TY  - THES
A1  - Buschmann, Rachel Abigail
T1  - Synthesis of annulated pi-systems based on a tribenzotriquinacene core
T1  - Synthese von annellierten pi-Systemen auf Basis eines Tribenzotriquinacenkerns
N2  - The aim of this work was the selective functionalisation of tribenzotriquinacene (TBTQ) in order to extend the aromatic system and tune the electronic properties. The synthesised molecules could be starting materials for a model system of a defective graphene fragment. The “triple cyclisation pathway” by Hopf et al. was adapted and fluorinated tribenzotriquinacenes were synthesised for the first time.

Phenanthrene groups were also introduced in other model systems and the crystal structures of phenanthrene functionalised TBTQs were compared with the parent molecules.

In addition, the arrangement of TBTQ and centro methyl functionalised TBTQ was investigated on a Ag(111) surface for the first time using scanning transmission microscopy (STM). Different arrangements were observed, depending on the coverage of the surface.

The insights gained about the interaction between TBTQs as well as their synthesis provide a foundation for further work and potential applications as components in organic electronic devices.
N2  - Das Ziel diese Arbeit war die gezielte Funktionalisierung von Tribenzotriquinacen (TBTQ), um dessen aromatisches System zu erweitern und die elekronischen Eigenschaften zu verändern. Diese Zielmoleküle könnten sich als Ausgangsmoleküle für ein Modellsystem für ein gewölbtes Graphenfragment eignen. Die „dreifache Cyclisierungsroute“ von Hopf et al. wurde hierfür adaptiert und es wurden erstmals fluorierte Tribenzotriquinacene synthetisiert.

In anderen Modellsystemen wurden Phenanthren-Einheiten eingeführt und die Kristallstrukturen mit dem TBTQ-Stammsystem verglichen.

Zusätzlich wurde die Anordnung von TBTQ und centro-methyliertem TBTQ zum ersten Mal auf eine Ag(111)-Oberfläche mittels Rastertunnelmikroskopie (STM) untersucht. Es konnte gezeigt werden, dass neben der zentralen Methylgruppe auch der Grad der Oberflächenabdeckung unterschiedliche Anordnung der Moleküle auf der Oberfläche zur Folge hatte.

Die aus dieser Arbeit gewonnenen Erkenntnisse über die Wechselwirkungen zwischen TBTQs sowie deren Synthese dienen als Grundlage für weitere Arbeiten und potenzielle organische Bausteine für elektronische Anwendungen.
KW  - Triquinacenderivate
KW  - Chemische Synthese
KW  - Aromatically annulated triquinacenes
KW  - Aromatisch anellierte Triquinacene
KW  - triquinacene derivatives
KW  - curved hydrocarbons
KW  - gekrümmte Kohlenwasserstoffe
Y1  - 2019
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-193491
ER  -