@article{SheldrickLinohTackeetal.1985, author = {Sheldrick, W. S. and Linoh, H. and Tacke, Reinhold and Lambrecht, G. and Moser, U. and Mutschler, E.}, title = {Crystal and molecular structures of the (R)-enantiomer and the racemate of the antimuscarinic agent (cyclohexyl)phenyl[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]silanol (sila-procyclidine)}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63776}, year = {1985}, abstract = {The crystal structures of the (R)-enantiomer (2b) and the racemate (1 b) of (cyclohexyl)phenyl[2- (pyrrolidin-1-yl)ethyl]silanol (sila--procyclidine) have been determined by X -ray structural analysis. The absolute configuration of (2b) was established. (2b) crystallizes in the orthorhombic space group P2\(_1\)2\(_1\)2\(_1\), with a = 15.221 (1 ), b = 17.967(1 ), c = 6.463(1) A, and Z = 4. (1 b) crystallizes in the monoclinic space group P2\(_1\)/c, with a = 6.441 (1 ), b = 17.1 82(7), c = 16.707(4) A, ß = 1 03.86(2r, and Z = 4. The structures were refined to respective R factors of 0.044 and 0.058. The molecular conformation of sila-procyclidine is identical in the two different structures. lntermolecular 0-H • • • N hydrogen bonding is observed in both crystallattices.ln (1 b) (R)- and (S)-configurated molecules form centrosymmetric dimers, in (2b) the (R)-configurated molecules are linked into infinite chains parallel to the c axis. The (R)-configurated sila--procyclidine (2b) has higher affinity for ileal and atrial muscarinic receptors of the guinea pig than the (S)-configurated enantiomer (3b).}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {en} } @article{TackeStreckerLambrechtetal.1984, author = {Tacke, Reinhold and Strecker, M. and Lambrecht, G. and Moser, U. and Mutschler, E.}, title = {Bioisosterer C/Si-Austausch bei Parasympatholytika vom Typ des Pridinols}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63766}, year = {1984}, abstract = {Die Synthese der (2·Aminoethyl)diphenylsilanole 3b und 4b wird beschrieben. Die parasympatholytischen Eigenschaften der CISi-Paare la/lb-4a/4b wurden am isolierten Ileum des Meerschweinchens untersucht. In allen F{\"a}llen f{\"u}hrt der C/Si-Austausch zu einer Zunahme der Affinit{\"a}t zum Muskarin-Rezeptor.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeStreckerLambrechtetal.1983, author = {Tacke, Reinhold and Strecker, M. and Lambrecht, G. and Moser, U. and Mutschler, E.}, title = {(2-Aminoethyl)-cycloalkylphenylsilanole: Bioisosterer C/Si-Austausch bei Parasympatholytika vom Typ des Trihexyphenidyls, Cycrimins und Procyclidins}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63741}, year = {1983}, abstract = {Die Synthese der (2-Aminoethyl)cycloalkylphenylsilanole Sb (Sila-Trihexyphenidyl), 6b (SilaCycrimin), 7 b (Sila-Procyclidin) und Sb wird beschrieben. Sb- Sb wurden - ausgehend von Cl\(_2\)(C\(_6\)H\(_5\))SiCH = CH\(_2\) (9) - durch eine f{\"u}nfstufige Reaktionsfolge mit einer Gesamtausbeute von 32- 40\% erhalten. Am isolierten Ileum des Meerschweinchens wurden die C/Si-Paare Sa, b- 8a, b vergleichend auf ihre antimuskarinische Aktivit{\"a}t gepr{\"u}ft. Die durch die Sila-Substilution von Sa-8a erreichte Zunahme der Affinit{\"a}t zum Muskarinrezeptor ist deutlich weniger ausgepr{\"a}gt als bei den strukturverwandten C/Si-Paaren I a, b- 4a, b.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} }