TY  - THES
A1  - Lehenberger, Maximilian
T1  - Ecology and Evolution of symbiotic microbial communities in fungus farming ambrosia beetles
T1  - Ökologie und Evolution von symbiotischen mikrobiellen Gemeinschaften in Pilzzüchtenden Ambrosiakäfern
N2  - Within my PhD project I gained several novel insights into the poorly investigated 
symbiotic world of fungus farming ambrosia beetles and their bark beetle ancestors, 
where I especially focused on physiological interactions and capabilities of 
associated fungal symbionts. Here, (i) I could confirm the association of mutualistic 
Phialophoropsis fungi with the ambrosia beetle genus Trypodendron and found hints 
for a possible new Phialophoropsis species in T. signatum and T. domesticum. 
Moreover, I could show that mutualistic fungi of Trypodendron ambrosia beetles are 
able to decompose major woody polysaccharides such as cellulose and xylan. 
Additionally, (ii) I provided the first images using micro-computed tomography (µCT) 
of the formerly unknown structure of the mycetangium of Trypodendron leave. (iii) I 
could confirm a general tolerance towards ethanol in mutualistic ambrosia beetle 
fungi, while antagonistic fungi as well as most examined fungal bark beetle 
associates (e.g. possibly tree-defense detoxifying species) were highly sensitive to 
even low concentrations of ethanol. Further, (iv) I found that natural galleries of 
ambrosia beetles are highly enriched with several biologically important elements 
(such as N, P, S, K, Mg) compared to the surrounding woody tissue and suggest that 
mutualistic fungi are translocating and concentrating elements from the immediate
surrounding xylem to the beetles galleries. Furthermore, (v) I could show that various 
fungi associated with bark and ambrosia beetles (mutualists, possibly beneficial 
symbionts) are emitting several volatile organic compounds mostly within aliphatic 
and aromatic alcohols and esters, while non-mutualistic and free living species were 
generally emitting a lower number and amount of volatiles. Finally, especially bark 
and ambrosia beetle fungi were found to incorporate several amino acids, from which 
some are especially important for the production of certain volatile organic
compounds. Amino acid content also indicated a higher nutritional value for certain 
species. Here, I propose that especially volatile organic compounds are widespread 
key players in maintaining various symbioses between fungi and beetles, as already 
proven by a recent study on the bark beetle Ips typographus (as well as for some 
other bark beetle-fungus symbioses, see summary in Kandasamy et al. 2016) and 
also suggested for ambrosia beetles.
N2  - Im Rahmen meiner Promotion konnte ich einige neue Einblicke in die symbiotische 
Welt von Pilz-züchtenden Ambrosiakäfern sowie ihren direkten Vorfahren den 
Borkenkäfern, mit speziellen Fokus auf physiologische Interaktionen und 
Besonderheiten der assoziierten Pilzen, erlangen. Hier konnte ich (i) die Assoziation 
der europäischen Trypodendron Arten mit mutualistischen Pilzen in der Gattung 
Phialophoropsis generell bestätigen und fand des weiteren Hinweise auf eine 
vermutlich neue Phialophoropsis Art in den beiden Ambrosiakäfern T. domesticum
und T. signatum. Außerdem konnte ich zeigen, dass mutualistische Pilze, welche mit 
Ambrosiakäfern der Gattung Trypodendron assoziiert sind, wesentliche 
Polysaccharide im Holz (Cellulose und Xylan) abbauen können. Zusätzlich war es 
mir möglich, (ii) erstmals die Pilzsporen übertragende Struktur „Mycetangium“ des 
Ambrosiakäfers Trypodendron laeve zu untersuchen und durch den Einsatz von 
Mikro-Computertomographie (µCT) somit die ersten detaillierten Aufnahmen bereit 
zu stellen. Außerdem bestätigten und ergänzten meine Studien, (iii) das Ethanol� Toleranz unter Ambrosiakäfer-Pilzen eine wohl sehr weit verbreitete Besonderheit ist, 
wohingegen für die Käfer bzw. für die Ambrosiapilze schädliche Pilze stark durch 
schon geringe Ethanol-Konzentrationen gehemmt werden. Interessanterweise 
wurden auch nahezu alle mit Borkenkäfern assoziierten Pilze stark durch Ethanol 
gehemmt. Des Weiteren konnte ich zeigen, (iv) das natürliche Brutsysteme von 
Ambrosiakäfern, im Gegensatz zu unbesiedeltem Splintholz, sehr stark mit 
verschiedenen essentiellen Elementen (wie etwa N, P, S, K und Mg) angereichert 
sind. Sehr wahrscheinlich ist es den Pilzsymbionten möglich, Elemente aus 
unmittelbar umliegendem Splintholz abzuziehen und diese in den Brutsystemen der 
Käfer entsprechend anzureichern. Außerdem konnte ich zeigen, (v) das nahezu alle 
untersuchten Borken- und Ambrosiakäfer-Pilze (Mutualisten sowie möglicherweise 
begünstigende Symbionten) eine Vielzahl an flüchtigen Inhaltsstoffen produzieren, 
welche sich hier vor allem in die Gruppe der aliphatischen und aromatischen 
Alkohole und Ester eingliedern. Nicht mutualistische Pilze sowie freilebende Arten 
produzierten im Vergleich eine geringere Anzahl an unterschiedlichen flüchtigen 
Inhaltsstoffen und emittierten zumeist geringere Mengen davon. Schließlich konnte 
ich zeigen, dass vor allem Pilze welche mit Borken- und Ambrosiakäfern assoziiert 
sind, größere Mengen an verschiedenen Aminosäuren in ihrer Biomasse einbauen, 
von welchen einige besonders wichtig sind um bestimmte flüchtige Inhaltsstoffe zu 
bilden. Dazu kann durch den Anteil der gefundenen Aminosäuren in der 
Pilzbiomasse auf den nährstoffreichen Charakter der Pilze geschlossen werden.
Diese flüchtigen Inhaltsstoffe haben mit sehr hoher Wahrscheinlichkeit eine 
essenzielle Rolle innerhalb einer Vielzahl an Käfer-Pilz Symbiosen und sind 
vermutlich maßgeblich an dem Erfolg und Bestand solcher Symbiosen beteiligt. Dies 
wurde bereits in jüngster Vergangenheit bei dem Borkenkäfer Ips typographus mit 
seinen assoziierten Pilzen gezeigt (aber auch bei einigen weiteren Borkenkäfern, 
siehe Zusammenfassung von Kandasamy et al., 2016), während es bei 
Ambrosiakäfern bisher nur vermutet wurde.
KW  - Ambrosia beetles
KW  - Ambrosiakäfer
KW  - bark beetles
KW  - fungi
KW  - symbiosis
KW  - mutualism
KW  - Borkenkäfer
KW  - Pilze
KW  - Symbiose
Y1  - 2022
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-241546
PB  - Fungal Ecology, Frontiers in Microbiology, Deutsche Gesellschaft für allgemeine und angewandte Entomologie
ER  - 
TY  - THES
A1  - Jadulco, Raquel C.
T1  - Isolation and structure elucidation of bioactive secondary metabolites from marine sponges and sponge-derived fungi
T1  - Isolierung und strukturelle Identifizierung von biologisch aktiven Naturstoffen aus marinen Schwämme und aus Schwämmen isolierte Pile
N2  - Low-molecular mass natural products from bacteria, fungi, plants and marine organisms exhibit unique structural diversity which are of interest for the identification of new lead structures for medicinals and agrochemicals. In the search for bioactive compounds from marine sponges and sponge-associated fungi, this research work resulted to the isolation of twenty-six compounds, eight of which are new metabolites. The sponges were collected from the Indo-pacific regions, particularly those from Indonesian and Philippine waters, as well as those from the Mediterranean Sea near the island of Elba in Italy. A combination of the chemically- and biologically-driven approach for drug discovery was employed, wherein extracts were screened for antibacterial, antifungal and cytotoxic activities. In addition to the bioassay-guided approach to purify the compounds responsible for the activity of the extract, TLC, UV and MS were also used to isolate the chemically most interesting substances. Hence, purified compounds which are not responsible for the initial bioscreening activity may have a chance to be evaluated for other bioactivities. Enumerated below are the compounds which have been isolated and structurally elucidated and whose bioactivities have been further characterized. 1. The extract of the fungus Cladosporium herbarum associated with the sponge Callyspongia aerizusa afforded seven structurally related polyketides, including two new twelve-membered macrolides: pandangolide 3 and 4, and a new acetyl congener of the previously isolated 5-hydroxymethyl-2-furoic acid. The two furoic acid analogues isolated were found to be responsible for the antimicrobial activity of the extract. The isolation of the known phytotoxin Cladospolide B from Cladosporium herbarum, which was originally known from Cladosporium cladosporioides and C. tenuissimum, indicates the possibility that Cladospolide B may be a chemotaxonomic marker of particular Cladosporium species. 2. The extract of the fungus Curvularia lunata associated with the Indonesian sponge Niphates olemda yielded three compounds, namely the new antimicrobially-active anthraquinone lunatin, the known bisanthraquinone cytoskyrin A, and the known plant hormone abscisic acid. The co-occurrence of the two structurally-related anthraquinones suggests that the monomeric lunatin may be a precursor in the biosynthesis of the bisanthraquinone cytoskyrin A. 3. The fungus Penicillium spp. associated with the Mediterranean sponge Axinella verrucosa yielded six compounds, namely the known antifungal griseofulvin and its less active dechloro analogue; the known toxin oxaline; and the known cytotoxic metabolite communesin B and its two new congeners communesin C and D. The new communesins were less active than communesin B in the brine-shrimp lethality test. 4. An unidentified fungus which was also isolated from the same Mediterranean sponge Axinella verrucosa as Penicillium spp. yielded the known compound monocerin which has been reported to possess phytotoxic and insecticidal activities. 5. The fungus Aspergillus flavus associated with the Philippine sponge Hyrtios aff. reticulatus yielded the known toxin a-cyclopiazonic acid. 6. The Indonesian sponge Agelas nakamurai yielded four bromopyrrole alkaloids namely the new compound 4-bromo-pyrrole-2-carboxylic acid, and the known compounds: 4-bromo-pyrrole-2-carboxamide, mukanadin B and mukanadin C. All of the four compounds except mukanadin B were found to be antimicrobially-active. Bromopyrrole alkaloids are well-known metabolites of the genus Agelas and are proven to play an important role in the chemical defense of the sponge against predation from fishes. 7. The Indonesian sponge Jaspis splendens yielded three known substances which are known for their antiproliferative activities, namely the depsipeptides jaspamide (jasplakinolide), and its derivatives jaspamide B and jaspamide C.
N2  - Niedermolekulare Naturstoffe aus Bakterien, Pilzen, Pflanzen und marinen Organismen weisen eine einzigartige strukturelle Diversität auf, die für die Identifizierung neuer Leitstrukturen für die Entwicklung von Arzneistoffen und Pflanzenschutzmitteln von großer Bedeutung ist. Im Rahmen der Suche nach bioaktiven Verbindungen aus marinen Schwämmen und mit diesen Schwämmen assoziierten Pilzen wurden in dieser Arbeit insgesamt 26 Sekundärstoffe isoliert, wobei es sich bei acht Substanzen um neue Verbindungen handelt. Die Schwämme wurden im indo-pazifischen Gebiet gesammelt, insbesondere aus Indonesien und den Philippinen, so wie aus dem Mittelmeer in der Nähe der Insel Elba in Italien. Für die Entdeckung neuer bioaktiver Substanzen wurde eine Kombination von chemischen und biologischen Methoden angewendet, wodurch Extrakte mit verschiedenen Screening-Methoden auf Bioaktivität getestet worden sind. Zum Einsatz kamen dabei Versuche mit Raupen des polyphagen Nachtfalters Spodoptera littoralis (Noctuidae; Lepidoptera) im Hinblick auf potentielle insektizide Wirkungen, antimikrobielle Untersuchungen mit gram-negativen und gram-positiven Bakterien und dem Pilz Candida albicans, Zytotoxizitätstests gegenüber menschlichen Krebszellen und Toxizitätstests mit dem Krebs Artemia salina. Zusätzlich zur bioaktivitäts-geleiteten Isolierung von Substanzen aus aktiven Extrakten wurden daneben auch DC, UV und MS als Kriterien herangezogen, um die aus chemischer Sicht interessantesten Verbindungen zu isolieren. Damit konnten auch solche Substanzen, die nicht für die Aktivität der Extrakte im Bioscreening verantwortlich waren, weiteren Biotests unterzogen werden. Im einzelnen wurden die folgenden Verbindungen isoliert, ihre Struktur aufgeklärt, und ihre biologische Aktivität näher charakterisiert: 1. Der antimikrobiell aktive Extrakt aus dem Pilz Cladosporium herbarum, der mit dem indonesischen Schwamm Callyspongia aerizusa assoziiert ist, ergab sieben Polyketide, die strukturell ähnlich sind, einschließlich der beiden neuen zwölf-gliedrigen Makrolide Pandangolid 3 und Pandangolid 4, sowie ein neues acetyliertes Derivat des bereits bekannten Naturstoffs 5-Hyroxymethyl-2-furancarbonsäure. Beide Furancarbonsäuren zeigten antimikrobielle Aktivität und dürften deshalb hauptsächlich für die antimikrobielle Aktivität des Extrakts verantwortlich sein. Daß Cladospolid B, ein bekanntes Phytotoxin, das bereits für die Arten Cladosporium cladosporoiodes und C. tenuissimum beschrieben wurde, ebenfalls aus C. herbarum isoliert wurde, deutet darauf hin, daß Cladospolid B als ein chemotaxonomischer Marker für bestimmte Cladosporium-Arten angesehen werden könnte. 2. Der antimikrobiell aktive Extrakt aus dem Pilz Curvularia lunata, der mit dem indonesischen Schwamm Niphates olemda assoziiert ist, ergab drei Substanzen, nämlich das neue antimikrobiell aktive Anthrachinon Lunatin sowie das bereits bekannte Bisanthrachinon Cytoskyrin A, und das bekannte Pflanzenhormon Abscisinsäure. Das gemeinsame Vorkommen der beiden strukturell verwandten Anthranoide könnte ein Indiz dafür sein, daß das Monomer Lunatin eine biogenetische Vorstufe des Bisanthrachinons Cytoskyrin A darstellt. 3. Ein mit dem im Mittelmeer gesammelten Schwamm Axinella verrucosa assoziierter Pilz der Gattung Penicillium ergab insgesamt sechs Substanzen, im einzelnen das bekannte Antimykotikum Griseofulvin und dessen weniger aktives Dechlor-Derivat, das bekannte Toxin Oxalin, sowie die als zytotoxisch beschriebene Verbindung Communesin B und deren neue Derivate Communesin C und Communesin D. Im Vergleich zu Communesin B erwiesen sich die neuen Communesin-Derivate als weniger aktiv gegenüber dem Krebs A. salina. 4. Ein bisher unidentifizierter Pilz aus dem gleichen Schwamm Axinella verrucosa lieferte die bekannte Substanz Monocerin, über deren phytotoxische und insektizide Eigenschaften bereits berichtet wurde. 5. Der mit dem philippinischen Schwamm Hyrtios aff. reticulatus assoziierte Pilz Aspergillus flavus ergab das bereits bekannte Toxin a-Cyclopiazonsäure. 6. Der indonesische Schwamm Agelas nakamurai lieferte vier bromierte Pyrrol-Alkaloide, nämlich die neue Substanz 4-Brompyrrol-2-carbonsäure sowie die bereits bekannten Verbindungen 4-Brompyrrol-2-carboxamid, Mukanadin B und Mukanadin C. Alle vier Substanzen außer Mukanadin B zeigten antimikrobielle Aktivität. Bromierte Pyrrol-Alkaloide wurden in vielen Untersuchungen als typische Sekundärstoffe der Schwammgattung Agelas beschrieben, die bei der chemischen Verteidigung der Schwämme gegen Fische eine wichtige Rolle spielen. 7. Der indonesiche Schwamm Jaspis splendens ergab drei bekannte Substanzen, die für ihre antiproliferative Aktivität bekannt sind, nämlich die Depsipeptide Jaspamid (Jasplakinolid) und dessen Derivate Jaspamid B und Jaspamid C.
KW  - Meeresschwämme
KW  - Pilze
KW  - Sekundärmetabolit
KW  - Marin
KW  - Schwämme
KW  - Pilze
KW  - Naturstoff
KW  - Marine
KW  - sponges
KW  - fungi
KW  - metabolites
Y1  - 2002
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-3565
ER  -