TY  - JOUR
A1  - Liu, Xiaocui
A1  - Ming, Wenbo
A1  - Zhang, Yixiao
A1  - Friedrich, Alexandra
A1  - Marder, Todd B.
T1  - Kupferkatalysierte Triborierung: Einfache, atomökonomische Synthese von 1,1,1‐Triborylalkanen aus terminalen Alkinen und HBpin
JF  - Angewandte Chemie
N2  - Eine effiziente, einstufige Synthese von 1,1,1‐Trialkylalkanen durch die sequenzielle, dehydrierende Borylierung und zweifache Hydroborierung von terminalen Alkinen mit Pinakolboran (HBpin) wurde unter Verwendung des kostengünstigen und einfach zugänglichen Kupfersalzes Cu(OAc)2 als Katalysator realisiert. Das Verfahren zeichnet sich durch ein breites Substratspektrum, eine außerordentliche Selektivität und eine hohe Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen aus. Zudem kann die Reaktion ohne Ausbeuteverlust im Gramm‐Maßstab durchgeführt werden. Die somit erhaltenen 1,1,1‐Trialkylalkane können Anwendungen in der Herstellung von synthetisch wertvollen und bislang schwer zugänglichen α‐Vinylboronaten und zyklischen Boryl‐Verbindungen finden. Verschiedene Alkylgruppen können stufenweise über eine basenvermittelte deborylierende Alkylierung eingeführt werden, um racemische, tertiäre Alkylboronate herzustellen, die einfach in nützliche tertiäre Alkohole umgewandelt werden können.
KW  - Boronsäure
KW  - Dehydrierende Borylierung
KW  - Geminaler Bisboronat
KW  - Hydroborierung
KW  - Kreuzkupplung
Y1  - 2019
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-212189
VL  - 131
IS  - 52
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Liu, Xiaocui
A1  - Ming, Wenbo
A1  - Friedrich, Alexandra
A1  - Marder, Todd B.
T1  - Kupfer‐katalysierte Triborierung terminaler Alkine mit B2pin2: Effiziente Synthese von 1,1,2‐Triborylalkenen
JF  - Angewandte Chemie
N2  - Wir berichten über die katalytische Triborierung terminaler Alkine mit B\(_2\)pin\(_2\) (Bis‐(pinakolato)‐dibor) unter Verwendung von einfach zugänglichem Cu(OAc)\(_2\) und P\(^n\)Bu\(_3\). Verschiedene 1,1,2‐Triborylalkene, eine Verbindungsklasse mit potentieller Funktion als Matrix‐Metallo‐Proteinase(MMP‐2)‐Inhibitor, werden direkt in mäßigen bis guten Ausbeuten erhalten. Das Verfahren zeichnet sich durch milde Reaktionsbedingungen, ein breites Substratspektrum und eine gute Verträglichkeit gegenüber funktionellen Gruppen aus. Diese Cu‐katalysierte Reaktion kann im Gramm‐Maßstab durchgeführt werden und liefert die entsprechenden 1,1,2‐Triborylalkene in mäßigen Ausbeuten. Die Verwendung solcher Verbindungen wird anhand weiterer Transformationen der C−B‐Bindungen zur Darstellung eines geminalen Dihalogenborylalkens (F, Cl, Br), eines Monohalogendiborylalkens (Cl, Br) und eines trans‐Diaryldiborylalkens demonstriert, welche bedeutende Synthesebausteine darstellen und bisher nur schwer zugänglich waren.
KW  - Boronatester
KW  - Borylierung
KW  - Diborierung
KW  - Halogenierung
KW  - Kreuzkupplungen
Y1  - 2020
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-219699
VL  - 132
IS  - 1
ER  -