TY - JOUR A1 - Wiese, D. A1 - Tacke, Reinhold A1 - Wannagat, U. T1 - 9,9-Dimethyl-10-(3-dimethylaminopropyl)-9-silaacridan, ein Sila-Analogon des Dimetacrins, und strukturverwandte Verbindungen T1 - 9,9-Dimethyl-10-(3-dimethylaminopropyl)-9-silaacridane,a Sila-Analogue of Dimetacrine, and Structurally Related Compounds N2 - Das Sila-Dimetacrin (3a), ein Sila-Analogon des Psychopharmakons Dimetacrin (2), und sein N,N-Diethylderivat 3 b sowie sein 3-Chlorderivat 3 c wurden, von den o-Halogenanilinen 4 a- c ausgehend, über die teilweise unbekannten Stufen 5 a- c bis 10a- d synthetisiert, in ihren Eigenschaften beschrieben und in ihrer Struktur über Elementaranalysen, \(^1\)H-NMR- und Massenspektren sichergestellt. Die Synthese des Zwischenproduktes Bis(2-bromphenyl)amin (9a) konnte optimiert werden. N2 - Sila-dimetacrine (Ja), a sila-analogue of the psychotropic drug dimetacrine (2), and its N,N-diethyl derivative 3 b as well as its 3-chloro derivative 3 c were synthesized from o-haloanilines 4 a- c via the - partially unknown - intermediates S a- c to 10 a- d. Their properties are described and their structure is confirmed by eiemental analysis, \(^1\)H-NMR, and mass spectroscopy. The preparation of the intermediate bis(2-bromophenyl)amine (9a) could be improved. KW - Anorganische Chemie Y1 - 1981 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-63691 ER - TY - JOUR A1 - Braunschweig, Holger A1 - Damme, Alexander T1 - 1,2-Bis(dimethylamino)-1,2-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)diborane(4) N2 - In the molecular structure of the title compound, C34H58B2N2, each B atom of the diborane(4) is connected to one dimethylamino group and one Tip ligand (Tip = 2,4,6-triisopropylphenyl). These findings indicate that the increased steric demand of the Tip groups exerts influence solely on the B—B separation but not on the overall geometry of the title compound. KW - Anorganische Chemie Y1 - 2010 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-67639 ER - TY - JOUR A1 - Tacke, Reinhold A1 - Becker, B. A1 - Lange, H. T1 - (Thioacetoxy-S-methyl)diorganylsilane und (Mercaptomethyl)diorganylsilane: Synthese und Eigenschaften N2 - Die erstmalige Synthese der (Thioacetoxy-S-methyl)diorganylsilane (CH\(_3\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)SC(O)CH\(_3\) (9) und (C\(_6\)H\(_5\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)SC(O)CH\(_3\) (10) und der (Mercaptomethyl) diorganylsilane (CH\(_3\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)SH (11) und (C\(_6\)H\(_5\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)SH (12) wird beschrieben. Während sich die Silane 9 und 10 leicht handhaben lassen, neigen die strukturanalogen (Hydroxymethyl)diorganylsilane (CH\(_3\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)OH (1) und (C\(_6\)H\(_5\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)OH (2) zu einer basenkatalysierten Zersetzung (Bildung oligomerer (polymerer) Alkoxysilane und Wasserstoff). Im Gegensatz zu den thermisch labilen (Acetoxymethyl)diorganylsilanen (CH\(_3\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)OC(O)CH\(_3\) (3) und (C\(_6\)H\(_5\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)OC(O)CH\(_3\) (4) (--+ Umlagerung zu den entsprechenden Acetoxy(methyl) diorganylsilanen (CH\(_3\)) \(_3\)SiOC(O)CH\(_3\) (5) und CH\(_3\)(C\(_6\)H\(_5\))\(_2\)SiOC(O)CH\(_3\) {6)) sind die Thio-Analoga 9 und 10 thermisch stabil (I-molare Lösungen in C\(_6\)D\(_6\), 30 h bei 180 o C). N2 - The novel synthesis of the (thioacetoxy-S-methyl)diorganylsilanes (CH\(_3\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)SC(O)CH\(_3\) (9) and (C\(_6\)H\(_5\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)SC(O)CH\(_3\) (10) and the (mercaptomethyl) diorganylsilanes (CH\(_3\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)SH (11) and (C\(_6\)H\(_5\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)SH (12) is described. The silanes 11 and 12 areeasy to handle, whereas the structurally analogous (hydroxymethyl)diorganylsilanes (CH\(_3\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)OH (1) and (C\(_6\)H\(_5\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)OH (2) tend to undergo a base-catalyzed decomposition (formation of oligomeric (polymeric) alkoxysilanes and hydrogen). In cantrast to the thermally unstable (acetoxymethyl)diorganylsilanes (CH\(_3\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)OC(O)CH\(_3\) (3) and (C\(_6\)H\(_5\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)OC(O)CH\(_3\) (4) (--+ rearrangement to the corresponding acetoxy(methyl)diorganylsilanes (CH\(_3\)) \(_3\)SiOC(O)CH\(_3\) (5) and CH\(_3\)(C\(_6\)H\(_5\))\(_2\)SiOC(O)CH\(_3\) (6)), the thio-analogues 9 and 10 are thermally stable (1 molar solutions in C\(_6\)D\(_6\) , 30 h at 180°C). KW - Anorganische Chemie Y1 - 1990 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-64065 ER - TY - JOUR A1 - Tacke, Reinhold A1 - Strecker, M. A1 - Lambrecht, G. A1 - Moser, U. A1 - Mutschler, E. T1 - (2-Aminoethyl)-cycloalkylphenylsilanole: Bioisosterer C/Si-Austausch bei Parasympatholytika vom Typ des Trihexyphenidyls, Cycrimins und Procyclidins T1 - (2-Aminoethyl)cycloalkylphenylsilanols: Bioisosteric C/Si Exchange in Parasympatholy1ics of lhe Trihexyphenidyl, Cycrimine, and Procyclidine Type N2 - Die Synthese der (2-Aminoethyl)cycloalkylphenylsilanole Sb (Sila-Trihexyphenidyl), 6b (SilaCycrimin), 7 b (Sila-Procyclidin) und Sb wird beschrieben. Sb- Sb wurden - ausgehend von Cl\(_2\)(C\(_6\)H\(_5\))SiCH = CH\(_2\) (9) - durch eine fünfstufige Reaktionsfolge mit einer Gesamtausbeute von 32- 40% erhalten. Am isolierten Ileum des Meerschweinchens wurden die C/Si-Paare Sa, b- 8a, b vergleichend auf ihre antimuskarinische Aktivität geprüft. Die durch die Sila-Substilution von Sa-8a erreichte Zunahme der Affinität zum Muskarinrezeptor ist deutlich weniger ausgeprägt als bei den strukturverwandten C/Si-Paaren I a, b- 4a, b. N2 - Thc synthesis of thc (2-aminoethyl)cycloalkylphenylsilanols Sb (sila-trihexyphenidyl), 6b (silacycrimine), 7b (sila-procyclidine), and Sb is described. Starting with Cl2(C6H5)SiCH = CH2 (9), Sb- 8 b were obtained by five reaction steps with a total yield of 32- 40%. The C/Si pairs Sa,b- 8a, b were tested for antimuscarinic activity on the isolated guinea-pig ileum. Thc increase of affinity for the muscarinic reccptor caused by sila-substitution of S a- 8a is less marked than in the case of the structurally related C/Si pairs la,b-4a,b. KW - Anorganische Chemie Y1 - 1983 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-63741 ER -