TY - THES A1 - Langhammer, Romy T1 - Metabolomic Imaging for Human Prostate Cancer Detection using MR Spectroscopy at 7T T1 - Prostatakrebsdiagnostik mittels metabolomischer Bildgebung in Verwendung von Magnetresonanzspektroskopie mit 7T N2 - BACKGROUND. Prostate cancer (PCa) remains a major health concern in men of the Western World. However, we still lack effective diagnostic tools a) for an effective screening with both high sensitivity and specificity, b) to guide biopsies and avoid histology sampling errors and c) to predict tumor aggressiveness in order to avoid overtreatment. Therefore, a more reliable, highly cancer-specific and ideally in vivo approach is needed. The present study has been designed in order to further develop and test the method of "metabolomic imaging" using magnetic resonance spectroscopy (MRS) at 7T to address those challenges. METHODS. Thirty whole prostates with biopsy-proven PCa were in vitro analyzed with a 7T human MR scanner. A voxel grid containing the spectral information was overlaid with the MR image of the middle transverse cross-sectional plane of each case. Subsequent histopathological evaluation of the prostate specimen followed. After the spectral output was processed, all voxels were compared with a metabolomic PCa profile, which had been established within a preliminary study, in order to create a metabolomic map indicating MRS cancer-suspicious regions. Those regions were compared with the histologically identified tumor lesions regarding location. RESULTS. Sixty-one percent of the histological cancer lesions were detected by metabolomic imaging. Among the cases with PCa on the examined slice, 75% were identified as cancerous. None of the tested features significantly differed between detected and undetected cancer lesions. A defined "Malignancy Index" (MI) significantly differentiated between MRS-suspicious lesions corresponding with a histological cancer lesion and benign lesions (p = 0.006) with an overall accuracy of 70%. The MI furthermore showed a positive correlation with the Gleason grade (p = 0.021). CONCLUSION. A new approach within PCa diagnostics was developed with spectral analysis including the whole measureable metabolome - referred to as "metabolomics" - rather than focusing on single metabolites. The MI facilitates precise tumor detection and may additionally serve as a marker for tumor aggressiveness. Metabolomic imaging might contribute to a highly cancer-specific in vivo diagnostic protocol for PCa. N2 - Diese Studie befasst sich mit der Diagnostik von Prostatakarzinomen mittels metabolomischer Bildgebung auf Grundlage der Magnetresonanzspektroskopie. An dreißig Organen mit gesichertem Prostatakarzinom wurde nach Prostatektomie in vitro ein Magnetic-Resonance-Spectroscopy-Imaging (MRSI)-Scan mit 7T durchgeführt. Die Auswertung der prostatischen Spektren erfolgte mittels eines in einer Vorstudie definierten Prostatakrebs-Profils, das die metabolomischen Daten des gesamten messbaren Metaboloms einbezog. Die Ergebnisse der metabolomischen Bildgebung wurden anschließend mit denen der histologischen Untersuchung nach dem MRSI-Scan verglichen. 61% der histologisch nachgewiesenen Krebsläsionen konnten mittels der metabolomischen Bildgebung detektiert werden. Ein "Malignancy Index" unterschied signifikant zwischen malignen MRSI-Läsionen sowie den falsch Positiven. Er dient nachweislich als möglicher Marker für Tumoraggressivität. Mit der metabolomischen Bildgebung wurde ein Verfahren vorgestellt, das hochspezifisch für das Prostatakarzinom ist, eine Tumorlokalisation vor Biopsieentnahme ermöglicht sowie eine Abschätzung der Tumoraggressivität und möglichen Progression erlaubt. Dennoch sind weitere Studien erforderlich, um das Verfahren sowie insbesondere die Sensitivität zu verbessern. KW - Prostatakrebs KW - Protonen-NMR-Spektroskopie KW - Metabolomic Imaging KW - Magnetic Resonance Spectroscopy Imaging KW - Prostate cancer diagnostics KW - Metabolomics Y1 - 2018 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-165772 ER - TY - THES A1 - Sieber, Maximilian T1 - Evaluation of 1H-NMR and GC/MS-based metabonomics for the assessment of liver and kidney toxicity T1 - Bewertung von 1H-NMR und GC/MS-Metabonomics zur Erkennung von Leber- und Nierentoxizität N2 - For the assessment of metabonomics techniques for the early, non-invasive detection of toxicity, the nephrotoxins gentamicin (s.c. administration of 0, 60 and 120 mg/kg bw 2x daily for 8 days), ochratoxin A (p.o. administration of 0, 21, 70 and 210 µg/kg bw 5 days/week for 90 days) and aristolochic acid (p.o. administration of 0, 0.1, 1.0 and 10 mg/kg bw for 12 days) were administered to rats and urine samples were analyzed with 1H-NMR and GC/MS. Urine samples from the InnoMed PredTox project were analyzed as well, thereby focusing on 1H-NMR analysis and bile duct necrosis as histopathological endpoint. 1H-NMR analysis used water supression with the following protocol: 1 M phosphate buffer, D2O as shift lock reagent, D4-trimethylsilyl­propionic acid as chemical shift reference, noesygppr1d pulse sequence (Bruker). For multivariate data analysis, spectral intensity was binned into 0.04 ppm wide bins. GC/MS analysis of urine was carried out after protein precipitation with methanol, drying, derivatization with methoxyamine hydrochloride in pyridine and with methyl(trimethylsilyl)­trifluoroacetamide on a DB5-MS column using EI ionization. The chromatograms were prepared for multivariate data analysis using the R-program based peak picking and alignment software XCMS version 2.4.0. Principal component analysis (PCA) to detect and visualize time-point and dose-dependent differences between treated animals and controls and orthogonal projection to latent structures discriminant analysis (OPLS-DA) for identification of potential molecular markers of toxicity was carried out using SIMCA P+ 11.5 1H-NMR-based markers were identified and quantified with the Chenomx NMR Suite, GC/MS based markers were identified using the NIST Mass Spectral Database and by co-elution with authentic reference standards. PCA of urinary metabolite profiles was able to differentiate treated animals from controls at the same time as histopathology. An advantage over classical clinical chemistry parameters regarding sensitivity could be observed in some cases. Metabonomic analysis with GC/MS and 1H-NMR revealed alterations in the urinary profile of treated animals 1 day after start of treatment with gentamicin, correlating with changes in clinical chemistry parameters and histopathology. Decreased urinary excretion of citrate, 2-oxoglutarate, hippurate, trigonelline and 3-indoxylsulfate increased excretion of 5-oxoproline, lactate, alanine and glucose were observed. Ochratoxin A treatment caused decreased excretion of citrate, 2-oxoglutarate and hippurate and and increased excretion of glucose, myo-inositol, N,N-dimethylglycine, glycine, alanine and lactate as early as 2 weeks after start of treatment with 210µg OTA/kg bw, correlating with changes in clinical chemistry parameters and histopathology. Integration of histopathology scores increased confidence in the molecular markers discovered. Aristolochic acid treatment resulted in decreased urinary excretion of citrate, 2-oxoglutarate, hippurate and creatinine as well as increased excretion of 5-oxoproline, N,N-dimethylglycine, pseudouridine and uric acid. No alterations in clinical chemistry parameters or histopathology were noted.Decreased excretion of hippurate indicates alterations in the gut microflora, an effect that is expected as pharmacological action of the aminoglycoside antibiotic gentamicin and that can also be explained by the p.o. administration of xenobiotica. Decreased Krebs cycle intermediates (citrate and 2-oxoglutarate) and increased lactate is associated with altered energy metabolism. Increased pseudouridine excretion is associated with cell proliferation and was observed with aristolochic acid and ochratoxin A, for which proliferative processes were observed with histopathology. 5-oxoproline and N,N-dimethylglycine can be associated with oxidative stress. Glucose, a marker of renal damage in clinical chemistry, was observed for all three nephrotoxins studied. Single study analysis with PCA of GC/MS chromatograms and 1H-NMR spectra of urine from 3 studies conducted within the InnoMed PredTox project showing bile duct necrosis revealed alterations in urinary profiles with the onset of changes in clinical chemistry and histopathology. Alterations were mainly decreased Krebs cycle intermediates and changes in the aromatic gut flora metabolites, an effect that may result as a secondary effect from altered bile flow. In conclusion, metabonomics techniques are able to detect toxic lesions at the same time as histopathology and clinical chemistry. The metabolites found to be altered are common to most toxicities and are not organ-specific. A mechanistic link to the observed toxicity has to be established in order to avoid confounders such as body weight loss, pharmacological effects etc. For pattern recognition purposes, large databases are necessary. N2 - Zur Bewertung von Metabonomics-Techniken zur frühen, nicht-invasiven Erkennung von Toxizität wurde Rattenurin nach wiederholter Gabe von Nephrotoxinen mit 1H-NMR und GC/MS analysiert. Untersucht wurden Gentamicin (s.c.-Gabe von 0, 60 und 120 mg/kg Körpergewicht (KG) 2x tägl. über 8 Tage), Ochratoxin A (p.o.-Gabe von 0, 21, 70 und 210 µg/kg KG 5xl wöchentlich für 90 Tage) und Aristolochiasäure (p.o.-Gabe von 0, 0.1, 1.0 und 10 mg/kg KG über 12 Tage). Proben von 16 Studien des InnoMed PredTox Projekts wurden mit 1H-NMR auf den histopathologischen Endpunkt Gallengangnekrose (BDN) untersucht. Folgende Parameter wurden zur 1H-NMR-Analyse mit Wasserunterdrückung verwendet: 1 M Phosphatpuffer, shift lock Reagenz D2O und Referenzierung der chemischen Verschiebung auf D4-Trimethylsilyl­propionsäure, noesygppr1d-Pulssequenz (Bruker). Zur multivariaten Datenanalyse wurden die Spektren in 0.04 ppm große „bins“ unterteilt. Zur GC/MS-Analyse wurden nach Proteinfällung mit Methanol die Urinproben getrocknet und mit Methoxyaminhydrochlorid in Pyridin und Methyl(trimethylsilyl)trifluoracetamid derivatisiert und auf einer DB5-MS -Säule getrennt. Die GC/MS-Chromatogramme wurden mit dem R-Programm-basierten XCMS-Softwarepaket Version 2.4.0 zur multivariaten Datenanalyse vorbereitet. Hauptkomponentenanalyse (PCA) zur Visualisierung von zeit- und dosisabhängigen Unterschieden zwischen Kontrollen und behandelten Tieren und „orthogonal projection to latent structures“-Diskriminantenanalyse (OPLS-DA) zur Identifizierung von Toxizitätsmarkern erfolgte mit SIMCA P+11.5 Die Chenomx-NMR-Suite wurde zur Identifizierung und Quantifizierung von 1H NMR-basierten Markern verwendet; GC/MS-basierte Marker wurden mit der „NIST Mass Spectral Database“ und durch Koelution mit Referenzstandards identifiziert. PCA unterschied Kontroll- von behandelten Tieren zum gleichen Zeitpunkt wie Histopathologie. Gegenüber klinisch-chemischen Parametern war Metabonomics in einigen Fällen empfindlicher. Gentamicin induzierte nach Tag 1 erniedrigte Ausscheidung von Citrat, 2-Oxoglutarat, Hippurat, Trigonellin und 3-Indoxylsulfat Urin, sowie erhöhte Ausscheidung von Lactat, Alanin, 5-Oxoprolin und Glucose, begleitet von geringfügigen Änderungen in klinisch-chemischen Parametern. Ochratoxin A verursachte nach zwei Wochen in einzelnen Tieren eine erniedrigte Ausscheidung von Citrat, 2-Oxoglutarat und Hippurat sowie eine erhöhte Ausscheidung von Glucose, myo-Inositol, N,N-Dimethylglycin, 5-Oxoprolin, Glycin, Alanin und Lactat, korrelierend mit Veränderungen in klinisch-chemischen Parametern und in der Histopathologie. Verwendung von Histopathologiedaten in multivariaten Modellen zur Markeridentifizierung erhöhte die Konfidenz der Marker. Aristolochiasäure induzierte eine erniedrigte Ausscheidung von Citrat, 2-Oxoglutarat, Hippurat und Creatinin und eine erhöhte Ausscheidung von 5-Oxoprolin, N,N-Dimethylglycin und Pseudouridin, ohne Veränderung der klinisch-chemischen Parameter oder der Histopathologie. Erniedrigte Ausscheidung von Hippurat weist auf eine veränderte Darmmikroflora hin; für das Aminoglykosid-Antibiotikum Gentamicin ist dies ein pharmakologischer Effekt, der für die perorale Gabe von Xenobiotica zu erwarten ist. Erniedrigte Ausscheidung von Citrat und 2-Oxoglutarat und erhöhte Ausscheidung von Lactat zeigt einen veränderten Energiestoffwechsel. Erhöhte Ausscheidung von Pseudouridin ist mit Zell­proliferation assoziiert und wurde nach Gabe der Kanzerogene Ochratoxin A und Aristolochiasäure beobachtet, bei denen proliferative Prozesse in der Histopathologie gefunden wurden. 5-Oxoprolin und N,N-Dimethyl­glycin deuten auf erhöhten oxidativen Stress hin. Erhöhte Glucose im Urin, ein Parameter zur Diagnose von Nierenschäden in der klinischen Chemie, wurde in allen drei Studien mit Nephrotoxinen beobachtet. GC/MS- und 1H-NMR-Daten von InnoMed-Studien mit Gallengang­nekrosen als histopathologischen Endpunkt zeigten Veränderung im Urin zeitgleich mit klinisch-chemischen Parametern und Histopathologie; hauptsächlich erniedrigte Ausscheidung von Citratzyklusintermediaten und Veränderungen bei Darmflora-assoziierten Metaboliten, – ein Effekt, der wahrscheinlich veränderten Gallenfluss zurückzuführen ist. Metabonomics ist prinzipiell zum gleichen Zeitpunkt wie klinisch-chemische Parameter und Histopathologie zur Erkennung von toxischen Veränderungen geeignet. Die veränderten Metaboliten sind jedoch zumeist nicht organspezifisch und können mit allgemeinen Toxizitätsmechanismen, wie oxidativem Stress oder Zellproliferation, in Verbindung gebracht werden. Für die Bewertung der Ergebnisse von Metabonomics-Studien ist ein mechanistisches Verständnis der Veränderungen im Urinprofil notwendig, um eine Trennung von toxischen Effekten und solchen, die auf pharmakologische Wirkung, Körpergewichtsverlust etc. zurückzuführen sind, zu erreichen. Für eine Vorhersage von toxischen Mechanismen aufgrund der Urinprofile ist eine größere Datengrundlage notwendig. KW - Toxikologie KW - Protonen-NMR-Spektroskopie KW - GC-MS KW - Multivariate Analyse KW - Niere KW - Leber KW - Metabonomics KW - Toxicology KW - Metabonomics KW - GC/MS KW - 1H-NMR-Spectroscopy KW - multivariate analysis KW - kidney KW - liver Y1 - 2009 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-43052 ER - TY - THES A1 - Skiera, Christina T1 - 1H NMR spectroscopic determination of deterioration marker compounds in fats and oils T1 - 1H-NMR spektroskopische Bestimmung von Fettverderbsmarkern in Fetten und Ölen N2 - In food and pharmaceutical analysis, the classical indices peroxide value (PV), acid value (AV) and p-anisidine value (ANV) still play an important role as quality and authenticity control parameters of fats and oils. These indices are sum parameters for certain deterioration products (PV for hydroperoxides, AV for free fatty acids, ANV for aldehydes) and are obtained using volumetric or UV/VIS spectroscopic analytical approaches. 1H NMR spectroscopy provides a fast and simple alternative to these classical approaches. In the present work, novel 1H NMR methods to determine hydroperoxides, free fatty acids and aldehydes in fats and oils were developed. Hydroperoxides: The influence of solvent, water, free fatty acids and sample weight on the hydroperoxide group proton (OOH) signal was investigated. On the basis of the obtained results, the sample preparation procedure of the new 1H NMR method was established. A rough assignment of the hydroperoxide group signals in edible fats and oils to methyl oleate, methyl linoleate and methyl linolenate was conducted. Furthermore, to gain information on how many different hydroperoxide species originate from trioleate autoxidation, a kinetic study on trioleate monohydroperoxides was performed. The evaluation of the data strongly indicates that all of the conceivable 18 trioleate monohydroperoxides were formed during trioleate autoxidation. The analytical performance of the NMR method was compared to that of the classical PV approach by means of the so-called “relative sensitivity” according to Mandel. It was shown that both methods exhibit a similar analytical performance. A total of 444 edible oil samples were analysed using both methods. For some oil varieties considerable discrepancies were found between the results. In the case of black seed oil and olive oil two substances were identified that influence the classical PV determination and thus cause positive (black seed oil) and negative (olive oil) deviations from the theoretical PV expected from the NMR values. Free fatty acids: In order to find the optimal solvent mixture to measure the carboxyl group protons (COOH) of free fatty acids in fats and oils, the effect of solvent on the COOH signal was investigated for different mixtures of CDCl3 and DMSO-d6. The comparison of the NMR method with the classical AV method by means of the relative sensitivity revealed that both methods exhibit a similar analytical performance. 420 edible oil samples were analysed by both approaches. Except for pumpkin seed oil, where slight deviations were observed, there was a good compliance between the results obtained from the two methods. Furthermore, the applicability of the 1H NMR assay to further lipids with relevance in pharmacy was tested. For hard fat, castor oil, waxes and oleyl oleate modifications of the original sample preparation procedure of the NMR method were necessary to achieve comparable results for both methods. Aldehydes: The new 1H NMR method enables the determination of the molar amounts of n-alkanals, (E)-2-alkenals and (E,E)-2,4-alkadienals. It was illustrated that the ANV can be modelled as a linear combination of the NMR integrals of these aldehyde species. A functional relationship was derived on the basis In conclusion, the new 1H NMR methods provide an excellent alternative to of calibration experiments. The suitability of the model was shown by comparing the NMR-determined ANVs with the measured classical ANVs of 79 commercially available edible oils of different oil types. In conclusion, the new 1H NMR methods provide an excellent alternative to the determination of the classical indices PV, AV and ANV. They have several advantages over the classical methods including the consumption of small solvent amounts, the ability to automatize measurement and to acquire several different parameters out of the same NMR spectrum. Especially concerning their selectivity, the 1H NMR methods are highly superior to the classical methods. N2 - Im Bereich der Lebensmittel- und pharmazeutischen Analytik besitzen die klassischen Fettkennzahlen Peroxidzahl (POZ), Säurezahl (SZ) und p-Anisidinzahl (AnZ) bis heute eine große Bedeutung in der Qualitäts- und Authentizitätskontrolle von Fetten und Ölen. Diese Kennzahlen sind Summenparameter für bestimmte Verderbsprodukte (POZ für Hydroperoxide, SZ für freie Fettsäuren, AnZ für Aldehyde) und werden mittels volumetrischer oder UV/VIS-spektroskopischer Verfahren ermittelt. 1H-NMR Spektroskopie bietet eine einfache und schnelle Alternative zu den klassischen Fettkennzahlen. In der vorliegenden Arbeit wurden neue 1H-NMR Methoden zur Bestimmung von Hydroperoxiden, freien Fettsäuren und Aldehyden in Fetten und Ölen entwickelt. Hydroperoxide: Der Einfluss des Lösungsmittels, von Wasser, freien Fettsäuren und der Probeneinwaage auf das Hydroperoxidgruppensignal wurde untersucht. Anhand der Ergebnisse wurde die Probenaufarbeitungsprozedur für die neue 1H-NMR Methode erarbeitet. Es wurde eine grobe Zuordnung der Hydroperoxidgruppensignale in Fetten und Ölen zu Methyloleat, Methyllinoleat und Methylinolenat vorgenommen. Weiterhin wurde eine kinetische Studie für Trioleat-Monohydroperoxide durchgeführt, um Informationen darüber zu erhalten, wieviel verschiedene Hydroperoxidspezies bei der Autoxidation von Trioleat gebildet werden. Das Ergebnis weist stark darauf hin, dass alle 18 möglichen Monohydroperoxide entstehen. Die analytische Leistungsfähigkeit der NMR-Methode und der klassischen POZ-Methode wurde mit Hilfe der sog. „relative sensitivity“ nach Mandel verglichen. Es wurde gezeigt, dass beide Methoden eine vergleichbare analytische Leistungsfähigkeit besitzen. Insgesamt wurden 444 Speiseölproben mit beiden Methoden untersucht. Für einige Ölarten wurden beträchtliche Diskrepanzen zwischen der POZ und den NMR-Ergebnissen beobachtet. Im Fall von Schwarzkümmelöl und Olivenöl wurden zwei Substanzen identifiziert, die bei der klassischen POZ-Bestimmung miterfasst werden und dadurch für die positiven (Schwarzkümmelöl) und negativen (Olivenöl) Abweichungen von den aufgrund der NMR-Ergebnisse theoretisch zu erwartenden POZ-Werten verantwortlich sind. Freie Fettsäuren: Zur Optimierung der Messbedingungen wurde der Einfluss des Lösungsmittels auf das Carboxylgruppensignal von freien Fettsäuren für verschiedene Mischungen von CDCl3 und DMSO-d6 untersucht. Die NMR-Methode wurde mit der klassischen SZ-Methode mit Hilfe der „relative sensitivity“ verglichen. Dabei wurde eine vergleichbare analytische Leistungsfähigkeit für beide Methoden festgestellt. 420 Speiseöle wurden mit beiden Methoden analysiert. Mit Ausnahme der Analysenergebnisse von Kürbiskernölen, die geringe Abweichungen zeigten, wurde eine gute Übereinstimmung der Ergebnisse beider Methoden beobachtet. Weiterhin wurde die Anwendbarkeit der 1H-NMR-Methode für weitere Lipide mit Bedeutung in der Pharmazie getestet. Durch Modifikation der ursprünglichen Analysenvorschrift der NMR-Methode wurden für Hartfett, Rizinusöl, Wachse und Oleyloleat mit beiden Methoden vergleichbare Ergebnisse erhalten. Aldehyde: Mit der neuen 1H-NMR Methode können die molaren Gehalte von n-Alkanalen, (E)-2-Alkenalen und (E,E)-2,4-Alkadienalen bestimmt werden. Die vorliegende Arbeit zeigt, dass die AnZ als eine Linearkombination der normalisierten NMR-Integrale der Aldehyde modelliert werden kann. Ein funktionaler Zusammenhang wurde auf Grundlage von Kalibrationsexperimenten abgeleitet. Die Eignung des Modells wurde durch den Vergleich der mittels NMR bestimmten AnZ mit der klassischen AnZ von 79 kommerziell erhältlichen Speiseölen verschiedener Ölarten gezeigt. Abschließend lässt sich sagen, dass die neuen 1H-NMR-Methoden eine sehr gute Alternative zu der Bestimmung der klassischen Fettkennzahlen POZ, SZ and AnZ darstellen. Sie besitzen mehrer Vorteile gegenüber den klassischen Methoden wie beispielsweise der geringe Lösungsmittelverbrauch, die Automatisierbarkeit der Messung und die Möglichkeit mehrere unterschiedliche Parameter aus demselben NMR-Spektrum bestimmen zu können. Es hat sich gezeigt, dass die 1H-NMR-Methoden den klassischen Methoden insbesondere hinsichtlich ihrer Selektivität weit überlegen sind und damit fehlerhafte Befunde, wie sie z. B. bei der POZ-Bestimmung auftreten können, vermieden werden. KW - Fett KW - Öl KW - Verderb KW - NMR-Spektroskopie KW - Fettkennzahlen KW - lipid deterioration markers KW - hydroperoxides KW - free fatty acids KW - aldehydes KW - lipid deterioration KW - Protonen-NMR-Spektroskopie KW - Lipide KW - Hydroperoxide KW - Aldehyde Y1 - 2013 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-95756 ER - TY - THES A1 - Stepanenko, Vladimir T1 - Self-Assembly of Bay-Substituted Perylene Bisimide by Ligand-Metal Ion Coordination T1 - Selbstorganisation der Bay-substituierten Perylenbisimiden durch Metallionen-induzierte Koordination N2 - The subject of this thesis is the synthesis and characterization of PBI-based fluorescent metallosupramolecular polymers and cyclic arrays. Terpyridine receptor functionalized PBIs of predesigned geometry have been used as building blocks to construct desired macromolecular structures through metal-ion-directed self-assembly. These metallosupramolecular architectures have been investigated by NMR, UV/Vis and fluorescence spectroscopy, mass spectrometry, and atomic force microscopy. N2 - Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit der Synthese und Charakterisierung von fluoreszierenden metallsupramolekularen Koordinations-polymeren und Makrozyklen. Als Bausteine für die Bildung dieser makromolekularen Strukturen durch Metallionen-induzierte Selbstorganisationsprozesse wurden Terpyridin-funktionalisierte Perylenbisimide verwendet, welche bereits die benötigte Geometrie besitzen. Die Charakterisierung der Komplexbildung und der optischen Eigenschaften der gebildeten metallsupramolekularen Architekturen, sowie die Visualisierung der Makromoleküle und Charakterisierung ihrer Organisationseigenschaften auf verschiedenen Oberflächen wurden durchgeführt. KW - Supramolekulare Chemie KW - Supramolekulare Struktur KW - Fluoreszenz KW - Zweidimensionale NMR-Spektroskopie KW - NMR-Spektroskopie KW - Protonen-NMR-Spektroskopie KW - Zink KW - Polymerlösung KW - Polymere KW - Funktionelle Polymere KW - DOSY-NMR KW - UV/Vis-Absorption KW - cyclische Trimere KW - Metall-Ion KW - Koordinationspolymere KW - Perylenbisimid KW - Perylenbisanhydrid KW - cyclic trimer KW - coordination polymer KW - fluorescence KW - supramolecular chemistry KW - metal-ion-ligand coordination KW - DOSY-NMR Y1 - 2008 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-32063 ER -