TY - JOUR A1 - Christl, Manfred A1 - Freund, S. T1 - Substituierte Benzobenzvalene und Diazabenzobenzvalene - Synthesen aus Diels-Alder-Addukten des Benzvalens und NMR-Spektroskopie N2 - No abstract available KW - Organische Chemie Y1 - 1985 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58183 ER - TY - JOUR A1 - Christl, Manfred A1 - Gerstner, E. A1 - Kemmer, R. A1 - Llewellyn, G. A1 - Bentley, T. W. T1 - Elektrophile Additionen an das Bicyclo[1.1.0]butan-System von 1-Phenyl- und 1-(4-Anisyl)tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]heptan: Säure-katalysierte Reaktionen mit Wasser und Methanol, Anlagerung von Essigsäure und Oxymercurierung N2 - No abstract available KW - Organische Chemie KW - 6-Norpinanols KW - 6-aryl- KW - preparation KW - 6-Norpinyl 3 KW - 5-dinitrobenzoates KW - hydrolysis KW - Carbocations KW - generation and rearrangement KW - 2-Norcaranols KW - 1-aryl- KW - Cyclohept-3-en-1-ols KW - 3-aryl- KW - conformation Y1 - 1994 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58696 ER - TY - JOUR A1 - Christl, Manfred A1 - Hegmann, J. A1 - Reuchlein, H. A1 - Peters, K. A1 - Peters, E.-M. A1 - Schnering, H. G. von T1 - Überbrückte neungliedrige α,β-ungesättigte Enollactone - Synthese aus 5-Phenyl-1,3,4-oxadiazin-6-on-2-carbonsäure-methylester und Konfigurationsanalyse N2 - The γ-oxoketenes, which are formed from oxadiazinone Ja and strained cyclopentene der1vat1ves, are shown to undergo a pericyclic ring enlargement to give the title compounds 2a, 2b, and 5. In the case of 5, two configurations, one having a cis and the other a trans Iactone functionality, are in equilibrium. KW - Organische Chemie Y1 - 1987 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58395 ER - TY - JOUR A1 - Christl, Manfred A1 - Henneberger, H. A1 - Freund, S. T1 - Halbkäfigverbindungen aus Polycyclen mit einem Bicyclo[1.1.0]butan-System und dazu benachbarter Azobrücke durch Radikalreaktionen mit Thiophenol und Bromtrichlormethan T1 - Half-Cage Compounds by Radical Reactions with Thiophenol and Bromotrchloromethane from Polycyclic Compounds with a Bicyclo[1.1.0]butane System and an Adjacent Azo Bridge N2 - Aus Benzvalen (J) und 3,6-Bis(2-pyridyl)-l,2,4,5-tetrazin wurde das Dihydropyridazin 2c erhalten, das ebenso wie die bekannten Dihydropyridazine 2a, b mit Cyclopropen in die entsprechende Azoverbindung 3 überging. Addition von Thiophenol an 3a, c und 5 lieferte unter Beteiligung des Bicyclobutan-Systems und der Azofunktion die Halbkäfigverbindungen 4a, c bzw. 6. Aus der Umsetzung von 7, in dem die Azobrücke durch zwei BicycJobutan- Systeme flankiert ist, mit Thiophenol sowie Bromtrichlormethan gingen die Halbkäfigverbindungen 8 bzw. 9 hervor. An diesen ~eaktionen wirken beide Bicyclobutan-Systeme und die Azofunktion mit. N2 - Dihydropyridazine 2c was obtained from benzvalene (1) and 3,6- bis(2-pyridyJ)-1,2,4,5-tetrazine. Like the known dihydropyridazines 2a, b. compound 2c was converted into the corresponding azo compound 3 by treatment with cyclopropene. The addition of thiophenol to 3a, c and S yielded the half-cage compounds 4a, c and 6, respectively. In these processes the bicyclobutane system and the azo functionality are involved. Treatment of 7, in which the azo bridge has two bicyclobutane neighbours, with thiophenol and bromotrichloromethane led to the formation of the half-cage compounds 8 and 9, ~spectively. Both the bicyclobuta_ne systems and the azo functionality are transformed in these reactions. KW - Organische Chemie Y1 - 1988 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58440 ER - TY - JOUR A1 - Christl, Manfred A1 - Herbert, R. T1 - Der Einfluß anellierter Ringe auf die \(^{13}\)C-NMR-chemischen Verschiebungen von Tricyclo[3.1.0.0\(^{2,6}\)]hexan- und Bicyclo[2.1.1]hexan-Derivaten N2 - No abstract available KW - Organische Chemie Y1 - 1979 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58058 ER - TY - JOUR A1 - Christl, Manfred A1 - Herzog, C. T1 - \(^{13}\)C-NMR-Spektroskopie: Besondere Hochfeldeffekte in Bicyclo[4.1.1]- und Tricyclo[5.1.0.0\(^{2,8}\)]octan-Systemen (1,3-Cycloheptadien-Effekt) und besondere Tieffeldeffekte in Dihalogenbicyclo[2.1.1]hex-2-enen (Cyclopenten-Effekt) N2 - No abstract available KW - Organische Chemie Y1 - 1986 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58334 ER - TY - JOUR A1 - Christl, Manfred A1 - Herzog, C. T1 - 3-(Phenylsulfonyl)tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]hept-4-en-3-yllithium N2 - Phenyl(tricyclo[4.1.0.0\^(^{2,7}\)] hept-4-en-3-yl)sulfone 8 has been prepared in two steps from 4,S-dlbromohomobenzvalene (6) and deprotonated to give the title compound 9. The carbon-13 NMR spectrum of 9 reveals a considerable interaction between the allyl anion moiety and the bicyclobutane system. KW - Organische Chemie Y1 - 1987 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58340 ER - TY - JOUR A1 - Christl, Manfred A1 - Herzog, C. A1 - Brückner, D. A1 - Lang, R. T1 - Neue Homobenzvalen-Derivate (Tricylo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]hept-3-ene) N2 - No abstract available KW - Organische Chemie Y1 - 1986 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58241 ER - TY - JOUR A1 - Christl, Manfred A1 - Herzog, C. A1 - Kemmer, P. T1 - Tricyclo[5.1.0.0\(^{2,8}\)]oct-3-en, -oct-4-en und -octan: Darstellung und Thermolyse der Hydroderivate des Octavalens N2 - No abstract available KW - Organische Chemie Y1 - 1986 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58310 ER - TY - JOUR A1 - Christl, Manfred A1 - Herzog, C. A1 - Nusser, R. T1 - Bicyclo[4.1.1]octa-2,4-dien, -oct-2-en, -oct-3-en und -octan aus Norpinen N2 - No abstract available KW - Organische Chemie Y1 - 1986 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58326 ER - TY - JOUR A1 - Christl, Manfred A1 - Huisgen, R. T1 - Orientierungsphänomene bei der Cycloaddition aliphatischer und aromatischer Nitriloxide an α,β-ungesättigte Carbonester N2 - No abstract available KW - Organische Chemie Y1 - 1973 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-57942 ER - TY - JOUR A1 - Christl, Manfred A1 - Huisgen, R. T1 - Alte und neue Cycloadditionen der Nitriloxide N2 - No abstract available Y1 - 1968 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-30237 ER - TY - JOUR A1 - Christl, Manfred A1 - Kemmer, P. A1 - Mattauch, B. T1 - 1-Methylbenzvalen. Synthese und einige Reaktionen N2 - No abstract available KW - Organische Chemie Y1 - 1986 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58270 ER - TY - JOUR A1 - Christl, Manfred A1 - Kraft, A. T1 - Tricyclo[3.1.1.0\(^{2,6}\)]hexandion (das Valen des o-Benzochinons), Bicyclo[2.1.1]hexan-2,3-dion und Valene eines Chinoxalins, des Phenazins sowie eines Benzophenazins N2 - No abstract available KW - Organische Chemie Y1 - 1988 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58459 ER - TY - JOUR A1 - Christl, Manfred A1 - Krimm, Stefan A1 - Kraft, Arno T1 - Einige Valene von benzanellierten fünfgliedrigen Heteroarenen - Synthesen und NMR-Spektren N2 - No abstract available Y1 - 1990 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-31559 ER - TY - JOUR A1 - Christl, Manfred A1 - Lang, R. A1 - Herbert, R. A1 - Freitag, G. T1 - Zusammenhang zwischen Orbitalcharakter und Reaktionsprodukt bei der Umsetzung von Benzvalen und Homobenzvalen mit Thiophenol N2 - No abstract available KW - Organische Chemie Y1 - 1980 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58065 ER - TY - JOUR A1 - Christl, Manfred A1 - Lang, R. A1 - Lechner, M. T1 - Tetra- und pentacyclische Tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]hept-3-en-Derivate; Abfangprodukte des Tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]hepta-3,4-diens N2 - No abstract available KW - Organische Chemie Y1 - 1980 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58078 ER - TY - JOUR A1 - Christl, Manfred A1 - Lang, R. A1 - Reimann, W. A1 - Irngartinger, H. T1 - Darstellung und Röntgenstrukturanalyse des Diels-Alder-Addukts von 4-Phenyl-4H-1,2,4-triazol-3,5-dion an Octavalen N2 - No abstract available KW - Organische Chemie Y1 - 1984 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58162 ER - TY - JOUR A1 - Christl, Manfred A1 - Lang, Reinhard A1 - Herzog, Clemens A1 - Stangl, Roland A1 - Peters, Karl A1 - Peters, Eva-Maria A1 - Schnering, Hans Georg von T1 - Reaktion von Homobenzvalen mit Tetracyanethylen : Bildung eines Tetracyandihydrobarbaralan- und eines Tetracyancyclopropan-Derivats N2 - In den Reaktionen von Tetracyanethylen (TCNE) und 5,6-Dichlor-2,3-dicyan-p-benzochinon mit Benzvalen haben wir kürzlich die ersten Beispiele für die lange gesuchte einstufige 1,4-Cycloaddition eines Alkens an ein Vinylcyclopropan gcfunden(I~J. Sie ist als [(.,2.+.2s)+ 112J-Prozeß der Dicls-Alder-Addition nahe verwandtllbl. Allerdings entsteht das betreffende TCNE-Addukt, ein Dihydrosemibullvalen-Derivat, nur in einer Ausbeute von wenigen Prozent. Die Hauptprodukte gehen aus einer Zwitterionischen Zwischenstufe hervor, die durch Anlagerung von TCNE an die Benzvalen-n-Bindung resultiert. Professor Rolf Huisgen zum 65. Geburtstag gewidmet KW - Chemie KW - Homobenzvalene Y1 - 1985 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-31839 ER - TY - JOUR A1 - Christl, Manfred A1 - Lanzendörfer, F. A1 - Hegmann, J. A1 - Peters, K. A1 - Peters, E.-M. A1 - Schnering, H. G. von T1 - Cycloadditionen von 6-0xo-l,3,4-oxadiazinen (4,5-Diaza-α-pyronen), 3 : Reaktionen von 6-Oxo-2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazinen mit Alkenen T1 - Cycloadditions of 6-0xo-l,3,4-oxadiazines (4,5-Diaza-α-pyrones), 3 : Reactions of 6-0xo-2,5--diaryl-l,3,4-oxadiazines with Alkenes N2 - Das bekannte 6-0xo-2,5-diphenyl-6H-l,3,4-oxadiazin (1 a) und die neuen 2,5-Diarylderivate 1 b - g lagern Alkene an, und es entstehen stickstofIfreie Produkte. Im Falle von Cyclopropenen und Cyclobuten bilden sich die a,p-ungesättigten Siebenring-Enollactone 42 -45 bzw. das a,ß-ungesättigte Achtring-Enollacton 47. 42a und d erleiden an basischem Aluminiumoxid die H-Verschiebung zu den ß,y-ungesättigten Siebenring-Enollactonen 46a bzw. d. Bei weiteren Olefinen wurden die 'Y-Ketoketene des Typs 33 als Zwischenprodukte nachgewiesen oder sind aufgrund der Konstitution der Endprodukte wahrscheinlich. Aus 1 a werden mit Norbomen, Norbornadien, Cyc1openten, trans-Cycloocten und Styrol die Sechsring-Enollactone 10, 13, 15, 19 bzw. 21 und 22 erhalten. 10 isomerisiert mit Kalium-tert-butoxid zu 34, und die Methanolyse dieser Enollactone erbringt die diastereomeren Methy]ester 12 bzw. 35. Das y-Ketoketen 16 aus trans-Cycloocten nimmt schneller Wasser und Methanol zu 17 bzw. 18 auf als es zum Enollacton 19 cyclisiert. cis,trans-l,5-Cyc1ooctadien erbringt über die Stufe des nachgewiesenen y-Ketoketens 40 in einer intramolekularen [2 + 2J-Cyc1oaddition den Tricyclus 41. Tetracyclische Verbindungen des Typs 4 gehen aus der Umsetzung von Benzvalen (2) mit 1 hervor. Durch Röntgenstrukturanalysen wurden Konstitution und Konfiguration von 10, 19 und 41 aufgeklärt N2 - Cycloaddition of the known 6-oxo-2,5-diphenyl-6H-1,3,4-oxadiazine (1 a) and the new 2,5- diaryl derivatives 1 b - g with various alkenes yield nitrogen free products. Using cyclopropenes and cyclobutene, a,~-unsaturated seven-membered enollactones 42-45 and the C't,ßunsaturated eight-membered enollactone 47 are formed, respectively. In the presenee of basic aluminium oxide 42a and d undergo a hydrogen migration to form the ß.y-unsaturated enollactones 46a and d, respectively. With other alkenes, y-ketoketenes 33 have been observed, or are assumed to be intennediates, based on the structure of the isolated products. Tbe six-mernbered enollactones 10, 13, 15, 19, and 21 and 22 have been obtained with norbomene, norbornadiene, cyclopentene, trans-cyclooctene, and styrene. Cornpound 10 isomerizes to 34 on treatment with potassium tert-butoxide. The rnethanolyses of these enollactones result in the formation of the diastereomeric methyl esters 12 and 35. The yketoketene 16 forrned from trans-cyc1ooctene gives acid 17 and ester 18 with water and methanol, respectively. These reactions are faster than the cyc1ization to enollactone 19. From cis,trans-l,5-cyclooctadiene the more short-lived y-ketoketene 40 is formed. which undergoes intramolecular [2 + 2] cycloaddition, giving rise to the tricyclic cyclobutanone derivative 41. Tetracyclic products of type 4 are generated from benzvalene (2) and 1. The structures and configurations of compounds 10, 19, and 41 have been determined by means of X -ray analyses. KW - Organische Chemie Y1 - 1985 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58191 ER -