TY - THES A1 - Steinert, Claudia T1 - Detektion, Isolierung und Strukturaufklärung von Sekundärmetaboliten aus Ancistrocladus congolensis und Arabidopsis thaliana T1 - Detection, Isolation, and Struture Elucidation of Secondary Metabolites in Ancistrocladus congolensis and Arabidopsis thaliana N2 - Die Produktion von Abwehr-, Signal- und Botenstoffen sichert vielen Pflanzen und Mikroorganismen das Überleben in einer sich ständig wandelnden Umwelt mit zahlreichen Konkurrenten und Feinden. Diese Sekundärmetabolite können oft medikamentös gegen Pathogene eingesetzt werden, die den Menschen befallen und Krankheiten verursachen. Die Herausforderung besteht dabei in der selektiven und sensitiven Detektion, der schonenden Isolierung und der richtigen und kompletten Strukturaufklärung dieser Moleküle, sowie der eventuellen synthetischen Modifikation, um eine bessere Verträglichkeit oder Wirkung für den menschlichen Körper zu erreichen. Leistungsfähige chromatographische Instrumente zur Trennung wie HPLC und CZE, emfindliche Detektoren wie UV- und Massenspektrometer, sowie aussagekräftige Messverfahren zur Charakterisierung struktureller Merkmale wie NMR- und CD-Spektroskopie und quantenchemische Rechnungen sind dabei von essentieller Bedeutung. Mit diesen – und weiteren – Methoden gelang in der vorliegenden Arbeit die Detektion, Isolierung und Strukturaufklärung neuer Naphthylisochinolin-Alkaloide aus zwei tropischen Ancistrocladus-Lianen, die Charakterisierung von bekannten und neuen Polyketiden aus einem Pilz der Gattung Streptomyces, sowie die Analyse von Glucosinolaten im Phloemsaft der Modellpflanze Arabidopsis thaliana. N2 - Plants and microorganisms produce a plethora of substrates that ensure immediate and reliable defense and signal transmission processes, to survive in a mostly hostile and rival-dominated enviroment. These compounds often show pharmacological properties which are beneficial for the human health and/or can help to heal and prevent human diseases that are caused by pathogens. To profit from the favorable effects of the metabolites, it is essential to have a high sensitivity and selectivity for the detection, a smooth isolation procedure, and effective methods that lead to the unequivocal elucidation of the absolute stereostructure, which then can be synthetically modified in order to increase the pharmacological impact and/or the tolerance in the human body. Powerful tools to overcome these challenges are chromatographic instruments for the separation like HPLC and CZE, sensitive detection devices like UV and mass spectrometer, and specialized characterization methods like NMR- and CD spectroscopy and quantum-chemical calculations. By applying these – and further – analytical and chiroptical methods, the detection, isolation, and structural elucidation of naphthylisoquinoline alkaloids from two tropical Ancistrocladus lianas, the characterization of known and new polyketides from a Streptomyces strain, and the analysis of glucosinolates in the phloem of the model plant Arabidopsis thaliana were achieved within this thesis. ... KW - Ancistrocladaceae KW - Ancistrocladus KW - Glucosinolat KW - Arabidopsis thaliana KW - Ackerschmalwand KW - Sekundärmetabolit KW - Strukturaufklärung Y1 - 2015 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-117656 ER - TY - THES A1 - Rischer, Heiko T1 - Acetogenine Sekundärmetabolite und ihre Produzenten: Physiologie und Botanik ausgewählter Vertreter der Ancistrocladaceae, Dioncophyllaceae und Nepenthaceae sowie von Antidesma (Euphorbiaceae) T1 - Acetogenic secondary metabolites and their producers: Physiology and botany of selected representatives of the Ancistrocladaceae, Dioncophyllaceae and Nepenthaceae as well as Antidesma (Euphorbiaceae) N2 - Sekundäre Pflanzenstoffe sind aufgrund ihrer großen Strukturvielfalt sowohl als Leit- und Wirkstoffe für die Pharma- und Pflanzenschutzforschung in den Industrieländern als auch zur unmittelbaren medizinischen Grundversorgung der Entwicklungsländer von herausragender Bedeutung für den Menschen. Eine Klasse pharmakologisch, biogenetisch und chemotaxonomisch interessanter Sekundärmetabolite sind die Naphthylisochinolin-Alkaloide, die ausschließlich in den eng verwandten tropischen Pflanzenfamilien Ancistrocladaceae und Dioncophyllaceae vorkommen. Der Untersuchung der Biosynthese dieser acetogeninen Metabolite (z.B. Dioncophyllin A), einschließlich einiger Vorstufenderivate (z.B. Plumbagin, Droseron und Isoshinanolon), durch die konsequente Etablierung von in-vitro-Systemen sowie der Biologie ihrer pflanzlichen Produzenten am Naturstandort und in Kultur, wurde das Hauptaugenmerk in dieser Arbeit gewidmet. Außerdem wurden die biologischen Aktivitäten der Substanzen getestet. Daneben wurde die Strategie der stabilisotopenmarkierten Vorstufenverfütterung exemplarisch auf eine Art aus den nahe verwandten Nepenthaceen ausgeweitet, indem der natürliche Aufnahmemechanismus der carnivoren Pflanze ausgenutzt wurde. Anhand von Verfütterungsexperimenten mit ebenfalls neu etablierten Zellkulturen konnte außerdem die Struktur eines neuartigen Pyridon-Alkaloids (Antidesmon) aus Antidesma membranaceum, das ursprünglich als Isochinolin beschrieben worden war, revidiert werden und dessen ungewöhnliche Biosynthese aus Acetat und Glycin aufgeklärt werden. N2 - Secondary metabolites from plants exhibit a great structural diversity and are therefore of great importance for mankind. While they are used in the industrial countries as leads and drugs in the pharmaceutical and the agrochemical research, they contribute directly to the basic medicinal supply in the developing countries. The naphthylisoquinoline alkaloids constitute a class of pharmacologically, biogenetically and chemotaxonomically interesting secondary metabolites exclusively found in the Ancistrocladaceae and in the closely related tropical plant family Dioncophyllaceae. The main objective of this work was devoted to the investigation of the biosynthesis of these acetogenic metabolites (e.g. Dioncophylline A) including several precursors (e.g. Plumbagin, Droserone and Isoshinanolone) by means of consistently establishing in vitro systems, but also to the biology of their producers in the natural habitat and in cultivation. Furthermore, the biological activities of the substances were tested. Additionally the strategy of feeding stable isotope labelled precursors was exemplarily adopted to a species of the closely related Nepenthaceae by using the natural uptake mechanism of the carnivorous plant. Feeding experiments with likewise recently established cell cultures revealed the structure of a novel pyridone alkaloid (Antidesmone) from Antidesma membranaceum, which had originally been described as an isoquinoline, and its unusual biosynthesis from acetate and glycine. KW - Ancistrocladaceae KW - Dioncophyllaceae KW - Kannenpflanze KW - Antidesma KW - Sekundärmetabolit KW - Naphthylisochinolinalkaloide KW - Ancistrocladus KW - Ancistrocladaceae KW - Triphyophyllum KW - Dioncophyllaceae KW - Nepenthes KW - Nepenthaceae KW - Antidesma KW - Euphorbiaceae KW - Ancistrocladus KW - Ancistrocladaceae KW - Triphyophyllum KW - Dioncophyllaceae KW - Nepenthes KW - Nepenthaceae KW - Antidesma KW - Euphorbiaceae Y1 - 2002 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-1182338 ER -