TY  - JOUR
A1  - Liu, Xiaocui
A1  - Ming, Wenbo
A1  - Friedrich, Alexandra
A1  - Marder, Todd B.
T1  - Kupfer‐katalysierte Triborierung terminaler Alkine mit B2pin2: Effiziente Synthese von 1,1,2‐Triborylalkenen
JF  - Angewandte Chemie
N2  - Wir berichten über die katalytische Triborierung terminaler Alkine mit B\(_2\)pin\(_2\) (Bis‐(pinakolato)‐dibor) unter Verwendung von einfach zugänglichem Cu(OAc)\(_2\) und P\(^n\)Bu\(_3\). Verschiedene 1,1,2‐Triborylalkene, eine Verbindungsklasse mit potentieller Funktion als Matrix‐Metallo‐Proteinase(MMP‐2)‐Inhibitor, werden direkt in mäßigen bis guten Ausbeuten erhalten. Das Verfahren zeichnet sich durch milde Reaktionsbedingungen, ein breites Substratspektrum und eine gute Verträglichkeit gegenüber funktionellen Gruppen aus. Diese Cu‐katalysierte Reaktion kann im Gramm‐Maßstab durchgeführt werden und liefert die entsprechenden 1,1,2‐Triborylalkene in mäßigen Ausbeuten. Die Verwendung solcher Verbindungen wird anhand weiterer Transformationen der C−B‐Bindungen zur Darstellung eines geminalen Dihalogenborylalkens (F, Cl, Br), eines Monohalogendiborylalkens (Cl, Br) und eines trans‐Diaryldiborylalkens demonstriert, welche bedeutende Synthesebausteine darstellen und bisher nur schwer zugänglich waren.
KW  - Boronatester
KW  - Borylierung
KW  - Diborierung
KW  - Halogenierung
KW  - Kreuzkupplungen
Y1  - 2020
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-219699
VL  - 132
IS  - 1
ER  -