@article{TriyasmonoSchollmayerSchmitzetal.2023,
  author    = {Triyasmono, Liling and Schollmayer, Curd and Schmitz, Jens and Hovah, Emilie and Lombo, Cristian and Schmidt, Sebastian and Holzgrabe, Ulrike},
  title     = {Simultaneous determination of the saponification value, acid value, ester value, and iodine value in commercially available red fruit oil (Pandanus conoideus, Lam.) using \(^1\)H qNMR spectroscopy},
  series = {Food Analytical Methods},
  volume    = {16},
  journal   = {Food Analytical Methods},
  number    = {1},
  issn      = {1936-9751},
  doi       = {10.1007/s12161-022-02401-4},
  url       = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-324728},
  pages     = {155-167},
  year      = {2023},
  abstract  = {Red fruit oil (RFO) can be extracted from fruits of Pandanus conoideus, Lam., an endogenous plant of Papua, Indonesia. It is a commonly used essential original traditional medicine. By applying a newly developed quantitative \(^1\)H NMR (qNMR) spectroscopy method for quality assessment, a simultaneous determination of the saponification value (SV), acid value (AV), ester value (EV), and iodine value (IV) in RFO was possible. Dimethyl sulfone (DMSO\(_2\)) was used as an internal standard. Optimization of NMR parameters, such as NMR pulse sequence, relaxation delay time, and receiver gain, finally established the \(^1\)H NMR-based quantification approach. Diagnostic signals of the internal standard at δ = 2.98 ppm, SV at δ = 2.37-2.20 ppm, AV at δ = 2.27-2.20 ppm, EV at δ = 2.37-2.27 ppm, and IV at δ = 5.37-5.27 ppm, respectively, were used for quantitative analysis. The method was validated concerning linearity (R\(^2\) = 0.999), precision (less than 0.83\%), and repeatability in the range 99.17-101.17\%. Furthermore, this method was successfully applied to crude RFO, crude RFO with palmitic and oleic acid addition, and nine commercial products. The qNMR results for the respective fat values are in accordance with the results of standard methods, as can be seen from the F- and t-test (< 1.65 and < 1.66, respectively). The fundamental advantages of qNMR, such as its rapidity and simplicity, make it a feasible and existing alternative to titration for the quality control of RFO.},
  language  = {en}
}
@phdthesis{Schmitz2008,
  author    = {Schmitz, Jens},
  title     = {Synthese von Liganden muscarinerger Rezeptoren - Allostere Modulatoren, bivalente Agonisten und Antagonisten},
  url       = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-28390},
  school      = {Universit{\"a}t W{\"u}rzburg},
  year      = {2008},
  abstract  = {Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Synthese von Liganden muscarinerger Rezeptoren, die zur Superfamilie der G-Protein-gekoppelten Rezeptoren geh{\"o}ren. Die f{\"u}nf Muscarinrezeptor-Subtypen weisen im Bereich der orthosteren Bindungsstelle, an die u. a. der endogene Ligand Acetylcholin bindet, einen hohen Konservierungsgrad der Aminos{\"a}uresequenz auf. Alle Muscarinrezeptoren weisen neben der orthosteren Bindungsstelle auch eine oder mehrere allostere Bindungsstellen auf. Da diese sich im weniger konservierten extrazellul{\"a}ren Bereich des Rezeptors befinden, ist es m{\"o}glich subtypspezifische Liganden zu entwickeln. Allostere Modulatoren binden an diese topographisch andere Stelle des Rezeptors und sind in der Lage, gezielt die Bindung eines orthosteren Agonisten oder Antagonisten zu modulieren. Dies bedeutet, dass sie die Assoziation und die Dissoziation orthosterer Agonisten und Antagonisten beeinflussen k{\"o}nnen. Die Gleichgewichtsbindung des Orthosters kann erh{\"o}ht (d. h. positive Kooperativit{\"a}t), erniedrigt (d. h. negative Kooperativit{\"a}t) bzw. nicht beeinflusst (d. h. neutrale Kooperativit{\"a}t) werden. Das Ziel der Arbeit bestand zun{\"a}chst darin, die Synthese allosterer Modulatoren des M2-Rezeptors vom Bis(ammonium)alkan-Typ, wie W84 und Naphmethonium, zu optimieren. Da die Synthesen dieser bisquart{\"a}ren Verbindungen zeitaufw{\"a}ndig sind, wurden die Synthesen durch Einsatz einer Synthesemikrowelle optimiert, um neue Bis(ammonium)alkan-Verbindungen effizienter synthetisieren zu k{\"o}nnen. Der Vergleich beider Synthesemethoden (konventionell bzw. Mikrowellen-unterst{\"u}tzt) zeigt sehr deutlich, dass die Reaktionszeiten durch Einsatz einer Synthesemikrowelle drastisch verk{\"u}rzt werden konnten, insbesondere bei Verbindungen, die sehr lange Reaktionszeiten beanspruchen. Zus{\"a}tzlich konnten die Ausbeuten aller synthetisierten Verbindungen durch Mikrowellen-unterst{\"u}tzte Synthese z. T. deutlich gesteigert werden. Im Verlauf der Arbeit wurden unsymmetrisch und symmetrisch nitrosubstituierte Bisnaphthalimide hergestellt. Durch Mikrowellen-unterst{\"u}tzte Hydrierung unter Palladium/Kohle-Katalyse wurden anschließend die analogen aminosubstituierten Derivate erhalten. Ein weiteres Ziel der Arbeit bestand darin, ein Naphmethonium-Derivat herzustellen, das {\"u}ber einen Spacer mit einem geeigneten Fluoreszenzfarbstoff gekoppelt werden kann. Ein Farbstoff-markierter allosterer Modulator k{\"o}nnte als ein wichtiges pharmakologisches Werkzeug zur direkten Charakterisierung allosterer Interaktionen und zur Verfolgung des „Rezeptor-Traffickings" mittels Fluoreszenzkorrelations-spektroskopie genutzt werden. Als Spacer diente eine Alkylkette mit endst{\"a}ndiger prim{\"a}rer Aminofunktion, die mit Alexa-Fluor 532 gekoppelt werden sollte. Zur Einf{\"u}hrung des Spacers wurden verschiedene Strategien verfolgt. Schließlich konnte Verbindung 3h {\"u}ber eine Chlorzwischenstufe hergestellt werden, {\"u}ber deren freie prim{\"a}re Aminogruppe der Fluoreszenzfarbstoff in weiteren Arbeiten gekoppelt werden kann. Ein weiteres Ziel der Arbeit war die Syntheseoptimierung des hochpotenten unselektiven Agonisten Iperoxo, das eine f{\"u}r akademische Zwecke wichtige Substanz in der pharmakologischen Testung und ein wichtiges Zwischenprodukt in der Synthese bivalenter Agonist/Alloster-Hybridverbindungen ist. Die Ausbeuten aller Stufen konnten erh{\"o}ht und die Gesamtausbeute signifikant von 13\% auf 22\% gesteigert werden. Außerdem wurden neue Agonisten hergestellt, die sich im Heterozyklus unterscheiden. Ein weiteres Ziel der Arbeit war die Synthese bivalenter Hybridverbindungen nach dem Nachrichten-Adressen-Modell von Schwyzer. Zum einen sollten Agonist/Alloster-Hybridverbindungen synthetisiert werden, wobei die in der Literatur beschriebene Hybridverbindung Hybrid 1 (W84 und Iperoxo) als Leitstruktur diente. So wurde im ersten Schritt eine auf der allosteren Seite verk{\"u}rzte Substanz ohne Phthalimidopropyl-Rest hergestellt (Hexamethonium und Iperoxo). Danach wurden verschiedene Funktionalit{\"a}ten an der lateralen quart{\"a}ren Ammoniumfunktion eingef{\"u}hrt. Daneben wurden erstmals Antagonist/Alloster-Hybridverbindungen hergestellt, die aus einem M2-selektiven allosteren Modulator (W84, Naphmethonium bzw. Hexamethonium) und einem subtypunspezifischen Antagonisten (Atropin bzw. Scopolamin) bestehen. Im ersten Schritt wurde der allostere Molek{\"u}lteil nach der optimierten Mikrowellen-unterst{\"u}tzten Synthese hergestellt. Die erhaltenen Zwischenstufen 2 wurden im Anschluss mit Atropin und Scopolamin in Acetonitril umgesetzt und die Antagonist/Alloster-Hybridverbindungen 34 und 35 erhalten. Die pharmakologische Testung der synthetisierten Verbindungen erfolgte durch Radioligandbindungsstudien an Herzventrikelgewebe des Hausschweins. Der allostere Effekt der Testsubstanzen wurde indirekt {\"u}ber die Verz{\"o}gerung der Dissoziation des radioaktiv markierten orthosteren Antagonisten [3H]N-Methylscopolamin.},
  subject      = {Chemische Synthese},
  language  = {de}
}