@phdthesis{Bold2022, author = {Bold, Kevin}, title = {Macrocyclic Oligothiophene Bridged Perylene Bisimide Donor-Acceptor Dyads}, doi = {10.25972/OPUS-27192}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-271926}, school = {Universit{\"a}t W{\"u}rzburg}, year = {2022}, abstract = {A series of donor-acceptor macrocyclic architectures comprising oligothiophene strands that connect the imide positions of a perylene bisimide have been synthesized via a platinum-mediated cross-coupling strategy. The target structures were characterized by steady-state UV/Vis absorption, fluorescence and transient absorption spectroscopy, as well as cyclic and differential pulse voltammetry. Crystal structure analysis of the macrocycles revealed insights into the bridge arrangements. The properties of the macrocyclic bridges were compared to linear oligothiophene reference compounds which itself exhibited an unusual electrochemical effect.}, subject = {Perylenbisdicarboximide}, language = {en} } @phdthesis{Leufgen2009, author = {Leufgen, Michael}, title = {Effects of structure, sub-micrometer scaling, and environmental conditions on pi-conjugated organic semiconductors in OFET devices}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-52801}, school = {Universit{\"a}t W{\"u}rzburg}, year = {2009}, abstract = {The thesis investigates the electrical transport properties of different π-conjugated organic semiconductors applied as active semiconducting material in organic field-effect transistor (OFET) devices. Theses organic materials are αω-dihexylquaterthiophene (DH4T), the tetrathiafulvalene (TTF) derivatives dibenzene-tetrathiafulvalene (DB-TTF) and dithiophene-tetrathiafulvalene (DT-TTF), and polytriarylamine (PTAA). The latter material is an amorphous polymer, the three others are small molecule oligomer materials. Different deposition methods were applied and compared. The investigations in the thesis treat the pure characterisation of the above materials with their different properties in OFET devices. Furthermore, the aim was to observe and analyse general rules and effects in OFETs depending on the structure, previous history, and the device scaling. Therefore, different tools and special analysing methods were developed and applied. These are a standard characterisation method for the classification of the used organic semiconductor, temperature dependent electrical characterisation investigating the electrical transport properties, the newly developed in situ measurement method of OFET devices, the downscaling of the OFET devices of channel length below 100 nm, and the lithographical structuring of a PTAA film.}, subject = {Organischer Halbleiter}, language = {en} } @phdthesis{Meier2020, author = {Meier, Michael}, title = {Synthese und Eigenschaften von funktionalisierten Borolen und 1,2-Azaborininen}, doi = {10.25972/OPUS-17840}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-178402}, school = {Universit{\"a}t W{\"u}rzburg}, year = {2020}, abstract = {Im Rahmen dieser Arbeit konnte das Portfolio an literaturbekannten, freien Bisborolen betr{\"a}chtlich erweitert werden. Die Reihe der Oligothiophen-verbr{\"u}ckten Borole konnte um die Vertreter der Ter- bzw. Quaterthiophene erweitert werden. Weiterhin wurden Lewisbasenaddukte mit IMes, CAAC und DMAP dargestellt und zur r{\"o}ntgenspektrographischen Charakterisierung herangezogen. Durch den Vergleich der spektroskopischen Daten mit den bereits literaturbekannten Vertretern wurde eine schrittweise Entwicklung der Absorptionsmaxima in Abh{\"a}ngigkeit der Anzahl der Thienyleinheiten detektiert. Daraus konnte sowohl auf eine Verkleinerung der HOMO-LUMO-Abst{\"a}nde mit zunehmender Kettenl{\"a}nge, als auch die Entwicklung zu einem Grenzwert bei einer hypothetisch unendlichen Kettenl{\"a}nge geschlossen werden, welcher sich bei ca. ca. 2,40 eV befindet. Weiterhin wurden 9,9-Dimethylfluoren und Biphenyl erfolgreich zu Bisborolen umgesetzt. Beide Systeme sind aufgrund ihrer strukturellen Gemeinsamkeiten sowie ihrer Vergleichbarkeit mit literaturbekannten Bis(borolyl)benzol - Verbindungen von besonderem Interesse. Zudem konnte ein Vergleich der spektroskopischen Daten aller literaturbekannten und im Rahmen dieser Arbeit dargestellten Bisborole bewerkstelligt werden. Es wurde somit gezeigt, dass heteroaromatisch-verbr{\"u}ckte Bisborole eine gr{\"o}ßere energetische HOMO-LUMO-L{\"u}cke aufzeigen, als aromatisch-verbr{\"u}ckte Systeme. Zudem spielt die Position der Borolylgruppen und der damit verbundene Grad an pi-Interaktionen eine wichtige Rolle. Die beiden im Rahmen dieser Arbeit dargestellten Systeme 1,1'-(9,9-Dimethylfluoren-2,7-diyl)bis-(2,3,4,5-tetraphenylborol) und 4,4'-Bis(2,3,4,5-tetraphenylborol-1-yl)-1,1'-biphenyl reihen sich energetisch zwischen dem 1,3- bzw. 1,4-Bis(2,3,4,5-tetraphenylborol-1-yl)benzol ein. Insbesondere der Vergleich zwischen 1,4-Bis(2,3,4,5-tetraphenylborol-1-yl)benzol und 4,4'-Bis(2,3,4,5-tetraphenylborol-1-yl)-1,1'-biphenyl offenbart keine signifikante Energiedifferenz zwischen einer Phenyl- und einer Biphenylbr{\"u}cke, was ein Indiz daf{\"u}r darstellt, dass die Erweiterung des Spacers um eine zweite Phenyleinheit bei analoger 1,4-Verkn{\"u}pfung nahezu keinen Einfluss auf die elektronischen Eigenschaften des Systems hat. Auch die {\"U}berf{\"u}hrung von 1,1'-(9,9-Dimethylfluoren-2,7-diyl)bis-(2,3,4,5-tetraphenylborol) und 4,4'-Bis(2,3,4,5-tetraphenylborol-1-yl)-1,1'-biphenyl in die entsprechenden 1,2-Azaborinine wurde unter Verwendung von Trimethylsilylazid bewerkstelligt. Neben der Darstellung und Untersuchung neuer Bisborole wurde 9-(Thiophen-2-yl)carbazol erfolgreich f{\"u}r den Aufbau borhaltiger Donor-Akzeptor-Systeme eingesetzt. Es konnten im Zuge dessen ein Borol und dessen IMes-Addukt, ein 1,2-Azaborinin sowie ein Dimesitylboryl-substituiertes Derivat dargestellt und auf ihre optischen und elektronischen Eigenschaften hin untersucht werden. Dabei stand insbesondere die elektrochemische Quantifizierung der Elektronenakzeptorst{\"a}rke des Borols im Vergleich zum Dimesitylboran im Fokus. Es wurde ein signifikanter Unterschied des Borols (Epc = -1.60 V, CH2Cl2) im Vergleich zum Dimesitylboran (E1/2 = -2.39 V, THF) detektiert, woraus eine deutlich h{\"o}here Akzeptorst{\"a}rke des Borols abgeleitet werden kann. Zus{\"a}tzlich wurden spektroskopische und photophysikalische Untersuchungen in Abh{\"a}ngigkeit der jeweiligen Verbindung durchgef{\"u}hrt. Durch den Vergleich des energetisch niedrigsten Absorptionsmaximas des Borols mit bereits literaturbekannten, thienylsubstituierten Borolen konnte ein signifikanter Donoreinfluss der Carbazoleinheit best{\"a}tigt werden.}, subject = {Borheterocyclen}, language = {de} }