TY  - THES
A1  - Dörrich, Steffen
T1  - Synthese und Charakterisierung neuartiger Silicium-, Germanium- und zinnorganischer Riechstoffe
T1  - Synthesis and characterization of novel Silicon-, Germanium- and tinorganic odorants
N2  - Aufbauend auf dem Konzept der C/Si-Bioisosterie beschreibt die vorliegende Arbeit die Synthese und Charakterisierung siliciumhaltiger Derivate der Riechstoffe Galaxolide, Lilial, Bourgeonal, 5,7,7-Trimethyl-4-methylenoctanal und α-Galbanone sowie Beiträge zur Synthese eines silicium¬haltigen Derivats von δ-Damascone. Basierend auf der C/Ge- und C/Sn-Bioisosterie wurden zudem die Germa- und Stanna-Analoga von Lilial und Bourgeonal synthetisiert. Die entsprechenden Zielverbindungen sowie alle isolierten Zwischenstufen wurden durch NMR-Spektroskopie (1H, 11B, 13C, 15N, 29Si, 119Sn) und Elementaranalyse (C, H, N) charakterisiert. In einigen Fällen erfolgte zusätzlich eine Charakterisierung durch Einkristall-Röntgenstrukturanalyse oder Infrarot-Spektroskopie.
N2  - Based on the concept of the C/Si bioisosterism, this doctoral thesis describes the syntheses and characterization of silicon-containing derivatives of the odorants galaxolide, lilial, bourgeonal, 5,7,7-trimethyl-4-methyleneoctanal, and α-galbanone as well as precursors to the synthesis of a silicon-containing derivative of δ-damascone. Based on the C/Ge and C/Sn bioisosterism, the germanium and tin analogues of lilial and bourgeonal were also synthesized. The identity of the respective target compounds and their isolated precursors was established by NMR spectroscopic studies (1H, 11B, 13C, 15N, 29Si, 119Sn) and elemental analyses (C, H, N). In some cases, an additional characterization by single-crystal X-ray diffraction or infrared spectroscopy was undertaken.
KW  - Silicium
KW  - Germanium
KW  - Zinn
KW  - Riechstoff
KW  - Siliciumorganische Verbindungen
KW  - Bioisosterie
KW  - bioisosterism
KW  - galaxolide
KW  - lilial
KW  - galbanone
KW  - damascone
KW  - bourgeonal
KW  - Sila-Substitution
KW  - C/Si-Austausch
KW  - Maiglöckchen
Y1  - 2014
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-94552
ER  -