TY  - THES
A1  - Krischke, Markus
T1  - Oxidativer Stress in Pflanzen : Untersuchungen zum D1-Phytoprostan-Signalweg
T1  - Oxidative stress in plants: Investigating the D1-phytoprostane signalling pathway
N2  - Phytoprostane (PP) können nichtenzymatisch in vitro und in vivo durch freie Radikal-katalysierte Peroxidation von alpha-Linolensäure entstehen. In der vorliegenden Arbeit konnte gezeigt werden, dass über den D1-Phytoprostan-Weg zwei weitere Klassen von Phytoprostanen gebildet werden können, die D1-Phytoprostane (PPD1) und die Deoxy-J1-Phytoprostane (dPPJ1). PPD1 und dPPJ1 wurden erstmals durch Partialsynthese hergestellt. Zudem konnten diese Verbindungen durch Autoxidation von alpha-Linolensäure gewonnen werden. PPD1 und dPPJ1 wurden chromatographisch aufgetrennt und UV-spektroskopisch und massenspektrometrisch charakterisiert. Zum Nachweis von PPD1 und dPPJ1 in planta wurde eine neuartige Analysenmethode mittels Fluoreszenz-HPLC entwickelt. Mit dieser Methode konnten PPD1 und dPPJ1 in drei unterschiedlichen Pflanzenspezies nachgewiesen werden. Zudem wurde eine verstärkte Biosynthese von dPPJ1 in planta durch oxidativen Stress beobachtet, z.B. durch eine Belastung mit Schwermetallen oder einen kurzfristigen Kälteschock. Darüber hinaus konnte gezeigt werden, dass dPPJ1 sowohl in Pflanzen als auch in Tieren biologisch aktiv sind.
N2  - Phytoprostanes (PP) are formed in vitro and in vivo by free radical-catalyzed peroxidation of linolenic acid. In this work it has been shown that two additional classes of phytoprostanes are formed via the D1-phytoprostane pathway, D1-phytoprostanes (PPD1) and deoxy-J1-phytoprostanes (dPPJ1). For the first time PPD1 and dPPJ1 were prepared by partial synthesis. Additionally, these compounds were also obtained by autoxidation of linolenic acid in vitro. PPD1 and dPPJ1 were separated by chromatographical methods and characterized by UV spectroscopy and mass spectrometry. A novel method for the quantitation of PPD1 and dPPJ1 in planta has been developed, using fluorescence HPLC. This method allowed the identification of PPD1 and dPPJ1 in three different plant species. Furthermore, enhanced formation of dPPJ1 in planta was observed after oxidative stress, e.g. treatment with heavy metals or short exposure to low temperatures. Furthermore, it has been shown that dPPJ1 display biological activity in plants as well as in animals.
KW  - Phytoprostane
KW  - Prostaglandin-ähnliche Verbindungen in Pflanzen
KW  - Lipidperoxidation
KW  - Jasmonate
KW  - ROS
KW  - phytoprostanes
KW  - prostaglandin-like compounds in plants
KW  - lipid peroxidation
KW  - jasmonates
KW  - ROS
Y1  - 2004
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-8599
ER  -