TY - THES A1 - Mohrschladt, Christian J. T1 - Synthese und Untersuchung der photochemischen und photophysikalischen Eigenschaften Donor-Akzeptor-substituierter Anthracenderivate T1 - Synthesis and Analysis of the Photochemical and Photophysical Properties of Donor-acceptor-substituted Anthracene Derivatives N2 - In der vorliegenden Arbeit wurde gezeigt, dass Donor-Akzeptor-substituierte Anthracen- und Ethenoanthracenderivate bemerkenswerte photophysikalische und photochemische Eigenschaften aufweisen. So bieten derartige Anthracenderivate eine interessante Grundlage sowohl zur Entwicklung von Fluoreszenzsonden beispielsweise für Schwermetallionen wie auch zur Entwicklung von molekularen Schaltern für die Datenverarbeitung. Weiterhin stellen die untersuchten Anthracene und Ethenoanthracene hervorragende Systeme zur systematischen Untersuchung von Substituenteneinflüssen auf Photoreaktionen dar. N2 - It has been demonstrated that donor-acceptor-substituted anthracene and ethenoanthracene derivatives exhibit remarkable photophysical and photochemical properties. Such anthracene derivatives serve as an useful basis for the development of fluorescence sensor e.g. for metall ions as well as molecular switches for data processing. Moreover, the anthracenes and ethenoanthracenes present excellent systems for systematic investigation of substituent effects on photoreactions. KW - Anthracenderivate KW - Photochemie KW - Photophysik KW - Anthracenderivate KW - Synthese KW - Fluoreszenzschalter KW - Dibenzobarrelene KW - Photochemie KW - Anthracene derivatives KW - synthesis KW - fluorescence switches KW - dibenzobarrelenes KW - photochemistry Y1 - 2003 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-8486 ER - TY - THES A1 - Rüdenauer, Stefan T1 - Naphthylisochinolin-Alkaloide : Totalsynthese und Biosyntheseuntersuchungen T1 - Naphthylisoquinoline alkaloids: Total synthesis and biosynthetic investigations N2 - No abstract available KW - Naphthylisochinolinalkaloide KW - Synthese KW - Organische Synthese KW - Asymmetrische Synthese KW - Biosynthese KW - Isolierung KW - naphthylisoquinoline alkaloids KW - total synthesis KW - biosynthetic investigations KW - isolation KW - structural elucidation Y1 - 2008 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-27997 ER - TY - THES A1 - Wolf, Natalia T1 - Synthese multifunktionaler Farbstoffe und Linker zur Visualisierung biologischer Strukturen T1 - Synthesis of multifunctional dyes and linkers for visualization of biological structures N2 - Durch stetige Entwicklung der Mikroskopiemethoden in den letzten Jahrzehnten ist es nun möglich Strukturen und Abläufe in biologischen Systemen detaillierter darzustellen als mit der von Abbe entdeckten maximalen Auflösungsgrenze. Oft werden dabei Fluoreszenzmarker benutzt, welche die unsichtbare Welt der Mikrobiologie und deren biochemische Prozesse illuminieren. Diese werden entweder durch Expression, wie z.B. das grün fluoreszierende Protein (GFP), in das zu untersuchende Objekt eingebracht oder durch klassische Markierungsmethoden mithilfe von fluoreszierenden Immunkonjugaten installiert. Jedoch gewinnt eine alternative Strategie, die von der interdisziplinären Zusammenarbeit zwischen Chemikern, Physikern und Biologen profitiert, immer mehr an Bedeutung – die bioorthogonale Click-Chemie. Sie ermöglicht eine effiziente Fluoreszenzmarkierung der biologischen Strukturen unter minimalem Eingriff in die Abläufe der Zelle. Dazu müssen allerdings sowohl Farbstoffe als auch die biologisch aktiven Substanzen chemisch modifiziert werden, da nur dadurch die Bioorthogonalität gewährleistet werden kann. Mittlerweile existiert eine breite Palette an fluoreszierenden Farbstoffen, die das komplette sichtbare Spektrum abdecken und sich für diverse Mikroskopiemethoden eignen. Allerdings gibt es zwei Farbstoffklassen, die sich aus der gesamten Fülle abheben und sich für hochauflösende bildgebende Experimente auf Einzelmolekülebene eignen. Zum einen ist es die Farbstofffamilie der Cyanine und insbesondere der wasserlöslichen Pentamethincyanine, die reversibel und kontrolliert zum Photoschalten animiert werden können und in der stochastisch optischen Rekonstruktionsmikroskopie Anwendung finden. Zum anderen ist es die Gruppe, der Rhodamine und Fluoresceine, die zu Xanthenfarbstoffen gehören und sich durch gute photophysikalische Eigenschaften auszeichnen. Trotz der Beliebtheit stellt ihre Darstellung immer noch eine Herausforderung dar und limitiert deren Einsatz. Deshalb war es notwendig im Rahmen der vorliegenden Arbeit Möglichkeiten zur Syntheseoptimierung beider Farbstoffklassen zu finden, damit diese im Folgenden weiterentwickelt und an die biologische Fragestellung angepasst werden können. Die Arbeit unterteilt sich deshalb in Relation an die oben genannten Farbstoffklassen in zwei Bereiche. Im ersten Teil wurden Projekte basierend auf den wasserlöslichen Pentamethincyaninen behandelt. Im zweiten Teil beschäftigte sich die Arbeit mit Projekten, die auf Xanthen-Farbstoffen aufbauen. N2 - Due to steady development in microscopy methods during the last decades its now possible to visualize biological structures in more detail than Abbes low would allow. Frequently fluorescence labeling is used to illuminate the world of microbiology and its processes. There are two classical methods to introduce fluorescent markers to the target of interest. The first way is to use the expression of fluorescent proteins like GFP (green fluorescent protein). The second one is the application of fluorescent immunoconjugates. However, an alternative strategy that benefits from the interdisciplinary cooperation between chemists, physicists and biologists is becoming increasingly important – bioorthogonal click chemistry. It enables efficient fluorescent labelling of biological structures with minimal influence in cell processes. But this requires chemical modification of both dyes and the biologically active substances, as this is the only way to guarantee bioorthogonal click reactions. In the meantime, a wide range of fluorescent dyes is available that cover the entire visible spectrum and are suitable for various microscopy methods. However, there are two classes of dyes that stand out from the rest and are suitable for high-resolution imaging experiments at the single molecule level. On the one hand, there is the dye family of cyanines and in particular the water-soluble pentamethine cyanines, which can be reversibly and in a controlled manner animated to photoswitch. Therefore, they are used in stochastic optical reconstruction microscopy like dStorm. On the other hand, there is the group of rhodamines and fluoresceins, which belong to xanthene dyes and are characterized by good photophysical properties. Despite their popularity, their synthesis still poses a challenge and limits their use. Therefore, it was necessary to find ways to optimize the synthesis of both dye classes within the scope of the present work, so that they can be further developed and adapted to the biological question. This thesis is therefore divided into two parts in relation to the two above mentioned dye classes. In the first part three projects based on the water-soluble pentamethine cyanines were addressed. In the second part the work dealt with projects based on the HMSiR-dyes. KW - Farbstoff KW - Cyanin KW - Rhodaminderivate KW - Click-Chemie KW - Farbstoffsynthese KW - Pentamethincyanine KW - Siliziumrhodaminderivate KW - bioorthogonale Click-Chemie KW - Synthese Y1 - 2021 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-205312 ER -