TY - JOUR A1 - Tacke, Reinhold A1 - Strecker, M. A1 - Niedner, R. T1 - Cholinesterase-hemmende Organophosphorsäureester und ihre Sila-Analoga T1 - Organophosphates with Anticholinesterase Activity and their Sila-Analogues N2 - Die Organophosphorsäureester la-4a und ihre Sila-Analoga lb-4b des Typs R\(^1\)R\(^2\)P(O)( p-OC\(_6\)H\(_4\)ElMe\(_3\)) (EI = C, Si) wurden synthetisiert. Die Kohlenstoff-Verbindungen 1 a- 4a zeigen hinsichtlich ihrer Anticholinesterase-Aktivität die gleichen Struktur-Wirkungs-Beziehungen wie die Silicium-Verbindungen 1 b- 4 b. Letztere sind jeweils wirksamer als die entsprechenden C-Analoga. N2 - The organophosphates la-4a and their sila-analogues lb-4b of the type R\(^1\)R\(^2\)P(O)( p-OC\(_6\)H\(_4\)ElMe\(_3\) (El = C, Si) were synthesized. With regard to their anticholinesterase activity, the carbon compounds ta- 4a exhibit the same structure-activity relationships as the silicon compounds 1 b- 4b. The latter are more activ than the corresponding C-analogues. KW - Anorganische Chemie Y1 - 1981 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-63689 ER - TY - JOUR A1 - Tacke, Reinhold A1 - Niedner, R. A1 - Frohnecke, J. A1 - Ernst, L. A1 - Sheldrick, W. S. T1 - Darstellung und Eigenschaften potentiell curarewirksamer Silicium-Verbindungen, II T1 - Preparation and Properties of Silicon Compounds withPotential Curare-Like Activity, II N2 - Die potentiell curarewirksamen Silicium-Verbindungen Sa, Sc, Sd, Sg, Sh und 9a-9d wurden dargestellt. \(^1\)H-NMR-spektroskopische Untersuchungen ergaben Informationen über die Konformationen von 5 a- Sc in Lösung. Die Kristall- und Molekülstruktur von 5 c wurde röntgenstrukturanalytisch bestimmt. Die muskelrelaxierenden Eigenschaften von S a- 5 h und 9 a-9 d wurden vergleichend an der Maus (i.v., LD50-Werte) untersucht. Die ermittelten Struktur-WirkungsBeziehungen werden in Hinblick auf die unterschiedlichen kovalenten Radien des Kohlenstoffund Siliciumatoms und die hieraus resultierenden N ... N-Abstände diskutiert. N2 - 'The potential curare-like silicon compounds Sa, Sc, Sd, Sg, Sb, and 9a-9d were synthesized. \(^1\)H-NMR spectroscopic investigations provided information about the conformations of Sa-Sc in solution. The crystal and molecular structures 5 c were determined by X-ray structural analysis. The muscle relaxing properties of Sa-Sb and 9a-9d were investigated comparatively on mice (i. v., LD50 values). The observed structure-activity relationships are discussed with respect to the different covalent radii of the carbon and silicon atoms and the N ... N distances resulting therefrom. KW - Anorganische Chemie Y1 - 1980 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-63670 ER - TY - JOUR A1 - Tacke, Reinhold A1 - Frohnecke, J. A1 - Niedner, R. T1 - Darstellung und Eigenschaften potentiell curarewirksamer Silicium-Verbindungen, IV T1 - Preparation and Properties of Silicon Compounds with Potential Curare-Like Activity, IV N2 - Die Synthese der Organosilicium· Verbindungen 3 a- d wird erstmalig beschrieben. Sie wurden durch ihre physikalischen, chemischen und pharmakologischen Eigenschaften charakterisiert. Ja- d wirken als uKurzzeit-Muskelrelaxantien", deren Entgiftung durch Hydrolyse der Si- OeBindungen (Sollbruchstellen) erfolgt. N2 - The synthesis of the organosilicon compounds Ja-d is described for the first time. They were characterized by their physical, chemical, and pharmacological properties. 3 a- d are shortly acting muscle relaxants. Their detoxification is achieved by hydrolysis of the Si-OC bonds ("intended sites of cleavage"). KW - Anorganische Chemie Y1 - 1982 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-63711 ER - TY - JOUR A1 - Tacke, Reinhold A1 - Strecker, M. A1 - Sheldrick, W. S. A1 - Ernst, L. A1 - Heeg, E. A1 - Berndt, B. A1 - Knapstein, C.-M. A1 - Niedner, R. T1 - Sila-Pridinol und Pridinol: Darstellung und Eigenschaften sowie Strukturen im kristallinen und gelösten Zustand T1 - Sila-Pridinol and Pridinol: Preparation and Properties as weil as Structures ln the Solid Stateand in Solution N2 - Sila-Pridinol (2 b), ein Sila-Analogon des Anticholinergicums Pridinol (2a), wurde auf zwei verschiedenen Wegen dargestellt. Die Kristall- und Molekülstrukturen von 2 a und 2 b wurden röntgenstrukturanalytisch bestimmt. 2a bildet im festen Zustand intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen aus, während sich in kristallinem 2 b zentrosymmetrische, durch intermolekulare H-Brückenbindungen verknüpfte cyclische Dimere finden. IR- und \8^1\)H-NMR-spektroskopische sowie kryoskopische Untersuchungen ergaben Informationen über die Strukturen von 2a und 2 b in verschiedenen Lösungsmitteln. - Die pharmakologischen und toxikologischen Eigen" schaften von 2a und 2b wurden unter dem Gesichtspunkt bekannter Struktur-Wirkungs-Beziehungen vergleichend untersucht. 2 b erwies sich als ein etwa fünfmal so starkes Anticholincrgicum wie 2a. N2 - Sila"pridinol (2 b), a sila"analogue of the anticholinergic pridinol (2a). was prepared by two different routes. The crystal and molecular structures of 2 a and 2 b were determined by X-ray structural analyses. 2a forms intramolecular hydrogen bonds in the solid state, whereas centrosymrnetric cyclic dimers linked through intermolecular hydrogen bonds are observed for crystalline 2 b. IR- and \(^1\)H NMR spectroscopic as weil as cryoscopic studies yielded information ab out the structures of 2a and 2 bin different solvents. - The pharmacological and toxicological properties of2a and 2b were compared with one another on the basis ofknown structure-activity relationships. The anticholinergic properties of 2b were found tobe about five times as strong as those of 2a. KW - Anorganische Chemie Y1 - 1980 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-63654 ER -