TY - THES A1 - Suraru, Sabin-Lucian T1 - Elektronenarme und kernerweiterte Naphthalindiimide und Diketopyrrolopyrrole für organische Dünnschichttransistoren T1 - Electron-deficient and core-extended naphthalene diimides and diketopyrrolopyrroles for organic thin film transistors N2 - Im Rahmen dieser Arbeit wurde gezeigt, dass die elektronischen Eigenschaften und das Packungsverhalten von Naphthalindiimid (NDI)- und Diketopyrrolopyrrol (DPP)- Derivaten durch Einführen geeigneter Substituenten sowie durch Erweiterung des konjugierten Pi-Systems zur Optimierung der Eigenschaften als organische Halbleitermaterialien eingestellt werden können. Während DPP-Halbleiter zwar in Polymeren, nicht jedoch als niedermolekulare Halbleiter, für die organische Elektronik von Bedeutung sind, stellen vor allem die hier vorgestellten cyanierten DPP-Derivate eine synthetisch leicht zugängliche Klasse an niedermolekularen p-Halbleitern mit exzellenten Lochtransporteigenschaften dar. Die Expansion des NDI- und DPP-Kerns eröffnet zudem den synthetischen Zugang zu neuen Verbindungsklassen mit veränderten elektronischen Eigenschaften. Gerade das für die Carbazolocarbazoldiimide postulierte Konzept einer elektronenreichen p-Transportachse konnte durch Wahl geeigneter Imidsubstituenten zur Entwicklung zweidimensionaler p-Halbleiter mit sehr guten Mobilitäten führen. Schließlich stellen 2,6-kernhalogenierte NDI-Derivate mit fluorierten Imidgruppen aufgrund der herausragenden Elektronenmobilitäten und der sehr hohen Luftstabilität außergewöhnliche Kandidaten für den Einsatz als n-Halbleiter in organischen Dünnschichttransistoren dar. N2 - The present thesis shows that the electronic and packing properties of naphthalene diimide (NDI) and diketopyrrolopyrrole (DPP) derivatives can be tuned by introduction of suitable substituents and by the extension of the conjugated pi-core, in order to optimize the properties of the respective organic semiconductor materials. Although DPP derivatives have attracted much attention as structural units in polymers, they have hardly been investigated as small molecule semiconductors in the field of organic electronics. Thus, especially the cyanated DPP derivatives represent a significant step towards easily accessible, high performance p-type molecular material based on DPP. Furthermore, the extension of the aromatic NDI and DPP cores opens up synthetic access to new classes of compounds with modified electronic properties. Especially interesting is the postulated and demonstrated concept for designing carbazolocarbazole diimides with an electron-rich p-axis for charge transport resulting in the development of efficient two-dimensional p-type semiconductors with high mobilities by proper choice of imide substituents. Finally, due their outstanding electron mobilities and very high air stability, the 2,6-core-halogenated NDIs with fluorinated imide substituents are exceptionally promising candidates as n-type semiconductors in organic TFTs. KW - Dünnschichttransistor KW - Organischer Halbleiter KW - Anellierung KW - Naphthalindiimid KW - Diketopyrrolopyrrol KW - thin film transistor KW - organic semiconductor KW - annulation KW - naphthalene diimide KW - diketopyrrolopyrrole Y1 - 2013 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-87880 ER - TY - THES A1 - Schmidt, Rüdiger T1 - Perylene Bisimide and Acene Derivatives as Organic Semiconductors in OTFTs T1 - Perylenbisimid- und Acenderivate als organische Halbleiter in organischen Dünnschichttransistoren N2 - This thesis deals with the synthesis of improved organic semiconductors, the detailed investigation of the molecular properties and the solid state arrangements revealed by single crystal X-ray diffraction and finally the development of structureperformance dependencies by measuring of the charge carrier mobilities of the derivatives in thin film transistors. The two main-goals of this thesis were achieved. Well soluble acene derivatives for spin-coated TFTs were obtained, showing charge carrier mobilities in the range of polymer p-type materials. Novel core-fluorinated perylene bisimide dyes were synthesized particularly and the use of electron deficient substituents lead to PBIs with outstanding air-stable mobilities in thin film transistors prepared by vacuum deposition techniques. The relationship between performance, air stability and solid state packing was elucidated in detail by single crystal X-ray diffraction analysis. N2 - Das Ziel der vorliegenden Arbeit war die Synthese verbesserter organischer Halbleitermaterialien, detaillierte Untersuchungen ihrer Moleküleigenschaften sowie ihrer Packung mittels von Röntgenstrukturanalysen von Einkristallen sowie die Ableitung von Struktur-Eigenschaftsbeziehung mit Hilfe der Ladungsträgerbeweglichkeiten in Dünnschichttransistoren. Die beiden Hauptziele der Arbeit erreicht werden. Gutlösliche Acenderivate für Spin-Coating Verfahren konnten hergestellt werden deren TFTs Ladungsträgerbeweglichkeiten im Bereich polymerer p- Halbleitermaterialien liegen. Vor allem wurden jedoch neuartige Perylenbisimidfarbstoffe synthetisiert, die durch Einführung elektronenziehender Halogenreste herausragende Elektronenbeweglichkeiten in Dünnschichttransitoren an Luft aufwiesen (durch Vakuumsublimation hergestellt). Der Zusammenhang zwischen Ladungsträgermobilität, Luftstabilität und Festkörperpackung wurde detailliert durch Einkristallstrukturanalysen aufgeklärt. KW - Dünnschichttransistor KW - Organischer Halbleiter KW - organischer Feldeffekttransistor KW - Perylenbisimid KW - Pentacen KW - thin film transistor KW - organic semiconductor KW - perylene bisimide KW - pentacene Y1 - 2008 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-29314 ER -