TY - JOUR
A1 - Tacke, Reinhold
A1 - Wannagat, U.
T1 - Derivate des Sila-Mephenhydramins und Sila-Chlorphenoxamins
T1 - Derivatives of Sila-Mephenhydramine and Sila-Ohlorphenoxamine
N2 - Derivatives A and B of the two sila-antihistam.ines silamephenhydramine and sila-chlorphenoxamine were synthesized for the first time by the steps shown in scheme 1. They and their precursors III and IV were characterized by their physical (Table 1) and chemical properties and their structures confirmed by NMR and mass spectroscopy (Tables 2 and 3). Their pharmacological effects were investigated and compared with those of the corresponding sila-antihistamines.
KW - Anorganische Chemie
Y1 - 1976
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-63562
ER -
TY - JOUR
A1 - Tacke, Reinhold
A1 - Wannagat, U.
T1 - Sila-Analogon des Cicloniumbromids
T1 - Sila-Analogue of Ciclonium Bromide
N2 - Sila-Analogues B 2 and A 2 of the spasmolytic ciclonium bromide (B 1) respectively the corresponding free base A 1 were synthesized for the first time according to the reaction steps sho·wn in scheme 1, and they and their precursors I and II were characterized by ph;ysical (Table 1} and chemical properties and their structures confirmed by NMR, and mass spectroscopy (Tables 2 and 3}. The pharmacological effects of A 2 and B 2 were investigated and compared with those of the parent carbon compound B 1 (chapter 5).
KW - Anorganische Chemie
Y1 - 1976
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-63556
ER -
TY - JOUR
A1 - Tacke, Reinhold
A1 - Wannagat, U.
T1 - Sila-Analoga des Mebrophenhydramins
T1 - Sila-Analogues of Mebrophenhydramine
N2 - Sila-analogues A 2, B 2 and C 2 of the drug mebrophenhydramine from the class of benzhydryl ethers -were synthesized for the first time by the steps shown in scheme 1, and they and their precurso:rs I-Ill were characterized by their physical (Table 1) and chemical properties, a.nd their structures confirmed by NMR, mass and infrared spectroscopy (Tables 3-5). The histaminolytic and anticholinergic effects of A 2 and C 2 were investigated and compared with some structure-activity relationships of analogue carbon compounds.
KW - Anorganische Chemie
Y1 - 1976
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-63542
ER -
TY - JOUR
A1 - Tacke, Reinhold
A1 - Wannagat, U.
T1 - Sila-Analoga des Chlorphenoxamins und des Clofenetamins
T1 - Sila-Analogues of Ohlorphenoxamine and Clofenetamine
N2 - Sila-ana.logues A 2 and B 2 of two drugs from the benzhydryl ether class, chlorphenoxamine and clofenetamine, were synthesized for the first time by the steps shown in scheme 1. They and their precursors I-VI v;rere characterized by their physical (Table 1) and chemical properties and their structures confirmed by n.m.r., mass and infrared spectroscopy (Tab]es 2-5). Their physiological effects were invest.igated and compared with those of the carbon analogues (Chapter 5).
KW - Anorganische Chemie
Y1 - 1976
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-63531
ER -
TY - JOUR
A1 - Tacke, Reinhold
A1 - Wannagat, U.
T1 - Sila-Analoga des Mephenhydramins
T1 - Sila-Analogues of Mephenhydramine
N2 - Sila-Analogues A 2, B 2 and C 2 of the drug mephenhydramine from the class of benzhydryl ethers were synthesized for the first time by the steps shown in scheme 1, and they and their precursors I-V characterized by their physical {table 1) and chemical properties, and their structures confirmed by NMR, n1ass and infrared spectroscopy (tables 3-5). Their physiological effects were investigated a.nd compared -with those of the parent carbon compounds (section 5).
KW - Anorganische Chemie
Y1 - 1975
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-63525
ER -
TY - JOUR
A1 - Lutz, Werner K.
A1 - Wipf, H. K.
A1 - Simon, W.
T1 - Alkalikationen-Spezifität und Träger-Eigenschaftender Antibiotica Nigerfein und Monensin
T1 - Alkali-cation specificity and carrier qualities of the antibiotics nigericin and monensin
N2 - It is shown by means of IR. spectroscopic methodsthat nigericin and monensin bave a cyclic conformation similar to that of their silver salts. Camplex fonnation constants with sodium and potassium ions follow the selectivity order determined by EMF. measurements on liquid membranes: nigericin: K\(^+\) >Rb\(^+\)> Na\(^+\)> Cs\(^+\) >Li\(^+\); monensin: Na\(^+\)> K\(^+\) >Li\(^+\)> Rb\(^+\)> Cs\(^+\). Transport experiments show that nigericin and monensin facilitate the diffusion of potassium ions across model membranes, although in electrolytic transport experiments the permeability is not affected.
KW - Toxikologie
Y1 - 1970
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-61233
ER -
TY - JOUR
A1 - Kaupp, Martin
A1 - Schnering, Hans Georg von
T1 - Molekulares Quecksilber(IV)-fluorid, HgF\(_4\): eine ab-initio-Untersuchung
N2 - No abstract available
KW - Anorganische Chemie
Y1 - 1993
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-60021
ER -
TY - JOUR
A1 - Mühlhäuser, M.
A1 - Engels, Bernd
A1 - Marian, C. M.
A1 - Peyerimhoff, S. D.
A1 - Bruna, P. J.
A1 - Jansen, M.
T1 - Einfluß der Ladungsverteilung auf die Bindungslängen im P\(_4\)O\(_6\) Gerüst bei Verbindungen des Typs P\(_4\)O\(_6\)X
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1994
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-59034
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Türk, M.
A1 - Peters, K.
A1 - Peters, E.-M.
A1 - Schnering, H. G. von
T1 - Octahydro-1,2,3:4,5,6-dimethenopentalen-2-carbonitril, das erste Derivat eines noch unbekannten (CH)\(_{10}\)-Kohlenwasserstoffs
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1994
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58728
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Braun, Martin
A1 - Wolz, E.
A1 - Wagner, W.
T1 - Cycloallene, 9 - 1-Phenyl-1-aza-3,4-cyclohexadien, das erste Isodihydropyridin: Erzeugung und Abfangreaktionen
T1 - Cycloallenes, 9 - 1-Phenyl-1-aza-3,4-cyclohexadiene, the First Isodihydropyridine: Generation and Interception
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
KW - Isoquinolines
KW - hexahydro-
KW - Cyclobuta[c}pyridines
KW - hexahydro-
KW - Cycloadditions
KW - [2 + 2]- and [4 + 2]-
KW - 3-Azabicyclo{3
KW - 1
KW - 0]hexane
KW - 6
KW - 6-dibromo-3-phenyl-
KW - 2
KW - 4-Pentadienylamine
KW - 3-n-butyl-N-phenyl-
Y1 - 1994
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58714
ER -
TY - JOUR
A1 - Gerstner, E.
A1 - Kemmer, R.
A1 - Christl, Manfred
T1 - Elektrophile Additionen an das Bicyclo[1.1.0]butan-System von Tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]-heptan-Derivaten: Halogen-Elektrophile
T1 - Electrophilic Additions to the Bicyclo[l.l.O)butane System of Tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]heptane Derivatives: Halogen Electrophiles
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
KW - Norpinanes
KW - preparation
KW - Carbocations
KW - classical and nonclassical
KW - Neighbouring group participation
KW - Halonium ions
KW - Migratory aptitudes in carbocations
Y1 - 1994
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58700
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Gerstner, E.
A1 - Kemmer, R.
A1 - Llewellyn, G.
A1 - Bentley, T. W.
T1 - Elektrophile Additionen an das Bicyclo[1.1.0]butan-System von 1-Phenyl- und 1-(4-Anisyl)tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]heptan: Säure-katalysierte Reaktionen mit Wasser und Methanol, Anlagerung von Essigsäure und Oxymercurierung
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
KW - 6-Norpinanols
KW - 6-aryl-
KW - preparation
KW - 6-Norpinyl 3
KW - 5-dinitrobenzoates
KW - hydrolysis
KW - Carbocations
KW - generation and rearrangement
KW - 2-Norcaranols
KW - 1-aryl-
KW - Cyclohept-3-en-1-ols
KW - 3-aryl-
KW - conformation
Y1 - 1994
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58696
ER -
TY - JOUR
A1 - Feineis, E.
A1 - Schwarz, H.
A1 - Hegmann, J.
A1 - Christl, Manfred
A1 - Peters, K.
A1 - Peters, E.-M.
A1 - Schnering, H. G. von
T1 - Cycloadditionen von 6H-1,3,4-0xadiazin-6-onen (4,5-Diaza-α-pyronen), 13 - Diels-Alder-Reaktionen mit 6H-1,3,4-Oxadiazin-6-onen als Dienophil
T1 - Cycloaddltions of 6H-1,3,4-0xadiazin-6-ones (4,5-Diaza-α-pyrones), 13 - Diels-Alder Reactions wtth 6H-1,3,4-0xadiazin-6-ones as Dienophile
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
KW - 6H-1
KW - 3
KW - 4-0xadiazin-6-ones
KW - 1
KW - 2-Bismethylenecyclohexane
KW - Diels-Alder reactions
KW - [1
KW - 3
KW - 4]0xadiazino[4
KW - 5-b]isoquinolin-1-one derivatives
KW - Bicyclo[2.1.l]hexan-5-one
KW - highly substituted
Y1 - 1993
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58673
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Lanzendörfer, U.
A1 - Grötsch, M. M.
A1 - Hegmann, J.
A1 - Ditterich, E.
A1 - Hüttner, G.
A1 - Peters, K.
A1 - Peters, E.-M.
A1 - Schnering, H. G. von
T1 - Cycloadditionen von 6H-1,3,4-0xadiazin-6-onen (4,5-Diaza-α-pyronen), 12 - Dieckmann-Kondensationen ohne Basen
T1 - Cycloadditions of 6H-1,3,4-0xadiazin-6-ones (4,5-Diaza-α-pyrones), 12 - Dieckmann Condensations without Bases
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
KW - 1
KW - 3
KW - 4-0xadiazine-2-carboxylate
KW - methyl 6-oxo-5-phenyl-
KW - Diels-Alder reactions
KW - Ketenes
KW - y-oxo-
KW - 1
KW - 2-Cyclopentanedione derivatives
KW - Adipic acid
KW - substituted 2-oxo- dimethyl esters
Y1 - 1993
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58665
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Müller, H.
T1 - Induktiver Effekt, negative Hyperkonjugation und Gegenion sind nicht die Ursache der besonderen Eigenschaften des Bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-yl-Anions. - Eine NMR-Studie mit phenylsubstituierten Modellen
T1 - Inductive Effect, Negative Hyperconjugation, and Gegenion do not Cause the Unusual Properties of the Bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-yl Anion. An NMR Study with Phenyl-Substituted Models
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
KW - Tricyclo[3.3.1.0 2
KW - 4]non-7-en-6-ylpotassium
KW - 6-phenyl
KW - Homoaromaticity in carbanions
KW - Bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl anions
KW - phenyl-substituted
Y1 - 1993
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58655
ER -
TY - JOUR
A1 - Hegmann, J.
A1 - Ditterich, E.
A1 - Hüttner, G.
A1 - Christl, Manfred
A1 - Peters, K.
A1 - Peters, E.-M.
A1 - Schnering, H. G. von
T1 - δ-Chlor-δ-lactone aus γ-Oxoketenen
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
KW - 1
KW - 3
KW - 4-0xadiazine-2-carboxylate
KW - methyl 6-oxo-5-phenyl-
KW - Diels-Alder reactions
KW - Ketenes
KW - y-oxo-
KW - δ-Lactones
KW - δ-chloro-
KW - β-Lactones
Y1 - 1992
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58649
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Stangl, R.
A1 - Jelinek-Fink, H.
T1 - Zur Kenntnis der thermischen Umlagerung des Bicyclo[1.1.0]butan-Systems. Eine kinetische Studie des Übergangs von Tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]heptanen in Bicyclo[3.2.0]hept-6-ene
T1 - On the Thermal Rearrangement of the Bicyclo[1.1.0]butane System. A Kinetic Investigation of the Conversion of Tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]heptanes into Bicyclo[3.2.0)hept-6-enes
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
KW - 3-Methenonaphthalenes
KW - 4-tetrahydro-
KW - kinetics of thermolysis
KW - Benzocycloheptene derivatives
KW - Bicyclo[1.1.0]butanes
KW - rearrangement
KW - Tricyclo[4.1.0.02.7]heptanes
KW - kinetics of thermolysis
KW - Bicyclo[3.2.0]hept-6-ene derivatives
Y1 - 1992
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58623
ER -
TY - JOUR
A1 - Stangl, R.
A1 - Jelinek-Fink, H.
A1 - Christl, Manfred
T1 - Darstellung phenylsubstituierter Derivate des Tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]heptans und des 1,2,3,4-Tetrahydro-1,2,3-methenonaphthalins
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
KW - Bicyclo[3.2.0.02
KW - 7]heptane derivatives
KW - Norcaranes
KW - 7
KW - 7-dibromo
KW - lH-Cyclopropa[a]naphthalenes
KW - 1
KW - 1-dibromo-1a
KW - 2
KW - 3
KW - 7b-tetrahydro-
KW - Carbene insertion
KW - Bicyclo[1.1.0]butane derivatives
Y1 - 1992
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58610
ER -
TY - JOUR
A1 - Jelinek-Fink, H.
A1 - Christl, Manfred
A1 - Peters, K.
A1 - Peters, E.-M.
A1 - Schnering, H. G. von
T1 - Cycloallene, 7 : Ein Siebenringallen-Dimer: Darstellung aus einem 7,7-Dibromnorcaran-Derivat und Thermolyse
T1 - Cycloallenes, 7 : A Seven-Membered-Ring Allene Dimer: Preparation from a 7,7-Dibromonorcarane Derivative and Thermolysis
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
KW - Bisbenzo[ 4
KW - 5]cyclohepta[ 1
KW - 2-α:2'
KW - 1' -c]naphthalene
KW - hexahydro-
KW - 7-Norcaranylidene carbenoid
KW - substituted
KW - Cycloallene dimerization
KW - Tetrakis(arylmethylene)ethane diradical
KW - 1
KW - 2-Bismethylenecyclobutanes
Y1 - 1991
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58603
ER -
TY - JOUR
A1 - Reuchlein, H.
A1 - Kraft, A.
A1 - Christl, Manfred
A1 - Peters, K.
A1 - Peters, E.-M.
A1 - Schnering, H. G. von
T1 - Reaktionen von Bicyclo[2.1.1]hexenen mit 1,3,4-Oxadiazin-6-onen und dynamische Effekte einem in neungliedrigen, überbrückten, α,β-ungesättigten Enollacton
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
KW - 1
KW - 3
KW - 4-0xadiazin-6-ones
KW - Diels-Alder reactions
KW - Enol Iactones
KW - Lactone conformations
KW - Line-shape analysis
Y1 - 1991
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58577
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Lanzendörfer, U.
A1 - Grötsch, M. M.
A1 - Ditterich, E.
A1 - Hegmann, J.
T1 - Cycloadditionen von 1,3,4-0xadiazin-6-onen (4,5-Diaza-alpha-pyronen), 9 - 6-Oxo-5-phenyl-1,3,4-oxadiazin-2-carbonsäure-methylester - Synthese und Reaktionen mit Norbornen, Norbornadien, Cyclopropenen, Cyclobuten und Benzvalen
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
KW - 1
KW - 3
KW - 4-0xadiazin-6-ones
KW - Diels-Alder reactions
KW - y-Oxoketenes
KW - ß-Lactones
KW - bicyclic
KW - Enol Iactones
KW - alpha
KW - ß-unsaturated
Y1 - 1990
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58569
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Reuchlein, H.
T1 - Synthesen und NMR-Spektren von 2,3-Dihydro-1,3-methanoindenderivaten und 1,2,3,5-Tetrahydro-1,3-methanopentalen
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1990
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58549
ER -
TY - JOUR
A1 - Lang, R.
A1 - Herzog, C.
A1 - Stangl, R.
A1 - Brunn, E.
A1 - Braun, M.
A1 - Christl, Manfred
A1 - Peters, K.
A1 - Peters, E.-M.
A1 - Schnering, H. G. von
T1 - Reaktionen von Homobenzvalenen mit 4-Phenyl-3H-1,2,4-triazol-3,5(4H)-dion, Tetracyanethylen, Chlorsulfonylisocyanat und Schwefeldioxid. Einige konzertierte 1,4-Additionen an eine Vinylcyclopropan-Einheit
T1 - Reactions of Homobenzvalenes wlth 4-Phenyl-3H-1,2,4-trlazole-3,5(4H)-dione, Tetracyanoethylene, Chlorosulfonyl Isocyanate, and Sulfur Dioxide. Several Concerted 1,4-Additions to a Vinylcyclopropane Subunit
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
KW - 6-Thiatricyclo[3.2.1.o 2.7 ]oct-3-ene 6
KW - 6-dioxide
KW - Homo Diels-Alder reactions
KW - Cyclopropanetetracarbonitrile derivatives
KW - Barbaralane derivatives
KW - Urazoles
KW - polycyclic
Y1 - 1990
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58527
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Braun, Martin
T1 - Freisetzung und Abfangreaktionen von 1-Oxa-2,3-cyclohexadien
T1 - Generation and Interception of 1-0xa-2,3-cyclohexadiene
N2 - Umsetzung von 6,6-Dichlor-2-oxabicyclo[3.1.0)hexan (4a) in Styrol mit n-Butyllithium lieferte neben Polystyrol und t-Chlor-1- pbenylhexan (6) in geringer Ausbeute die Tet~hydrocyclobutapyrane 5, die Abfangprodukte des aus 4a generierten t-Oxa-2,3- cyclobexadiens (3). Das unbeständige 6,6-Dibrom-2-oxabicyclo( J.l.O]hexan (4b) wurde bei -60°C erzeugt un~ bei -30°C mit Methyllithium in Gegenwart von Styrol umgesetzt, woraus die Produkte 5 mit 24% Ausbeute hervorgingen. Als bei 20°C beständige Quelle für 3 erwies sich exo-6-Brom-e~o-6-fluor-2-oxabicyclo[ J.t.O]bexan (9), das aus 2,3-Dihydrofuran und Bromßuorcarben mit 25% Ausbeute bereitet wurde. Behandlung von 9 in Styrol, 2
KW - 4.03
KW - 5]beptanes
KW - Long-range coupling constants
KW - mtrogen extruston
Y1 - 1989
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58489
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Kraft, A.
T1 - Tricyclo[3.1.1.0\(^{2,6}\)]hexandion (das Valen des o-Benzochinons), Bicyclo[2.1.1]hexan-2,3-dion und Valene eines Chinoxalins, des Phenazins sowie eines Benzophenazins
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1988
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58459
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Henneberger, H.
A1 - Freund, S.
T1 - Halbkäfigverbindungen aus Polycyclen mit einem Bicyclo[1.1.0]butan-System und dazu benachbarter Azobrücke durch Radikalreaktionen mit Thiophenol und Bromtrichlormethan
T1 - Half-Cage Compounds by Radical Reactions with Thiophenol and Bromotrchloromethane from Polycyclic Compounds with a Bicyclo[1.1.0]butane System and an Adjacent Azo Bridge
N2 - Aus Benzvalen (J) und 3,6-Bis(2-pyridyl)-l,2,4,5-tetrazin wurde das Dihydropyridazin 2c erhalten, das ebenso wie die bekannten Dihydropyridazine 2a, b mit Cyclopropen in die entsprechende Azoverbindung 3 überging. Addition von Thiophenol an 3a, c und 5 lieferte unter Beteiligung des Bicyclobutan-Systems und der Azofunktion die Halbkäfigverbindungen 4a, c bzw. 6. Aus der Umsetzung von 7, in dem die Azobrücke durch zwei BicycJobutan- Systeme flankiert ist, mit Thiophenol sowie Bromtrichlormethan gingen die Halbkäfigverbindungen 8 bzw. 9 hervor. An diesen ~eaktionen wirken beide Bicyclobutan-Systeme und die Azofunktion mit.
N2 - Dihydropyridazine 2c was obtained from benzvalene (1) and 3,6- bis(2-pyridyJ)-1,2,4,5-tetrazine. Like the known dihydropyridazines 2a, b. compound 2c was converted into the corresponding azo compound 3 by treatment with cyclopropene. The addition of thiophenol to 3a, c and S yielded the half-cage compounds 4a, c and 6, respectively. In these processes the bicyclobutane system and the azo functionality are involved. Treatment of 7, in which the azo bridge has two bicyclobutane neighbours, with thiophenol and bromotrichloromethane led to the formation of the half-cage compounds 8 and 9, ~spectively. Both the bicyclobuta_ne systems and the azo functionality are transformed in these reactions.
KW - Organische Chemie
Y1 - 1988
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58440
ER -
TY - JOUR
A1 - Freund, S.
A1 - Henneberger, H.
A1 - Christl, Manfred
T1 - Halbkäfigverbindungen aus Diels-Alder-Addukten des Benzvalens mit Cyclopentadien-Derivaten durch Radikalreaktionen mit Thiophenol und Bromtrichlormethan
T1 - Half-Cage Compounds by Radical Reactions with Thiophenol and Bromotrichloromethane from Diels-Alder Adducts of Benzvalene with Cyclopentadiene Derivatives
N2 - In Diels-Alder-Reaktionen wurden aus Benzvalen (1) und Tetrachlorcyclopentadienon- dimethylacetal sowie Tetrachlorfuran die Addukte 2 bzw. 8 und 9 erhalten. Behandlung von 2 mit Natrium und tert-Butylalkohol ergab das chlorfreie Acetal 3, dessen Doppelbindung sich mit Diimin unter Bildung von 4 absättigen ließ. Aus dem bekannten Stammkohlenwasserstoff 5 ging analog 6 hervor, und durch Reaktion seines Anions mit Chlorameisensäure- methylester entstand der Ester 7. - Die Verbindungen l, 3, 5, 7-9 und das bekannte U wurden mit Thiophenol so behandelt, daß Radikalkettenreaktionen abliefen. Bei 8 trat Addition an die Zentralbindung des Bicyclobutan-Systems ein. Dagegen unterlag bei 2, 9, U und zum Teil bei 3, deren Doppelbindung jeweils der BicycJobutan-Einheit benachbart ist, das Primärradikal der 5-Hexen-1-yl- Cyclopentylrneth.yl-Umlagerung, aus der letztlich 15, ll, 13 bzw. 16 resultierten. Zum Teil bei 3 und vollständig bei 5 erfolgte die Addition an die Doppelbindung zu 17 bzw. 18, d.h. ohne Beteiligung der benachbarten Bicyclobutan- Einheit. Durch Aktivierung des Bicyclobutan-Systems mit einer Esterfunktion konnte dessen Passivität aufgehoben werden. So entstanden aus 7 das nichtumgelagerte Produkt 19 und das umgelagerte 20. Ihr Verhältnis hing von der Konzentration an Thiophenol ab. - Analog zur Reaktion 1Z + Thiophenol-13 brachte BromtrichJormethan aus 12 das umlagerte Addukt 21 hervor. - Als Nebenprodukt wurde bei der Umsetzung von 12 mit Thiophenol das Chlorwasserstoff-Addukt 14 des ersteren gefunden. Modellreaktionen für die Bildung von 14 sind die Umsetzungen von 12 mit Essigsäure und von 3 sowie 5 mit +Nitrobenzoesäure zu den Addukten 22, 23 bzw. 24. Seit
N2 - The adducts 2, 8,. and 9 were obtained by Diels-Aider reactions of benzvalene (I) with tetrachlorocyclopentadienone dimethyl acetal and tetracblorofuran. respectively. On treatment of 2 with sodium and tert-butyl alcohol, the chlorine atoms were substituted by hydrogen atoms to give acetal 3, the double bond of · whicb could be hydrogenated by diimine with formation of 4. Analogously, the known parent hydrocarbon 5 afforded 6. Tbe anion of 5 reacted with methyl chloroformate to give the ester 7. - Compounds 2, 3, 5, 7-9, and the known 12 were treated with thiophenol under conditions causing radical chain reactions. Whereas 8 added the reagent across the centrat bond of the bicyclobutane system, the additions to 2, 9, 12 and in part to 3, the double bond of which is adjaceot to the bicyclobutane moiety in each case, were accompanied by a 5-hexen-1-yJcylcopentylmethyl rearrangement of the primary radical resulting in formation of 15, 11, 13, and 16, respectively. In part with 3 and completely with 5, the addition took place at the double bond to give 17 and 18, respectively, i.e. without involvement of the adjacent bicylcobutane moiety. Activation of the bicyclobutane system with an ester functionality led to its participation. Thus, compound 7 gave the nonrearranged product 19 and the rearranged one 20 with their ratio being dependent on the concentration of thiophenol. - In analogy to the reaction 12 + thiophenol-13, tbe rearranged adduct 21 was formed from 12 and bromotrichloromethane. - The hydrogen cbloride adduct 14 was found as a byproduct on treatment of 1l witb thiophenol. Model reactions for the formation of 14 are the additions of acetic acid to 12 an~ 4-nitrobenzoic acid to 3 and 5 leading to the adducts 22, 23, and 24, respectively.
KW - Organische Chemie
Y1 - 1988
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58435
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Lanzendörfer, F.
A1 - Hegmann, J.
A1 - Peters, K.
A1 - Peters, E.-M.
A1 - Schnering, H. G. von
T1 - Cycloadditionen von 6-0xo-l,3,4-oxadiazinen (4,5-Diaza-α-pyronen), 3 : Reaktionen von 6-Oxo-2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazinen mit Alkenen
T1 - Cycloadditions of 6-0xo-l,3,4-oxadiazines (4,5-Diaza-α-pyrones), 3 : Reactions of 6-0xo-2,5--diaryl-l,3,4-oxadiazines with Alkenes
N2 - Das bekannte 6-0xo-2,5-diphenyl-6H-l,3,4-oxadiazin (1 a) und die neuen 2,5-Diarylderivate 1 b - g lagern Alkene an, und es entstehen stickstofIfreie Produkte. Im Falle von Cyclopropenen und Cyclobuten bilden sich die a,p-ungesättigten Siebenring-Enollactone 42 -45 bzw. das a,ß-ungesättigte Achtring-Enollacton 47. 42a und d erleiden an basischem Aluminiumoxid die H-Verschiebung zu den ß,y-ungesättigten Siebenring-Enollactonen 46a bzw. d. Bei weiteren Olefinen wurden die 'Y-Ketoketene des Typs 33 als Zwischenprodukte nachgewiesen oder sind aufgrund der Konstitution der Endprodukte wahrscheinlich. Aus 1 a werden mit Norbomen, Norbornadien, Cyc1openten, trans-Cycloocten und Styrol die Sechsring-Enollactone 10, 13, 15, 19 bzw. 21 und 22 erhalten. 10 isomerisiert mit Kalium-tert-butoxid zu 34, und die Methanolyse dieser Enollactone erbringt die diastereomeren Methy]ester 12 bzw. 35. Das y-Ketoketen 16 aus trans-Cycloocten nimmt schneller Wasser und Methanol zu 17 bzw. 18 auf als es zum Enollacton 19 cyclisiert. cis,trans-l,5-Cyc1ooctadien erbringt über die Stufe des nachgewiesenen y-Ketoketens 40 in einer intramolekularen [2 + 2J-Cyc1oaddition den Tricyclus 41. Tetracyclische Verbindungen des Typs 4 gehen aus der Umsetzung von Benzvalen (2) mit 1 hervor. Durch Röntgenstrukturanalysen wurden Konstitution und Konfiguration von 10, 19 und 41 aufgeklärt
N2 - Cycloaddition of the known 6-oxo-2,5-diphenyl-6H-1,3,4-oxadiazine (1 a) and the new 2,5- diaryl derivatives 1 b - g with various alkenes yield nitrogen free products. Using cyclopropenes and cyclobutene, a,~-unsaturated seven-membered enollactones 42-45 and the C't,ßunsaturated eight-membered enollactone 47 are formed, respectively. In the presenee of basic aluminium oxide 42a and d undergo a hydrogen migration to form the ß.y-unsaturated enollactones 46a and d, respectively. With other alkenes, y-ketoketenes 33 have been observed, or are assumed to be intennediates, based on the structure of the isolated products. Tbe six-mernbered enollactones 10, 13, 15, 19, and 21 and 22 have been obtained with norbomene, norbornadiene, cyclopentene, trans-cyclooctene, and styrene. Cornpound 10 isomerizes to 34 on treatment with potassium tert-butoxide. The rnethanolyses of these enollactones result in the formation of the diastereomeric methyl esters 12 and 35. The yketoketene 16 forrned from trans-cyc1ooctene gives acid 17 and ester 18 with water and methanol, respectively. These reactions are faster than the cyc1ization to enollactone 19. From cis,trans-l,5-cyclooctadiene the more short-lived y-ketoketene 40 is formed. which undergoes intramolecular [2 + 2] cycloaddition, giving rise to the tricyclic cyclobutanone derivative 41. Tetracyclic products of type 4 are generated from benzvalene (2) and 1. The structures and configurations of compounds 10, 19, and 41 have been determined by means of X -ray analyses.
KW - Organische Chemie
Y1 - 1985
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58191
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Nusser, R.
A1 - Herzog, C.
T1 - 4-Bromoctavalen und zwei (Brommethylen)homobenzvalene anstelle eines erwarteten Bromoctabisvalens
N2 - No abstract available.
KW - Organische Chemie
Y1 - 1988
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58409
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Hegmann, J.
A1 - Reuchlein, H.
A1 - Peters, K.
A1 - Peters, E.-M.
A1 - Schnering, H. G. von
T1 - Überbrückte neungliedrige α,β-ungesättigte Enollactone - Synthese aus 5-Phenyl-1,3,4-oxadiazin-6-on-2-carbonsäure-methylester und Konfigurationsanalyse
N2 - The γ-oxoketenes, which are formed from oxadiazinone Ja and strained cyclopentene der1vat1ves, are shown to undergo a pericyclic ring enlargement to give the title compounds 2a, 2b, and 5. In the case of 5, two configurations, one having a cis and the other a trans Iactone functionality, are in equilibrium.
KW - Organische Chemie
Y1 - 1987
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58395
ER -
TY - JOUR
A1 - Hegmann, J.
A1 - Christl, Manfred
A1 - Peters, K.
A1 - Peters, E.-M.
A1 - Schnering, H. G. von
T1 - Intramolekulare [2+2]-Cycloadditionen von γ-Oxoketenen
N2 - The 1-oxoketenes, which are accessible from methyl 1,3,4-oxadiazin-6-one-2-carboxyIate 1 and cycloalkenes, are shown to undergo an intramolecular [2+2] cycloaddition either on heating or on photolysis to give different sterecisemers of ß-lactones of the 3-oxo-2-oxabicyclo[ 2.2.0]hexane-type.
KW - Organische Chemie
Y1 - 1987
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58384
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Schreck, M.
T1 - 7-Arylbicyclo[4.2.0]oct-1-ene - Synthese durch [2+2]-Cycloadditionen von 1,2-Cyclohexadien sowie 1-Methyl-1,2-cyclohexadien und thermische Äquilibrierung der exo/endo-Isomeren
T1 - 7-Arylbicyclo[4.2.0]oct-1-eaes - Synthesis by [2+2]Cycloadditions of 1,2-Cyclohexadiene and 1-Methyl-l,l-cyclohexadiene and Thermal Equilibration of the exo/endo Isomers
N2 - Das exo/endo--lsomerenverhältnis Ja: Jb bei der bekannten [2 + 2]-Cycloaddition von Styrol an 1,2-Cyclohexadien (2) wurde als tempcraturabhingiaaefunden. Der Einsatz von (Z)-Dcutcriostyrollicfene den Beweis der Zweistufiakeit dieser Reaktion, und das Diradikal 4 wird als wahrscheinlichste Zwischenstufe anaesehen. Erhitzen von Jb auf 140-170°C führte zur Binstellung des thermodynamischen Gleichgewichts mit Ja (Ja:3b = 93:7), wobei wieder das Diradikal4 als Zwischenstufe fungieren dürfte. Mit Hilfe kinetischer Messungen ermittelte man die Aktivierungsparameter für das System Ja~ 3b. - Aus 2 und den Abfangreagenzien p-Methoxystyrol, 1,1-Diphenylethylen sowie 1-Phenylpropen gingen mit bescheidenen Ausbeuten die Titelverbindungen 6a, b, 7 bzw. 8 hervor. Analoa zu 2 wurde sein l-Methylderivat 13 aus 6,6-Dibrom-1-methylbicyclo[3.1.0]hexan (9) durch Methyllithium freigesetzt. In Gegenwart von Styrol entstand neben den Abfanaprodukten 14a, b auch das Dimere 12 von lJ. - Die 1H-NMR-Spektren der Titelverbindungen belegen eine starre Halbsesselkonformation des Cyclohexentcils mit äquatorial anellienem Cyclobutanring.
N2 - The exofendo ratio of tbe isomers 3a, b formed in the kuown [2 + 2] cycloaddition of styrene to 1 ,2-cyclohexadiene (2) has been found to depend on the tempcrature. The utilization of (Z)deuteriostyrene provided the proof of the stepwise nature of this reaction with thc diradical 4 as the most probable intennediatc. Heating of 3b at l40-170°C established the thermodynamic equilibrium between Ja and Jb (3a:3b = 93:7) and again 4 is assumed to be the intermediatc. By means of kinetic measurements the activation parameten ofthe system 3a ~ Jb have been detcrmined. - From 2 and the trapping reagents p-metboxystyrene, 1,1-diphenylethylene, and 1-phenylpropene the title compounds 6a, b, 7, and 8, respectively, were formed in low yields. In analogy to 2 its 1-methyl derivative 13 has been generated from 6,6-dibromo-l-methylbicyclo[3.t.O]hexane (9) with methyUithium. From the reaction in the presence of styrcne the trappina products 14a, b were isolated in addition to the dimer ll of 13. - The 1H NMR spectra of the title compounds support a rigid halfchair conformation of the cyclohexene moiety with the cyclobutane ring ancllatcd equatorially.
KW - Organische Chemie
Y1 - 1987
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58352
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Herzog, C.
T1 - 3-(Phenylsulfonyl)tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]hept-4-en-3-yllithium
N2 - Phenyl(tricyclo[4.1.0.0\^(^{2,7}\)] hept-4-en-3-yl)sulfone 8 has been prepared in two steps from 4,S-dlbromohomobenzvalene (6) and deprotonated to give the title compound 9. The carbon-13 NMR spectrum of 9 reveals a considerable interaction between the allyl anion moiety and the bicyclobutane system.
KW - Organische Chemie
Y1 - 1987
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58340
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Herzog, C.
T1 - \(^{13}\)C-NMR-Spektroskopie: Besondere Hochfeldeffekte in Bicyclo[4.1.1]- und Tricyclo[5.1.0.0\(^{2,8}\)]octan-Systemen (1,3-Cycloheptadien-Effekt) und besondere Tieffeldeffekte in Dihalogenbicyclo[2.1.1]hex-2-enen (Cyclopenten-Effekt)
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1986
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58334
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Herzog, C.
A1 - Nusser, R.
T1 - Bicyclo[4.1.1]octa-2,4-dien, -oct-2-en, -oct-3-en und -octan aus Norpinen
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1986
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58326
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Herzog, C.
A1 - Kemmer, P.
T1 - Tricyclo[5.1.0.0\(^{2,8}\)]oct-3-en, -oct-4-en und -octan: Darstellung und Thermolyse der Hydroderivate des Octavalens
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1986
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58310
ER -
TY - JOUR
A1 - Herzog, C.
A1 - Lang, R.
A1 - Brückner, D.
A1 - Kemmer, P.
A1 - Christl, Manfred
T1 - Norpinene (Bicyclo[3.1.1]hept-2-ene) aus Homobenzvalenen (Tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]hept-3-enen)
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1986
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58302
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Brückner, D.
T1 - Der Einfluß von Phenylgruppen auf die Homokonjugation im Bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-yl-Anion. Eine \(^{13}\)C-NMR-Studie
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1986
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58288
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Kemmer, P.
A1 - Mattauch, B.
T1 - 1-Methylbenzvalen. Synthese und einige Reaktionen
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1986
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58270
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Mattauch, B.
A1 - Irngartinger, H.
A1 - Goldmann, A.
T1 - Additionen von Benzvalen an Nitriloxide. Eine Synthese für Benzvalen-3-carbonitril
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1986
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58269
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Herzog, C.
A1 - Brückner, D.
A1 - Lang, R.
T1 - Neue Homobenzvalen-Derivate (Tricylo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]hept-3-ene)
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1986
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58241
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Lanzendörfer, U.
A1 - Grötsch, M. M.
A1 - Hegmann, J.
T1 - Primäraddukt, γ-Ketoketen und einige Folgeprodukte der Reaktion von 6-Oxo-5-phenyl-1,3,4-oxadiazin-2-carbonsäure-methylester mit Norbornen
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1985
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58220
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Mattauch, B.
T1 - Versuche zur Synthese eines formalen Nitriloxid-Addukts des Benzols. 1,3-Dipolare Cycloadditionen an Bicyclo[2.2.0]hex-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid, Dewarbenzol und 1,4-Cyclohexadien
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1985
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58216
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Freund, S.
T1 - Substituierte Benzobenzvalene und Diazabenzobenzvalene - Synthesen aus Diels-Alder-Addukten des Benzvalens und NMR-Spektroskopie
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1985
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58183
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Leininger, H.
A1 - Kemmer, P.
T1 - Über das cis-Glycol und das Epoxid des Benzvalens
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1984
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58174
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Lang, R.
A1 - Reimann, W.
A1 - Irngartinger, H.
T1 - Darstellung und Röntgenstrukturanalyse des Diels-Alder-Addukts von 4-Phenyl-4H-1,2,4-triazol-3,5-dion an Octavalen
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1984
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58162
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Lanzendörfer, F.
A1 - Peters, K.
A1 - Peters, E.-M.
A1 - Schnering, H. G. von
T1 - Die Reaktionen von 2,5-Diaryl-1,3,4-oxadiazin-6-onen mit trans-Cycloocten, cis,trans-Cyclooctadien und Cyclopropenen
N2 - The transient [4+2]-cycloadducts from the title components eliminate nitrogen to form a 3,4-dihydro-2-pyrone derivative, a tricyclic cyclobutanone derivative and 2,5-dihydrooxepin-2-one derivatives, respectively.
KW - Organische Chemie
Y1 - 1983
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58156
ER -
TY - JOUR
A1 - Leininger, H.
A1 - Christl, Manfred
A1 - Wendisch, D.
T1 - Über die Oxidation von Benzvalen mit Singulett-Sauerstoff zum Bicyclo[1.1.0]butan-endo,endo-2,4-dicarbaldehyd
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1983
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58142
ER -