TY  - THES
A1  - Dörrich, Steffen
T1  - Synthese und Charakterisierung neuartiger Silicium-, Germanium- und zinnorganischer Riechstoffe
T1  - Synthesis and characterization of novel Silicon-, Germanium- and tinorganic odorants
N2  - Aufbauend auf dem Konzept der C/Si-Bioisosterie beschreibt die vorliegende Arbeit die Synthese und Charakterisierung siliciumhaltiger Derivate der Riechstoffe Galaxolide, Lilial, Bourgeonal, 5,7,7-Trimethyl-4-methylenoctanal und α-Galbanone sowie Beiträge zur Synthese eines silicium¬haltigen Derivats von δ-Damascone. Basierend auf der C/Ge- und C/Sn-Bioisosterie wurden zudem die Germa- und Stanna-Analoga von Lilial und Bourgeonal synthetisiert. Die entsprechenden Zielverbindungen sowie alle isolierten Zwischenstufen wurden durch NMR-Spektroskopie (1H, 11B, 13C, 15N, 29Si, 119Sn) und Elementaranalyse (C, H, N) charakterisiert. In einigen Fällen erfolgte zusätzlich eine Charakterisierung durch Einkristall-Röntgenstrukturanalyse oder Infrarot-Spektroskopie.
N2  - Based on the concept of the C/Si bioisosterism, this doctoral thesis describes the syntheses and characterization of silicon-containing derivatives of the odorants galaxolide, lilial, bourgeonal, 5,7,7-trimethyl-4-methyleneoctanal, and α-galbanone as well as precursors to the synthesis of a silicon-containing derivative of δ-damascone. Based on the C/Ge and C/Sn bioisosterism, the germanium and tin analogues of lilial and bourgeonal were also synthesized. The identity of the respective target compounds and their isolated precursors was established by NMR spectroscopic studies (1H, 11B, 13C, 15N, 29Si, 119Sn) and elemental analyses (C, H, N). In some cases, an additional characterization by single-crystal X-ray diffraction or infrared spectroscopy was undertaken.
KW  - Silicium
KW  - Germanium
KW  - Zinn
KW  - Riechstoff
KW  - Siliciumorganische Verbindungen
KW  - Bioisosterie
KW  - bioisosterism
KW  - galaxolide
KW  - lilial
KW  - galbanone
KW  - damascone
KW  - bourgeonal
KW  - Sila-Substitution
KW  - C/Si-Austausch
KW  - Maiglöckchen
Y1  - 2014
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-94552
ER  - 
TY  - THES
A1  - Metz, Stefan
T1  - Synthese neuartiger siliciumorganischer Riechstoffe sowie neutraler penta- und hexakoordinierter Silicium(IV)-Komplexe
T1  - Synthesis of novel silicon-containing odorants as well as neutral penta- and hexacoordinate silicon(IV) complexes
N2  - Im Rahmen dieser Arbeit wurden Silaanaloga bereits bekannter organischer Riechstoffe und deren Derivate synthetisiert und auf ihre olfaktorischen Eigenschaften untersucht. Die erhaltenen Riechstoffe zählen zur Klasse der polycyclischen moschusartigen Riechstoffe bzw. zu den acyclischen holzig-ambraartigen Riechstoffen Des weiteren wurden penta- und hexakoordinierte Silicium-Komplexe dargestellt und strukturell charakterisiert, die unter anderem Silicium-Iod-, Silicium-Selen- und Silicium-Tellur-Bindungen aufweisen. Durch NMR-Untersuchungen im Festkörper und in Lösung konnten Erkenntnisse über die dynamische Umlagerung dieser Komplexe gewonnen werden.
N2  - In the course of this dissertation sila analogues of known organic odorants and their derivatives were synthesized and studied for their olfactory properties. The obtained odorants belong to the group of polycyclic musk odorants and acyclic woody-ambery odorants, respectively. Furthermore, penta- and hexacoordinate silicon complexes were synthesized and structurally characterized, amongst them were compounds with Si-I, Si-Se, and Si-Te bonds. NMR studies in the solid state and in solution gave information about the dynamic rearrangement of these complexes.
KW  - Silicium
KW  - Duftstoff
KW  - Dreizähniger Ligand
KW  - C/Si-Austausch
KW  - Silaanaloga
KW  - Höherkoordination
KW  - C/Si-Switch
KW  - Sila-analogues
KW  - Highercoodination
Y1  - 2008
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-29592
ER  -