TY  - JOUR
A1  - Zilch, H.
A1  - Tacke, Reinhold
T1  - Fluorid-induzierte Fragmentierung von Acetyldimethylphenylsilan
N2  - Acetyldimethylphenylsilane (2) reacts with TBAF · 3H\(_2\)O in THF and with KF in DMSO/H\(_2\)0, respectively, to give [(CH\(_3\) )\(_2\)SiO]\(_x\) and 1-Phenylethanol (3) which can be isolated with a nearly quantitative yield. The way 2 reacts with F\(^-\) contrasts with that of some aroyl- and heteroaroyltrimethylsilanes, described in the literature. A reaction mechanism is discussed which involves among others a 1 ,2-phenyl shift and a Brook rearrangement.
N2  - Acetyldimethylphenylsilan (2) reagiert bei Raumtemperatur mit TBAF · 3H\(_2\)O in THF bzw. mit KF in DMSO/H\(_2\)O zu [(CH\(_3\))\(_2\)SiO]\(_x\) und 1-Phenylethanol (3), welches mit praktisch quantitativer Ausbeute isoliert werden kann. Dieses Reaktionsverhalten von 2 gegenüber F\(^-\) weicht drastisch ab von dem in der Literatur beschriebenen Verhalten einiger Aroyl- und Heteroaroyltrimethylsilane. Ein Reaktionsmcchanismus, der u.a. eine 1,2-Phenylverschiebung und eine BrookUmlagerung beinhaltet, wird zur Diskussion gestellt.
KW  - Anorganische Chemie
Y1  - 1986
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-63802
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Tacke, Reinhold
A1  - Linoh, H.
A1  - Zilch, H.
A1  - Wess, J.
A1  - Moser, U.
A1  - Mutschler, E.
A1  - Lambrecht, G.
T1  - Synthese und Eigenschaften des selektiven Antimuskarinikums Cyclohexylphenyl(3-piperidinopropyl)silanol
T1  - Syntbesis and Properries of the Selective Antimuscarinic Agent Cyclohexylphenyl(3-piperidinopropyl)silanol
N2  - Die Synthese des selektiven Antimuskarinikums Cyclohexylpheny\{3-piperidinopropyl)sila· nol (1 b) wird beschrieben. 1 b wurde - ausgehend von (3·Chlorpropyl)trimethoxysilan - durch eine vierstufige Reaktionsfolge erhalten und als Hydrochlorid 2b mit einer Gesamtausbeute von etwa 45°/o isoliert. - 1 b ist aufgrund seiner großen pharmakologischen Se· lektivität zu einer Standardsubstanz in der experimentellen Pharmakologie bei der Differenzierung von Muskarinrezeptoren geworden.
N2  - The synthesis of thc selective antimuscarinic agent cyclohexylphenyl(3-piperidinopropyl)silanol (1 b) is described. Starting with (3-chloropropyl)trimethoxysilane, I b was obtained by four reaction steps and isolated as hydrochloride 2b with a total yield of about 45°/o. - Because of its high pharmacological selectivity 1 b has become a reference drug in experimental pharmacology for the differentiation of muscarinic rcceptors.
KW  - Anorganische Chemie
Y1  - 1985
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-63798
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Tacke, Reinhold
A1  - Link, M.
A1  - Zilch, H.
T1  - Eine neue in situ-Darstellung von (Trimethyl-silyl)trifluormethansulfonat durch thermisch induzierte Umlagerung
T1  - A New in situ Preparation of Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonateby Thermally Induced Rearrangement
N2  - A new in situ preparation of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (3) is described: 3 is generated by a thermally induced rearrangement of (dimethylsilyl)methyl trifluoromethanesulfonate (2), which can be prepared by reaction of (CH\(_3\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)OH (1) with (CF\(_3\)SO\(_2\))\(_2\)O. Starting with C\(_6\)H\(_5\)(CH\(_3\))Si(H)CH\(_2\)OH (5), the derivative (methylphenylsilyl)methyl trifluoromethanesulfonate (6) can be obtained by a similar method. Its thermally induced rearrangement Ieads to dimethylphenylsilyl trifluoromethanesulfonate (7). The rearrangements 2---> 3 and 6---> 7 were found to be first-order reactions with half-lifes at 80 oc of 0.75 and 1.7 h, respectively.
KW  - Anorganische Chemie
Y1  - 1985
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-63784
ER  -