Kohlenstoff: "Anomale" Substitutionsreaktionen an (Halogen-methyl)diorganylsilanen}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63734}, year = {1982}, abstract = {(C\(_6\)H\(_5\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)X (1 a: X = Cl; 1 b: X = I) und C\(_6\)H\(_5\)(CH\(_3\))Si(H)CH\(_2\)CI (10) reagieren mit LiOCH\(_2\)CH\(_2\)N(CH\(_3\))\(_2\) (2b) zu den Alkoxysilanen (C\(_6\)H\(_5\))\(_2\)Si(CH\(_3\))OCH\(_2\)CH\(_2\)N(CH\(_3\))\(_2\) (5) bzw. C\(_6\)H\(_5\)(CH\(_3\))\(_2\)SiOCH\(_2\)CH\(_2\)N(CH\(_3\))\(_2\) (12). Die Bildung dieser unerwarteten Reaktionsprodukte wird durch einen nucleophilen Angriff des Alkoxids am Si-Atom gedeutet. dem sich eine intramolekulare 1 ,2-Hydridverschiebung vom Si zum C und Eliminierung von Cl e anschließt. Mit weichen Basen, wie z. B. I (-) und (-)SCH\(_2\)CH\(_2\)N(CH\(_3\))\(_2\), wurden dagegen "normale" Substitutionsreaktionen am C-Atom der SiCH\(_2\)Cl-Gruppe beobachtet}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeStreckerLambrechtetal.1984, author = {Tacke, Reinhold and Strecker, M. and Lambrecht, G. and Moser, U. and Mutschler, E.}, title = {Bioisosterer C/Si-Austausch bei Parasympatholytika vom Typ des Pridinols}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63766}, year = {1984}, abstract = {Die Synthese der (2·Aminoethyl)diphenylsilanole 3b und 4b wird beschrieben. Die parasympatholytischen Eigenschaften der CISi-Paare la/lb-4a/4b wurden am isolierten Ileum des Meerschweinchens untersucht. In allen F{\"a}llen f{\"u}hrt der C/Si-Austausch zu einer Zunahme der Affinit{\"a}t zum Muskarin-Rezeptor.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{StrohmannTackeMatternetal.1991, author = {Strohmann, C. and Tacke, Reinhold and Mattern, G. and Kuhs, W. F.}, title = {Bis(2,3-naphthalindiolato)[2-(pyrrolidinio)ethyl]silicat: Synthese und strukturelle Charakterisierung eines zwitterionischen \(\lambda_5\)-Spirosilicates}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-64095}, year = {1991}, abstract = {The zwi tterionic spirocyclic bis(2,3-naphthalenediolato )[2-(pyrrolidinio )ethyl]silicate [ ( C\(_{10}\)H\(_6\)O\(_2\)-SiCH\(_2\)CH\(_2\)(H)NC\(_4\)H\(_8\), 3 was synthesized and its structure characterized (single crystal X-ray structural analysis; \(^1\)H, \(^{13}\)C and \(^{29}\)Si NMR studies of solutions in DMSO). 3 was obtained by reaction of cyclohexylmethoxyphenyl(2-pyrrolidinoethyl)silane [C\(_6\)H\(_{11}\)(CH\(_3\)O)Si(C\(_6\)H\(_5\))CH\(_2\)CH\(_2\) NC\(_4\)H\(_8\), 4] with 2,3-dihydroxynaphthalene [C\(_{10}\)H\(_6\)(OH)\(_2\)] in acetonitrile at room temperature (isolated as 3·CH\(_3\)CN, yield 81 \%). The formation of 3 involves two unusual Si-C cleavage reactions (cleavage of Si-C\(_6\)H\(_5\) and Si-C\(_6\)H\(_{11}\) under mild reaction conditions). In addition, 3 was prepared by reaction of 2,3-dihydroxynaphthalene with dimethoxyphenyl(2-pyrrolidinoethyl)silane [C\(_6\)H\(_5\) (CH\(_3\)O)\(_2\)SiCH\(_2\)CH\(_2\)NC\(_4\)H\(_8\) , 5] and trimethoxy( 2-pyrrolidinoethyl)silane [(CH\(_3\)O)\(_3\)SiCH\(_2\)CH\(_2\)NC\(_4\)H\(_8\), 6], respectively (isolated as 3·CH\(_3\)CN; yields 83 and 86\%, respectively). 3·CH\(_3\)CN crystallizes in the space group Pbca with a = 8.877(2) A. b-= 22.823(4) {\"A}, c""" 24.597(4) A, and Z = 8 (R- 0.0592, Rw = 0.0529). The pentacoordinated Si atom of 3·CH\(_3\)CN is surrounded by its ligands in a nearly ideal square-pyramidal fashion (four basal 0 atoms and one apical C atom). The CH3CN molecule does not coordinate to the Si atom.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeSperlichStrohmannetal.1992, author = {Tacke, Reinhold and Sperlich, J{\"o}rg and Strohmann, Carsten and Frank, Brigitta and Mattern, G{\"u}nter}, title = {Bis[3,4,5,6-tetrabrom-1,2-benzoldiolato(2-)]-(pyrrolidiniomethyl)silicat-Acetonitril-Solvat [(C6Br4O2)2SiCH2(H)NC4H8 · CH3CN]: Synthese sowie Kristall- und Molek{\"u}lstruktur eines zwitterionischen [lambda]5-Spirosilicats}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-86884}, year = {1992}, abstract = {Single crystal X-ray studies on bis[3,4,5,6-tetrabromo-1 ,2-benzenediolato(2- )](pyrrolidiniomethyl)silicate acetonitrile solvate [(C6Br40 2hSiCH2(H)NC4H8 · CH3CN; monoclinic, P2t/c, a = 808.5(4), b = 1533.0(8), c = 2212.6(1) pm, ß = 97.67(2)0 , Z = 4] revealed a zwitterionic structure with a pentacoordinate, formally negatively charged silicon atom and a positively charged ammonium moiety. The silicon atom is surrounded by four oxygen atoms and one carbon atom in a trigonalbipyramidal fashion, with the carbon atom in an equatorial position. The structure is displaced by 7.0\% from the trigonal bipyramid towards the square pyramid. The zwitterion and the CH3CN molecule form intermolecular N-H · · · N hydrogen bonds.}, subject = {Kristallstruktur}, language = {de} } @article{TackeStreckerNiedner1981, author = {Tacke, Reinhold and Strecker, M. and Niedner, R.}, title = {Cholinesterase-hemmende Organophosphors{\"a}ureester und ihre Sila-Analoga}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63689}, year = {1981}, abstract = {Die Organophosphors{\"a}ureester la-4a und ihre Sila-Analoga lb-4b des Typs R\(^1\)R\(^2\)P(O)( p-OC\(_6\)H\(_4\)ElMe\(_3\)) (EI = C, Si) wurden synthetisiert. Die Kohlenstoff-Verbindungen 1 a- 4a zeigen hinsichtlich ihrer Anticholinesterase-Aktivit{\"a}t die gleichen Struktur-Wirkungs-Beziehungen wie die Silicium-Verbindungen 1 b- 4 b. Letztere sind jeweils wirksamer als die entsprechenden C-Analoga.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeLinohErnstetal.1987, author = {Tacke, Reinhold and Linoh, H. and Ernst, L. and Moser, U. and Mutschler, E. and Sarge, S. and Cammenga, H. K. and Lambrecht, G.}, title = {Darstellung und Eigenschaften der Enantiomere der Antimuskarinika Sila-Procyclidin und Sila-Tricyclamol-iodid: Optisch aktive Silanole mit Silicium als Chiralit{\"a}tszentrum}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63822}, year = {1987}, abstract = {Durch Racematspaltung mit L-( + )- bzw. o-(-}-Weins{\"a}ure wurden die Enantiomere des Sila-Procyclidins (R}-1 b und (S}-1 b erhalten (>97\% ce (NMR), 99.7\% ee {DSC)]. Daraus wurden die Hydrochloride (R}-2b und (S)-lb und durch Umsetzung mit CH31 die Enantiomerc des Sila-Tricyclamol-iodids (R)-3b und (S}-3b [>96\% ee (NMR)] hergestelll Die optisch aktiven Silanoie sind in k:ristalliner Form und in inerten L{\"o}sungsmitteln konfigurationsstabil. w{\"a}hrend sie in w{\"a}sseriger L{\"o}sung raoemisieren (3 b schneller als 111). In. Analogie zur Stereoselektivit{\"a}t der antimuskarin. iscben Wirkung der Enantiomere der Kohlenstoff-Analoga Procyclidin (la) und Tricyclamol-iodid (3a) besitzen die (R)Enantiomere von 1 b und 311 eine gr{\"o}ßere Affinit{\"a}t zu den ilealen M2\&- und atrialen M2ar-Muskarinrezeptorcn des Meerschwein,;, cbens als die (S)-Antipoden. Alle Silicium-Verbindungen sind st{\"a}rker antiinuskarinisch wirksam als ihre Kohlenstoff-Analoga, deren Stereoselektivit{\"a}t jedoch st{\"a}rker ausgepr{\"a}gt ist. Die Unterschiede in der A1Tmit{\"a}t von (R}-1 b und (S)-1 b zu den ilealen und atrialen Muskarinrezeptoren best{\"a}tigen das Konzept der Heterogenit{\"a}t musk:arinis.cher M 2-Rezeptoren (M 2\(_\alpha\): atrialer Typ; M2\(_\beta\): ilealer Typ).}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeNiednerFrohneckeetal.1980, author = {Tacke, Reinhold and Niedner, R. and Frohnecke, J. and Ernst, L. and Sheldrick, W. S.}, title = {Darstellung und Eigenschaften potentiell curarewirksamer Silicium-Verbindungen, II}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63670}, year = {1980}, abstract = {Die potentiell curarewirksamen Silicium-Verbindungen Sa, Sc, Sd, Sg, Sh und 9a-9d wurden dargestellt. \(^1\)H-NMR-spektroskopische Untersuchungen ergaben Informationen {\"u}ber die Konformationen von 5 a- Sc in L{\"o}sung. Die Kristall- und Molek{\"u}lstruktur von 5 c wurde r{\"o}ntgenstrukturanalytisch bestimmt. Die muskelrelaxierenden Eigenschaften von S a- 5 h und 9 a-9 d wurden vergleichend an der Maus (i.v., LD50-Werte) untersucht. Die ermittelten Struktur-WirkungsBeziehungen werden in Hinblick auf die unterschiedlichen kovalenten Radien des Kohlenstoffund Siliciumatoms und die hieraus resultierenden N ... N-Abst{\"a}nde diskutiert.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeFrohneckeNiedner1982, author = {Tacke, Reinhold and Frohnecke, J. and Niedner, R.}, title = {Darstellung und Eigenschaften potentiell curarewirksamer Silicium-Verbindungen, IV}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63711}, year = {1982}, abstract = {Die Synthese der Organosilicium· Verbindungen 3 a- d wird erstmalig beschrieben. Sie wurden durch ihre physikalischen, chemischen und pharmakologischen Eigenschaften charakterisiert. Ja- d wirken als uKurzzeit-Muskelrelaxantien", deren Entgiftung durch Hydrolyse der Si- OeBindungen (Sollbruchstellen) erfolgt.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeMuehleisenJones1994, author = {Tacke, Reinhold and M{\"u}hleisen, M. and Jones, P. G.}, title = {Das erste zwitterionische, optisch aktive Disilicat mit pentakoordiniertem Silicium}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-64343}, year = {1994}, abstract = {No abstract available}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{AckermannTackeWannagatetal.1979, author = {Ackermann, J. and Tacke, Reinhold and Wannagat, U. and Koke, U. and Meyer, F.}, title = {Derivate des 1-(4-Chlorphenyl)silacyclohexans mit 3-(Diethylamino)propyl- und 2-(Diethylamino)ethyl-Gruppierungen}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63621}, year = {1979}, abstract = {Die Darstellung der Verbindungen 3a (sowie 3b) und 10, die sich vom 1-(4-Chlorphenyl)-1-(2~ diethylaminoethoxy)silacyclohexan (Sila-Chlorphencyclan, II a) ableiten, wird beschrieben. Die Verbindung 3 b wurde pharmakologisch und toxikologisch untersucht. Die biologischen Eigen· schaften von 3b wurden mit denen von Ila (sowie Chlorphencyclan) und seinem Hydrochiarid Ilb verglichen.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeWannagat1976, author = {Tacke, Reinhold and Wannagat, U.}, title = {Derivate des Sila-Mephenhydramins und Sila-Chlorphenoxamins}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63562}, year = {1976}, abstract = {Derivatives A and B of the two sila-antihistam.ines silamephenhydramine and sila-chlorphenoxamine were synthesized for the first time by the steps shown in scheme 1. They and their precursors III and IV were characterized by their physical (Table 1) and chemical properties and their structures confirmed by NMR and mass spectroscopy (Tables 2 and 3). Their pharmacological effects were investigated and compared with those of the corresponding sila-antihistamines.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{SteilingTackeWannagat1979, author = {Steiling, L. and Tacke, Reinhold and Wannagat, U.}, title = {Diphenyl(3-piperidinopropyl)silanol, ein Sila-Analogon des Difenidols}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63618}, year = {1979}, abstract = {Diphenyl(3-piperidinopropyl)silanol (6b), ein Sila-Analogon des Arzneimittels Difenidol (6a), und dessen Methoiodid 7 wurden erstmals gem{\"a}ß Schema 1 synthetisiert. - Die pharmakologischen und toxikologischen Eigenschaften der Analoga 6a und 6b wurden vergleichend untersucht.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeLinkZilch1985, author = {Tacke, Reinhold and Link, M. and Zilch, H.}, title = {Eine neue in situ-Darstellung von (Trimethyl-silyl)trifluormethansulfonat durch thermisch induzierte Umlagerung}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63784}, year = {1985}, abstract = {A new in situ preparation of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (3) is described: 3 is generated by a thermally induced rearrangement of (dimethylsilyl)methyl trifluoromethanesulfonate (2), which can be prepared by reaction of (CH\(_3\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)OH (1) with (CF\(_3\)SO\(_2\))\(_2\)O. Starting with C\(_6\)H\(_5\)(CH\(_3\))Si(H)CH\(_2\)OH (5), the derivative (methylphenylsilyl)methyl trifluoromethanesulfonate (6) can be obtained by a similar method. Its thermally induced rearrangement Ieads to dimethylphenylsilyl trifluoromethanesulfonate (7). The rearrangements 2---> 3 and 6---> 7 were found to be first-order reactions with half-lifes at 80 oc of 0.75 and 1.7 h, respectively.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeRohrAehle1988, author = {Tacke, Reinhold and Rohr-Aehle, R.}, title = {Ester des (Hydroxymethyl)[(trimethylsilyl)methyl]silans: Synthese und thermisch induzierte Umlagerung}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63889}, year = {1988}, abstract = {Die Synthese des (Hydroxymethyl)[(trimethylsilyl)methyl]silans (3) sowie des hiervon abzuleitenden Acetats 4 und Chlorformiats 6 wird beschrieben. 4 und 6 unterliegen einer thermisch induzierten Umwandlung zu den difunktionellen Silanen 5 bzw. 8. Die Umwandlungen 4 -> 5 und 6 -> 8 erfolgen gem{\"a}ß einer Kinetik 1. Ordnung mit Halbwertszeiten von 10.0 bzw. 3.6 h (135 ° C, in C\(_6\)D\(_6\)).}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} }