TY - THES A1 - Sunderkötter, Astrid T1 - Synthese und Charakterisierung neuartiger silicium- und germaniumorganischer Riechstoffe T1 - Synthesis and characterization of novel silicon and germanium containing odorants N2 - Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurde in Fortführung der Forschung unserer Arbeits-gruppe im Bereich der C/Si-Bioisosterie auf der Suche nach neuen Patchouli-Riechstoffen eine Reihe von neuartigen siliciumhaltigen Riechstoffen dargestellt. Als Vorbild für diese Strukturen diente eine ebenfalls dargestellte Überlagerungsstruktur von einem kürzlich ge-fundenen spirocyclischen Patchouli-Riechstoff und dem natürlichen Riechstoff (–)-Patchoulol. Darüber hinaus wurden von den beiden aus dieser Reihe besten Verbindungen auch die bis dato unbekannten Carba-Analoga synthetisiert. Die vorliegende Arbeit beschreibt außerdem die Synthese eines Germa-Analogons des Maiglöckchen-Riechstoffs Bourgeonal sowie die Versuche zur Synthese des Disila-Analogons eines bekannten holzigen Riechstoffs. Die ent-sprechenden Zielverbindungen sowie alle isolierten Zwischenstufen wurden durch NMR-Spektroskopie (1H, 13C, 29Si) und Elementaranalysen charakterisiert. In einigen Fällen erfolgte zusätzlich eine strukturelle Charakterisierung durch Einkristall-Röntgenstrukturanalyse. N2 - This work describes the synthesis of novel silicon containing patchouli odorants that derive from a cis-decalol intersection structure of a recently found spirocyclic patchouli odorant, also reported within, and the natural compound responsible for the smell of patchouli,(–)-patchoulol. In addition, the hitherto unknown carbon analogues of the two best silicon containing patchouli odorants were prepared. Furthermore, a germa-analogue of the lily-of-the-valley odorant bourgeonal was synthesized. This thesis also deals with the synthesis of a disila-analogue of non-cyclic woody odorants. All the aforementioned target compounds and their intermediates were characterized by NMR studies (1H, 13C, 29Si), elemental analyses, and in some cases also by single-crystal X-ray diffraction. KW - Silicium KW - Duftstoff KW - Germanium KW - Silaanaloga KW - siliciumorganische Verbindungen KW - Bioisosterie KW - silicon KW - germanium KW - sila-analogue KW - odorant Y1 - 2010 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-49686 ER - TY - THES A1 - Metz, Stefan T1 - Synthese neuartiger siliciumorganischer Riechstoffe sowie neutraler penta- und hexakoordinierter Silicium(IV)-Komplexe T1 - Synthesis of novel silicon-containing odorants as well as neutral penta- and hexacoordinate silicon(IV) complexes N2 - Im Rahmen dieser Arbeit wurden Silaanaloga bereits bekannter organischer Riechstoffe und deren Derivate synthetisiert und auf ihre olfaktorischen Eigenschaften untersucht. Die erhaltenen Riechstoffe zählen zur Klasse der polycyclischen moschusartigen Riechstoffe bzw. zu den acyclischen holzig-ambraartigen Riechstoffen Des weiteren wurden penta- und hexakoordinierte Silicium-Komplexe dargestellt und strukturell charakterisiert, die unter anderem Silicium-Iod-, Silicium-Selen- und Silicium-Tellur-Bindungen aufweisen. Durch NMR-Untersuchungen im Festkörper und in Lösung konnten Erkenntnisse über die dynamische Umlagerung dieser Komplexe gewonnen werden. N2 - In the course of this dissertation sila analogues of known organic odorants and their derivatives were synthesized and studied for their olfactory properties. The obtained odorants belong to the group of polycyclic musk odorants and acyclic woody-ambery odorants, respectively. Furthermore, penta- and hexacoordinate silicon complexes were synthesized and structurally characterized, amongst them were compounds with Si-I, Si-Se, and Si-Te bonds. NMR studies in the solid state and in solution gave information about the dynamic rearrangement of these complexes. KW - Silicium KW - Duftstoff KW - Dreizähniger Ligand KW - C/Si-Austausch KW - Silaanaloga KW - Höherkoordination KW - C/Si-Switch KW - Sila-analogues KW - Highercoodination Y1 - 2008 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-29592 ER - TY - THES A1 - Schmid, Thomas T1 - Darstellung von Sila-Analoga und siliciumhaltigen Derivaten von Wirk- und Riechstoffen sowie Alpha-Aminosäuren im Rahmen von Untersuchungen zur C/Si-Bioisosterie T1 - Synthesis of Sila-Analogs and Silicon-Containing Derivatives of Drugs, Fragrances and alpha-Amino Acids in Context with C/Si-Bioisosteric Investigations N2 - Siliciumhaltige Analoga der Histaminantagonisten Terfenadin und Fexofenadin sowie diverser Riechstoffe (Majantol, Linalool) wurden dargestellt. Desweiteren wurden siliciumhaltige alpha-Aminosäuren synthetisiert und auf einer Kieselgeloberfläche immobilisiert. N2 - Silicon-containing analogs of the histaminic antagonists terfenadine and fexofenadine and of several fragrances (majantol, linalool) were prepared. Silicon-containing alpha-amino acids were synthesized and immobilized on a silica surface. KW - Silaanaloga KW - Duftstoff KW - Silicium KW - Bioisosterie KW - Silicium KW - Wirkstoffe KW - Riechstoffe KW - C/Si-Bioisosterie KW - Silicon KW - Drugs KW - Fragrances KW - C/Si-Bioisosteric Investigations Y1 - 2004 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-9257 ER -