@article{TackeNiederer1978, author = {Tacke, Reinhold and Niederer, Reinhold}, title = {Sila-Pharmaka, 9. Mitt. [1] Darstellung und Eigenschaften potentiell curarewirksamer Silicium-Verbindungen, I}, series = {Zeitschrift f{\"u}r Naturforschung B}, volume = {33}, journal = {Zeitschrift f{\"u}r Naturforschung B}, number = {4}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-128277}, pages = {412-416}, year = {1978}, abstract = {Organosilicon compounds 8, 9 and 10 with potential curare-like action and their precursors 0, 6 and 7 were synthesized for the first time. 0-10 were characterized by their physical and chemical properties, and their structures were confirmed by analyses, IH NMR and mass spectroscopy (only for 0-7). The pharmacological and toxicological data of 8, 9 and 10 are reported.}, language = {de} } @article{TackeWagnerBrakmannetal.1993, author = {Tacke, Reinhold and Wagner, S. A. and Brakmann, S. and Wuttke, F. and Eilert, U. and Fischer, L. and Syldatk, C.}, title = {Synthesis of acetyldimethyl(phenyl)silane and its enantioselective conversion into (R)-(1-hydroxyethyl)dimethyl(phenyl)silane by plant cell suspension culytures of Symphytum officinale L. and Ruta graveolens L.}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-64299}, year = {1993}, abstract = {Starting from chlorodimethyl(phenyl)silane (3), acetyldimethyl(phenyl)silane (l) was prepared by a two-step synthesis in a total yield of 90\% [PhMe\(_2\)SiCl (3)-> PhMe\(_2\)SiCCOMe)=CH\(_2\) (4)-> PhMe\(_2\)SiC(O)Me (1)]. The prochiral acetylsilane 1 was transfonned enantioselectively into (R)-(1-hydroxyethyl)dimethyl(phenyl)silane [(R)-2] using plant cell Suspension cultures of Symphytum officinale L. or Ruta graveolens L. Under preparative conditions (300-mg scale, not optimized), (R)-2 was isolated in 15\% (Symphytum) and 9\% yield (Ruta), respectively. The enantiomeric purities of the products were 81\% ee (Syrnphytum) and 60\% ee (Ruta), respectively.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {en} } @article{SteilingTackeWannagat1979, author = {Steiling, L. and Tacke, Reinhold and Wannagat, U.}, title = {Diphenyl(3-piperidinopropyl)silanol, ein Sila-Analogon des Difenidols}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63618}, year = {1979}, abstract = {Diphenyl(3-piperidinopropyl)silanol (6b), ein Sila-Analogon des Arzneimittels Difenidol (6a), und dessen Methoiodid 7 wurden erstmals gem{\"a}ß Schema 1 synthetisiert. - Die pharmakologischen und toxikologischen Eigenschaften der Analoga 6a und 6b wurden vergleichend untersucht.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{AckermannTackeWannagatetal.1979, author = {Ackermann, J. and Tacke, Reinhold and Wannagat, U. and Koke, U. and Meyer, F.}, title = {Derivate des 1-(4-Chlorphenyl)silacyclohexans mit 3-(Diethylamino)propyl- und 2-(Diethylamino)ethyl-Gruppierungen}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63621}, year = {1979}, abstract = {Die Darstellung der Verbindungen 3a (sowie 3b) und 10, die sich vom 1-(4-Chlorphenyl)-1-(2~ diethylaminoethoxy)silacyclohexan (Sila-Chlorphencyclan, II a) ableiten, wird beschrieben. Die Verbindung 3 b wurde pharmakologisch und toxikologisch untersucht. Die biologischen Eigen· schaften von 3b wurden mit denen von Ila (sowie Chlorphencyclan) und seinem Hydrochiarid Ilb verglichen.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{AckermannTackeWannagatetal.1980, author = {Ackermann, J. and Tacke, Reinhold and Wannagat, U. and Koke, U. and Meyer, F.}, title = {Sila-Analoga des Chlorphencyclans}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63633}, year = {1980}, abstract = {Sila-Chlorphencyclan (8b), ein Sila-Analogon des Chlorphencyclans (8a), die Derivate 7 und 9, deren Ammoniumsalze 11, 12, 13 und 14b, das Hydrolyseprodukt 10 sowie die Vorstufen 3-6 wurden erstmalig dargestellt. Die neuen Verbindungen wurden in ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften charakterisiert, ihre Struktur wurde sichergestellt. Chlorphencyclan, Sila-Chlorphencyclan und einige seiner Derivate wurden vergleichend pharmakologisch und toxikologisch untersucht.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeHeegBerndt1980, author = {Tacke, Reinhold and Heeg, E. and Berndt, B}, title = {Sila-Analogon des Rythmols}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63642}, year = {1980}, abstract = {Sila-Rythmol (llb), ein Sila-Analogon des Antiarrhythmieums Rythmol (lla), wurde erstmalig dargestellt. llb sowie die Vorstufen und Nebenprodukte 4, 5, 6, 7, 9b und lOb wurden in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften charakterisiert und in ihrer Struktur sichergestellt. Die pharmakologischen und toxikologischen Eigenschaften der Analoga lla und llb wurden vergleichend untersucht.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeStreckerSheldricketal.1980, author = {Tacke, Reinhold and Strecker, M. and Sheldrick, W. S. and Ernst, L. and Heeg, E. and Berndt, B. and Knapstein, C.-M. and Niedner, R.}, title = {Sila-Pridinol und Pridinol: Darstellung und Eigenschaften sowie Strukturen im kristallinen und gel{\"o}sten Zustand}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63654}, year = {1980}, abstract = {Sila-Pridinol (2 b), ein Sila-Analogon des Anticholinergicums Pridinol (2a), wurde auf zwei verschiedenen Wegen dargestellt. Die Kristall- und Molek{\"u}lstrukturen von 2 a und 2 b wurden r{\"o}ntgenstrukturanalytisch bestimmt. 2a bildet im festen Zustand intramolekulare Wasserstoffbr{\"u}ckenbindungen aus, w{\"a}hrend sich in kristallinem 2 b zentrosymmetrische, durch intermolekulare H-Br{\"u}ckenbindungen verkn{\"u}pfte cyclische Dimere finden. IR- und \8^1\)H-NMR-spektroskopische sowie kryoskopische Untersuchungen ergaben Informationen {\"u}ber die Strukturen von 2a und 2 b in verschiedenen L{\"o}sungsmitteln. - Die pharmakologischen und toxikologischen Eigen" schaften von 2a und 2b wurden unter dem Gesichtspunkt bekannter Struktur-Wirkungs-Beziehungen vergleichend untersucht. 2 b erwies sich als ein etwa f{\"u}nfmal so starkes Anticholincrgicum wie 2a.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeZimonyiHegeduesStreckeretal.1980, author = {Tacke, Reinhold and Zimonyi-Heged{\"u}s, E. and Strecker, M. and Heeg, E. and Berndt, B. and Langner, R.}, title = {Sila-Analogon des Tiemoniumiodids}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63669}, year = {1980}, abstract = {Sila-Tiemoniumiodid (16b), ein Sila-Analogon des Anticholinergicums Tiemoniumiodid (16a), und das Sila-Analogon 14b der entsprechenden Tiemonium-Base 14a wurden erstmalig synthetisiert.14b und 16b sowie die Vorstufen 10-13 und 15 wurden in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften charakterisiert und in ihrer Struktur durch Elementaranalysen sowie \(^1\)H-NMR- und Massenspektren sichergestellt. Die spasmolytischen Eigenschaften der Paare 14a/14b und 16a/16b wurden am isolierten Meerschweinchendarm vergleichend untersucht.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeWannagat1975, author = {Tacke, Reinhold and Wannagat, U.}, title = {Sila-Analoga des Mephenhydramins}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63525}, year = {1975}, abstract = {Sila-Analogues A 2, B 2 and C 2 of the drug mephenhydramine from the class of benzhydryl ethers were synthesized for the first time by the steps shown in scheme 1, and they and their precursors I-V characterized by their physical {table 1) and chemical properties, and their structures confirmed by NMR, n1ass and infrared spectroscopy (tables 3-5). Their physiological effects were investigated a.nd compared -with those of the parent carbon compounds (section 5).}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeWannagat1976, author = {Tacke, Reinhold and Wannagat, U.}, title = {Sila-Analoga des Chlorphenoxamins und des Clofenetamins}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63531}, year = {1976}, abstract = {Sila-ana.logues A 2 and B 2 of two drugs from the benzhydryl ether class, chlorphenoxamine and clofenetamine, were synthesized for the first time by the steps shown in scheme 1. They and their precursors I-VI v;rere characterized by their physical (Table 1) and chemical properties and their structures confirmed by n.m.r., mass and infrared spectroscopy (Tab]es 2-5). Their physiological effects were invest.igated and compared with those of the carbon analogues (Chapter 5).}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeWannagat1976, author = {Tacke, Reinhold and Wannagat, U.}, title = {Sila-Analoga des Mebrophenhydramins}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63542}, year = {1976}, abstract = {Sila-analogues A 2, B 2 and C 2 of the drug mebrophenhydramine from the class of benzhydryl ethers -were synthesized for the first time by the steps shown in scheme 1, and they and their precurso:rs I-Ill were characterized by their physical (Table 1) and chemical properties, a.nd their structures confirmed by NMR, mass and infrared spectroscopy (Tables 3-5). The histaminolytic and anticholinergic effects of A 2 and C 2 were investigated and compared with some structure-activity relationships of analogue carbon compounds.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeLangeBentlage1982, author = {Tacke, Reinhold and Lange, H. and Bentlage, A.}, title = {Synthese und Eigenschaften von (Hydroxy-methyl)diorganylsilanen}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63727}, year = {1982}, abstract = {The synthesis of the (hydroxymethyl)diorganylsilanes R\(^1\)R\(^2\)Si(H)CH\(_2\)OH (4a: R\(^1\) = R\(^2\) = CH\(_3\), 2-silaisobutanol; 4b: R\(^1\) = CH\(_3\), R\(^2\) == C\(_6\)H\(_5\); 4c: R\(^1\) == R\(^2\) = C\(_6\)H\(_5\))is achieved bythereactionof R\(^1\)R\(^2\)Si(Cl)CH\(_2\)Cl (2a-c) with AcOH/NEt\(_3\) to R\(^1\)R\(^2\)Si(OAc)CH\(_2\)OAc (Ja-c), followed by treating with LiAlH\(_4\) and hydrolysis.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeLangeAttarBashi1982, author = {Tacke, Reinhold and Lange, H. and Attar-Bashi, M. T.}, title = {Baseninduzierte 1,2-Hydridverschiebungen vom Silicium zum Kohlenstoff: "Anomale" Substitutionsreaktionen an (Halogen-methyl)diorganylsilanen}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63734}, year = {1982}, abstract = {(C\(_6\)H\(_5\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)X (1 a: X = Cl; 1 b: X = I) und C\(_6\)H\(_5\)(CH\(_3\))Si(H)CH\(_2\)CI (10) reagieren mit LiOCH\(_2\)CH\(_2\)N(CH\(_3\))\(_2\) (2b) zu den Alkoxysilanen (C\(_6\)H\(_5\))\(_2\)Si(CH\(_3\))OCH\(_2\)CH\(_2\)N(CH\(_3\))\(_2\) (5) bzw. C\(_6\)H\(_5\)(CH\(_3\))\(_2\)SiOCH\(_2\)CH\(_2\)N(CH\(_3\))\(_2\) (12). Die Bildung dieser unerwarteten Reaktionsprodukte wird durch einen nucleophilen Angriff des Alkoxids am Si-Atom gedeutet. dem sich eine intramolekulare 1 ,2-Hydridverschiebung vom Si zum C und Eliminierung von Cl e anschließt. Mit weichen Basen, wie z. B. I (-) und (-)SCH\(_2\)CH\(_2\)N(CH\(_3\))\(_2\), wurden dagegen "normale" Substitutionsreaktionen am C-Atom der SiCH\(_2\)Cl-Gruppe beobachtet}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeStreckerLambrechtetal.1983, author = {Tacke, Reinhold and Strecker, M. and Lambrecht, G. and Moser, U. and Mutschler, E.}, title = {(2-Aminoethyl)-cycloalkylphenylsilanole: Bioisosterer C/Si-Austausch bei Parasympatholytika vom Typ des Trihexyphenidyls, Cycrimins und Procyclidins}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63741}, year = {1983}, abstract = {Die Synthese der (2-Aminoethyl)cycloalkylphenylsilanole Sb (Sila-Trihexyphenidyl), 6b (SilaCycrimin), 7 b (Sila-Procyclidin) und Sb wird beschrieben. Sb- Sb wurden - ausgehend von Cl\(_2\)(C\(_6\)H\(_5\))SiCH = CH\(_2\) (9) - durch eine f{\"u}nfstufige Reaktionsfolge mit einer Gesamtausbeute von 32- 40\% erhalten. Am isolierten Ileum des Meerschweinchens wurden die C/Si-Paare Sa, b- 8a, b vergleichend auf ihre antimuskarinische Aktivit{\"a}t gepr{\"u}ft. Die durch die Sila-Substilution von Sa-8a erreichte Zunahme der Affinit{\"a}t zum Muskarinrezeptor ist deutlich weniger ausgepr{\"a}gt als bei den strukturverwandten C/Si-Paaren I a, b- 4a, b.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeLange1983, author = {Tacke, Reinhold and Lange, H.}, title = {Thermisch induzierte Umlagerung von (Acyloxymethyl)- diorganylsilanen}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63752}, year = {1983}, abstract = {Die (Acyloxymethyl)diorganylsilane R\(^1\)R\(^2\)Si(H)CH\(_2\)OC(O)R\(^3\) (2a- d) unterliegen einer thermisch induzierten Umlagerung zu den entsprechenden Acyloxy(methyl)diorganylsilanen R\(^1\)R\(^2\)Si(CH\(_3\))OC(O)R\(^3\) (3a- d). Diese Reaktion beinhaltet formal einen Austausch des am Silicium gebundenen Wasserstoffs mit dem am Kohlenstoff gebundenen Acyloxy-Rest. Bez{\"u}glich der 1,2- Wasserstoff-Verschiebung konnte experimentell ein intramolekularer Prozeß bewiesen werden.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeStreckerLambrechtetal.1984, author = {Tacke, Reinhold and Strecker, M. and Lambrecht, G. and Moser, U. and Mutschler, E.}, title = {Bioisosterer C/Si-Austausch bei Parasympatholytika vom Typ des Pridinols}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63766}, year = {1984}, abstract = {Die Synthese der (2·Aminoethyl)diphenylsilanole 3b und 4b wird beschrieben. Die parasympatholytischen Eigenschaften der CISi-Paare la/lb-4a/4b wurden am isolierten Ileum des Meerschweinchens untersucht. In allen F{\"a}llen f{\"u}hrt der C/Si-Austausch zu einer Zunahme der Affinit{\"a}t zum Muskarin-Rezeptor.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{SheldrickLinohTackeetal.1985, author = {Sheldrick, W. S. and Linoh, H. and Tacke, Reinhold and Lambrecht, G. and Moser, U. and Mutschler, E.}, title = {Crystal and molecular structures of the (R)-enantiomer and the racemate of the antimuscarinic agent (cyclohexyl)phenyl[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]silanol (sila-procyclidine)}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63776}, year = {1985}, abstract = {The crystal structures of the (R)-enantiomer (2b) and the racemate (1 b) of (cyclohexyl)phenyl[2- (pyrrolidin-1-yl)ethyl]silanol (sila--procyclidine) have been determined by X -ray structural analysis. The absolute configuration of (2b) was established. (2b) crystallizes in the orthorhombic space group P2\(_1\)2\(_1\)2\(_1\), with a = 15.221 (1 ), b = 17.967(1 ), c = 6.463(1) A, and Z = 4. (1 b) crystallizes in the monoclinic space group P2\(_1\)/c, with a = 6.441 (1 ), b = 17.1 82(7), c = 16.707(4) A, ß = 1 03.86(2r, and Z = 4. The structures were refined to respective R factors of 0.044 and 0.058. The molecular conformation of sila-procyclidine is identical in the two different structures. lntermolecular 0-H • • • N hydrogen bonding is observed in both crystallattices.ln (1 b) (R)- and (S)-configurated molecules form centrosymmetric dimers, in (2b) the (R)-configurated molecules are linked into infinite chains parallel to the c axis. The (R)-configurated sila--procyclidine (2b) has higher affinity for ileal and atrial muscarinic receptors of the guinea pig than the (S)-configurated enantiomer (3b).}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {en} } @article{TackeWannagat1976, author = {Tacke, Reinhold and Wannagat, U.}, title = {Sila-Analogon des Cicloniumbromids}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63556}, year = {1976}, abstract = {Sila-Analogues B 2 and A 2 of the spasmolytic ciclonium bromide (B 1) respectively the corresponding free base A 1 were synthesized for the first time according to the reaction steps sho·wn in scheme 1, and they and their precursors I and II were characterized by ph;ysical (Table 1} and chemical properties and their structures confirmed by NMR, and mass spectroscopy (Tables 2 and 3}. The pharmacological effects of A 2 and B 2 were investigated and compared with those of the parent carbon compound B 1 (chapter 5).}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeWannagat1976, author = {Tacke, Reinhold and Wannagat, U.}, title = {Derivate des Sila-Mephenhydramins und Sila-Chlorphenoxamins}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63562}, year = {1976}, abstract = {Derivatives A and B of the two sila-antihistam.ines silamephenhydramine and sila-chlorphenoxamine were synthesized for the first time by the steps shown in scheme 1. They and their precursors III and IV were characterized by their physical (Table 1) and chemical properties and their structures confirmed by NMR and mass spectroscopy (Tables 2 and 3). Their pharmacological effects were investigated and compared with those of the corresponding sila-antihistamines.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeWannagat1976, author = {Tacke, Reinhold and Wannagat, U.}, title = {Isoelektronische Derivate des Sila-Clofenetamins und des Sila-Mebrophenhydramins}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63574}, year = {1976}, abstract = {Isoelectronic derivatives (A and B) and a homolog (C) of the two sila-antihistamines sila-clofenetamine and silamebrophenhydramine were synthesized for the first time by the steps shown in scheme 1. They and their unknown precursors II-IV were characterized by their physical (Table 1) and chemical properties and their structures confinned by lH-NMR and rnass spectroscopy (Tables 2 and 3). The pharrnacological effects of A and B were investigated and compared with those of the corresponding 0-isosteric sila-antihistarnines (Chapter 5).}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} }