@phdthesis{Goetz2010,
  author    = {G{\"o}tz, Daniel Christian G{\"u}nter},
  title     = {Synthese intrinsisch axial-chiraler mono-, di und trimerer Porphyrine sowie Strukturaufkl{\"a}rung und stereochemische Analyse von chiralen Porphyrinoiden und Naturstoffen durch HPLC-NMR- und HPLC-CD-Kopplung},
  url       = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-53377},
  school      = {Universit{\"a}t W{\"u}rzburg},
  year      = {2010},
  abstract  = {Seit der Strukturaufkl{\"a}rung der gr{\"u}nen Blattpigmente Chlorophyll a und Chlorophyll b sowie des roten Blutfarbstoffes H{\"a}m durch Richard Willst{\"a}tter und Hans Fischer zu Beginn des 20. Jahrhunderts stehen tetrapyrrolische Naturstoffe weltweit im Fokus unz{\"a}hliger biologischer, medizinischer, physikalischer und chemischer Forschungsarbeiten. Heute spielen insbesondere Porphyrine - die prominentesten Vertreter der synthetischen Tetrapyrrol-Makrocyclen - eine bedeutende Rolle in der modernen angewandten Chemie, etwa als metallorganische Katalysatoren, als Photosensibilisatoren in der photodynamischen Krebstherapie oder auf dem Gebiet der Materialwissenschaften. Neben monomeren Porphyrinen sind dabei v.a. Multiporphyrine mit maßgeschneiderten photophysikalischen Eigenschaften und definierter dreidimensionaler Struktur h{\"o}chst attraktive Syntheseziele. Im Gegensatz zum immensen Forschungsinteresse an achiralen Porphyrin-Systemen wurde der Darstellung und stereochemischen Charakterisierung chiraler Porphyrinoide bislang vergleichsweise wenig Beachtung geschenkt. Insbesondere optisch aktive Vertreter mit stereo-genen Porphyrin-Aryl-Achsen und intrinsisch axial-chirale Oligoporphyrine wurden bislang kaum untersucht. Aufgrund eines Mangels an geeignet funktionalisierten tetrapyrrolischen Vorl{\"a}ufern sind hierbei Strukturmotive mit β-Verkn{\"u}pfung besonders unterrepr{\"a}sentiert. Die generell sp{\"a}rliche Beschreibung axial-chiraler Porphyrin-Systeme und ihrer chiroptischen Eigenschaften liegt haupts{\"a}chlich in der oft extrem schweren Zug{\"a}nglichkeit entsprechender Verbindungen - insbesondere in optisch reiner Form - begr{\"u}ndet. Aufgrund der derzeit rapide ansteigenden Bedeutung chiraler Porphyrinoide sind die Synthese und stereochemische Analyse sowie eine Erweiterung des bis dato mehr als begrenzten methodischen Repertoires zur stereoselektiven Darstellung von chiralen Porphyrin-Derivaten von gr{\"o}ßtem Interesse. Ziel der vorliegenden Arbeit war daher die Etablierung effizienter und vielseitig ein-setzbarer Verfahren zum Aufbau komplexer axial-chiraler Mono- und Multiporphyrine mit maßgeschneiderten chemischen, physikalischen und chiroptischen Eigenschaften sowie unter-schiedlicher r{\"a}umlicher Anordnung der Chromophore. Desweiteren sollten erstmals verschiedene Konzepte zur stereoselektiven Synthese axial-chiraler Porphyrin-Systeme entwickelt und vergleichend erprobt werden. Bei allen bearbeiteten Fragestellungen standen ein tieferes Verst{\"a}ndnis stereochemischer Aspekte sowie die eingehende Untersuchung der chiroptischen Eigenschaften (z.B. unter Anwendung moderner HPLC-Kopplungstechniken) der neuartigen synthetisierten Verbindungen im Vordergrund.},
  subject      = {Asymmetrische Synthese},
  language  = {de}
}