TY  - JOUR
A1  - Saalfrank, Christian
A1  - Fantuzzi, Felipe
A1  - Kupfer, Thomas
A1  - Ritschel, Benedikt
A1  - Hammond, Kai
A1  - Krummenacher, Ivo
A1  - Bertermann, Rüdiger
A1  - Wirthensohn, Raphael
A1  - Finze, Maik
A1  - Schmid, Paul
A1  - Engel, Volker
A1  - Engels, Bernd
A1  - Braunschweig, Holger
T1  - cAAC‐Stabilized 9,10‐diboraanthracenes—Acenes with Open‐Shell Singlet Biradical Ground States
JF  - Angewandte Chemie International Edition
N2  - Narrow HOMO–LUMO gaps and high charge‐carrier mobilities make larger acenes potentially high‐efficient materials for organic electronic applications. The performance of such molecules was shown to significantly increase with increasing number of fused benzene rings. Bulk quantities, however, can only be obtained reliably for acenes up to heptacene. Theoretically, (oligo)acenes and (poly)acenes are predicted to have open‐shell singlet biradical and polyradical ground states, respectively, for which experimental evidence is still scarce. We have now been able to dramatically lower the HOMO–LUMO gap of acenes without the necessity of unfavorable elongation of their conjugated π system, by incorporating two boron atoms into the anthracene skeleton. Stabilizing the boron centers with cyclic (alkyl)(amino)carbenes gives neutral 9,10‐diboraanthracenes, which are shown to feature disjointed, open‐shell singlet biradical ground states.
KW  - acenes
KW  - biradicals
KW  - bond Activation
KW  - boron
KW  - heterocycles
Y1  - 2020
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-217795
VL  - 59
IS  - 43
SP  - 19338
EP  - 19343
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Saalfrank, Christian
A1  - Fantuzzi, Felipe
A1  - Kupfer, Thomas
A1  - Ritschel, Benedikt
A1  - Hammond, Kai
A1  - Krummenacher, Ivo
A1  - Bertermann, Rüdiger
A1  - Wirthensohn, Raphael
A1  - Finze, Maik
A1  - Schmid, Paul
A1  - Engel, Volker
A1  - Engels, Bernd
A1  - Braunschweig, Holger
T1  - cAAC‐stabilisierte 9,10‐Diboraanthracene – offenschalige Singulettbiradikale
JF  - Angewandte Chemie
N2  - Geringe HOMO-LUMO-Abstände und eine hohe Ladungsträgermobilität prädestinieren die höheren Acene für Anwendungen im Bereich der Organoelektronik. Die Leistungsfähigkeit derartiger Verbindungen steigt hierbei dramatisch mit der Anzahl anellierter Benzolringe. Größere Acenmengen sind synthetisch bisher jedoch nur für Acene bis Heptacen verlässlich zugänglich. Theoretischen Studien zufolge besitzen (Oligo)acene offenschalige Singulettbiradikal- und (Poly)acene polyradikalische Grundzustände. Eindeutige experimentelle Belege für diese Vorhersagen sind hingegen äußerst selten. Durch den Einbau von zwei Boratomen in das Anthracengrundgerüst konnten wir den HOMO-LUMO-Abstand von Acenen dramatisch verringern und zwar ohne die Notwendigkeit einer Ausweitung des konjugierten π-Systems. Stabilisierung der Borzentren durch cyclische (Alkyl)(amino)carbene lieferte hierbei neutrale 9,10-Diboraanthracene mit disjunkten, offenschaligen Singulettbiradikal-Grundzuständen.
KW  - Acene
KW  - Bindungsaktivierung
KW  - Biradikale
KW  - Bor
KW  - Heterocyclen
Y1  - 2020
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-218582
VL  - 132
IS  - 43
SP  - 19502
EP  - 19507
ER  -