TY - JOUR
A1 - Bast, K.
A1 - Christl, Manfred
A1 - Huisgen, R.
A1 - Mack, W.
T1 - Relative Dipolarophilen-Aktivitäten bei Cycloadditionen des Benzonitriloxids
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1973
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-57935
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Huisgen, R.
T1 - Orientierungsphänomene bei der Cycloaddition aliphatischer und aromatischer Nitriloxide an α,β-ungesättigte Carbonester
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1973
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-57942
ER -
TY - JOUR
A1 - Brüntrup, Gisela
A1 - Christl, Manfred
T1 - Darstellung und Thermolyse der Hexamethyldewarbenzol-Cycloaddukte aromatischer Nitriloxide und des Diphenylnitrilimins
N2 - No abstract available
Y1 - 1973
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-30257
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
T1 - Cycloaddition an Benzvalen
N2 - No abstract available
Y1 - 1973
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-30217
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Brüntrup, Gisela
T1 - Diimine Reduction and Ozonolysis of Benzvalene
N2 - Via reduction of benzvalene (1) with diirnine tricyclo[3.1.0.02•6]hexane is obtained in good yield. The procedure renders 3, which has already been synthesized by Lemal and Shim, accessible much easier and in larger quantities. IH and 13C n.m.r. spectroscopic data are discussed. Both the thermal and the AgBF4-catalyzed rearrangernent of 3 yield 1,3-cyclohexadiene (8). - The ozonolysis of 1 with subsequent LiAIH4-reduction results in cis-I,3- bis(hydroxyrnethyl)cyclobutane (13a).
N2 - Durch Reduktion von Benzvalen (1) mit Diimin wird das Tricyc1o[3.1.0.02•6]hexan (3) in guter Ausbeute erhalten. Das Verfahren macht das bereits von Lemal und Shim dargestellte 3 erheblich leichter und in größeren Mengen zugänglich. IH- und 13C-NMR-spektroskopische Daten werden diskutiert. Sowohl die thermische als auch die AgBF4-katalysierte Umlagerung von 3 führt zu 1,3-Cyclohexadien (8). - Die Ozonolyse von 1 mit anschließender LiAlH4-Reduktion ergibt das cis-l,3-Bis(hydroxymethyl)cyclobutan (13a).
KW - Organische Chemie
Y1 - 1974
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-57953
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Heinemann, U.
A1 - Kristof, W.
T1 - Thermal Rearrangement of Some Endo-Endo'-Bridged Bicyclo[1.1.0]butanes
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1975
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-57967
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
T1 - \(^{13}\)-NMR-Spektren von Bicyclo[n.1.0]kohlenwasserstoffen
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1975
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-57977
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Lechner, M.
T1 - Zur intramolekularen Wechselwirkung von Cyclopropylidenen mit dem Bicyclo[1.1.0]butansystem
N2 - No abstract available
Y1 - 1975
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-41509
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
T1 - Carbon-13 Chemical Shifts and 13C-15N Coupling Constants of 3,4-Dihydroisoquinoline-15N, its 15N-Oxide and their Conjugate Acids
N2 - No abstract available
Y1 - 1975
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-30071
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Freitag, G.
T1 - Das Tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]heptenyl-Kation, ein neues Isomer des Tropylium-Ions
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1976
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-57985
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Lüddecke, H.-J.
A1 - Nagyrevi-Neppel, A.
A1 - Freitag, G.
T1 - Einige Diels-Alder-Additionen des Benzvalens
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1977
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-57992
ER -
TY - JOUR
A1 - Volz, H.
A1 - Shin, J.-H.
A1 - Prinzbach, H.
A1 - Babsch, H.
A1 - Christl, Manfred
T1 - Stability of Tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]heptenyl-Cations
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1978
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58001
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Freitag, G.
A1 - Brüntrup, G.
T1 - Der Aufbau des Tetracyclo[4.1.0.0\(^{2,4}\).0\(^{3,5}\)]heptan-Systems durch Addition halogensubstituierter Carbene an Benzvalen
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1978
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58019
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Freitag, G.
A1 - Brüntrup, G.
T1 - Tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]hept-3-ene durch Umlagerung von 7-endo-Brom- und 7-endo-Chlortetracyclo[4.1.0.0\(^{2,4}\).0\(^{3,5}\)]heptanen
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1978
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58029
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Buchner, Wolfgang
T1 - 13C-NMR-Spektren von Tetracyclo[4.1.0.02,4.03,5]heptanen, Tetracyclo[5.1.0.02,4.03,5]octanen und Tricyclo[4.1.0.02,7]hept-3-enen. Ungewöhnliche beta- und gamma-Substituenteneffekte
N2 - No abstract available
Y1 - 1978
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-30087
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Herbert, R.
T1 - Unusual Carbon Shielding Effects of Cyclopropanes and Double Bonds in Strained Bicyclo[3.1.0]hexanes and Cyclopentenes
N2 - Carbon-13 shieldings and one-bond \(^{13}\)C-H coupling constants of bicydo[2.1.1]hexane, bicydo[2.l.l]hex- 2-ene, tricydo[3.1.1.0\(^{2.4}\)]heptane and benzvalene are presented and compared. to the data of related. compounds. H a bicydo[3.1.0]hexane system is part of a rigid skeleton, the cydopropane ring exerts spedfk: 'Y substituent eflects of two ldnds. In the case of the bicyclobexane boat form an upfield shift of the C-3 signal is observed and in tbe esse of the chair form a downfield shift of 15-20 ppm. Compared to the corresponding cydopentanes the double bond in strained cydopentenes causes downfield shifts of the C-4 absorption. 1bis eftect increases witb increasing strain, reaching 8 45.9 ppm maximum in benzvalene. Hence it is tbe only known bicydo[l.l.O]butane baving 8 reversed order of carbon shieldings. The downfield shifts are e:xplained by means of simple orbital interaction schemes.
KW - Organische Chemie
Y1 - 1979
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58038
ER -
TY - JOUR
A1 - Herbert, R.
A1 - Christl, Manfred
T1 - Bicyclo[2.1.1]hexane aus Tricyclo[3.1.0.0\(^{2,6}\)]hexanen
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1979
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58042
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Herbert, R.
T1 - Der Einfluß anellierter Ringe auf die \(^{13}\)C-NMR-chemischen Verschiebungen von Tricyclo[3.1.0.0\(^{2,6}\)]hexan- und Bicyclo[2.1.1]hexan-Derivaten
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1979
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58058
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Leininger, Hartmut
T1 - 7-Azatetracyclo[4.1.0.02,4.03,5]heptan - ein neues Valenzisomeres des Azepins
N2 - No abstract available
Y1 - 1979
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-30034
ER -
TY - JOUR
A1 - Leininger, H.
A1 - Christl, Manfred
T1 - Oxidationsreaktionen am Benzvalen: Ozonolyse, cis-Hydroxylierung, Epoxidation und Singulettsauerstoff-Addition
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1980
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58088
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Lang, R.
A1 - Herbert, R.
A1 - Freitag, G.
T1 - Zusammenhang zwischen Orbitalcharakter und Reaktionsprodukt bei der Umsetzung von Benzvalen und Homobenzvalen mit Thiophenol
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1980
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58065
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Lang, R.
A1 - Lechner, M.
T1 - Tetra- und pentacyclische Tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]hept-3-en-Derivate; Abfangprodukte des Tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]hepta-3,4-diens
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1980
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58078
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Brunn, E.
T1 - Tetracyclo[4.1.0.0\(^{2,4}\).0\(^{3,5}\)]heptane aus 7,8-Diazatetracyclo[4.3.0.0\(^{2,4}\).0\(^{3,5}\)]non-7-enen
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1981
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58094
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Lanzendörfer, Ulrike
A1 - Freund, Silke
T1 - Olefinadditionen an 2,5-Diphenyl-1,3,4-oxadiazin-6-on
N2 - No abstract available
Y1 - 1981
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-41525
N1 - Prof. Siegfried Hünig zum 60. Geburtstag gewidmet
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
T1 - Benzvalen - Eigenschaften und Synthesepotential
N2 - No abstract available
Y1 - 1981
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-30041
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Lechner, M.
T1 - Einige Reaktionen des 8,8-Dibromtetracyclo[5.1.0.0\(^{2,4}\).0\(^{3,5}\)]octans
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1982
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58108
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Lang, R.
T1 - Tricyclo[5.1.0.0\(^{2,8}\)]octa-3,5-diene (Octavalene)
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1982
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58124
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Leininger, Hartmut
A1 - Brunn, Erich
T1 - Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectra of 7-Heterotetracyclo[4.1.0.02,4.03,5]heptanes. Annelation Effects of Aziridine, Oxirane, and Thiirane Rings. Unusual gamma and delta Substituent Effects
N2 - No abstract available
Y1 - 1982
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-30010
ER -
TY - JOUR
A1 - Leininger, H.
A1 - Lanzendörfer, F.
A1 - Christl, Manfred
T1 - Über die Reduktion des Benzvalenozonids zum cis-1,3-Cyclobutandimethanol mit LiAlH\(_4\)
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1983
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58130
ER -
TY - JOUR
A1 - Leininger, H.
A1 - Christl, Manfred
A1 - Wendisch, D.
T1 - Über die Oxidation von Benzvalen mit Singulett-Sauerstoff zum Bicyclo[1.1.0]butan-endo,endo-2,4-dicarbaldehyd
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1983
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58142
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Lanzendörfer, F.
A1 - Peters, K.
A1 - Peters, E.-M.
A1 - Schnering, H. G. von
T1 - Die Reaktionen von 2,5-Diaryl-1,3,4-oxadiazin-6-onen mit trans-Cycloocten, cis,trans-Cyclooctadien und Cyclopropenen
N2 - The transient [4+2]-cycloadducts from the title components eliminate nitrogen to form a 3,4-dihydro-2-pyrone derivative, a tricyclic cyclobutanone derivative and 2,5-dihydrooxepin-2-one derivatives, respectively.
KW - Organische Chemie
Y1 - 1983
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58156
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Leininger, Hartmut
A1 - Mattauch, Brigitte
T1 - The 13C NMR Spectra of Some Tricyclo[2.2.0.02,6]hexane Derivatives : Unexpected High Field Absorptions Due to Additive gamma-anti Subsituent Effects
N2 - By means of the BC NMR spectra of tricyclo{2.2.0~rfJ6Jhexane and thirteen of its derivatives the effects of substituents in endo-3- and endo-5-positions on the HC chemical shifts have been determined. The y-anti effects are at least as Jarge as in monosubstituted cyc1obutanes, where the shielding values of second-row hetero substituents exceed those in unstrained systems by far, and higher-row and carbon substituents still cause substantial upfield shifts. In the title system the y-anti effect of a substituent in the endo-3- and endo-5-position are operative additively, and thus shift the absorption of C-J upfieJd by a maximum of 27 ppm with respect to the unsubstituted hydrocarbon.
Y1 - 1983
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-41620
SN - x
ER -
TY - JOUR
A1 - Lanzendörfer, Franz
A1 - Christl, Manfred
T1 - 3,4-Bismethylentricyclo[3.1.0.02,6]hexan - Synthese und Diels-Alder-Addition an Tetracyanethylen
N2 - No abstract available
Y1 - 1983
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-30263
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Leininger, Hartmut
A1 - Brückner, Dieter
T1 - On the Nature of the Bicyclo [3.2.1]octa-3,6-dien-2-yl Anion: A 13C NMR spectroscopic study
N2 - No abstract available
Y1 - 1983
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-30060
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Lang, R.
A1 - Reimann, W.
A1 - Irngartinger, H.
T1 - Darstellung und Röntgenstrukturanalyse des Diels-Alder-Addukts von 4-Phenyl-4H-1,2,4-triazol-3,5-dion an Octavalen
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1984
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58162
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Leininger, H.
A1 - Kemmer, P.
T1 - Über das cis-Glycol und das Epoxid des Benzvalens
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1984
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58174
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Brunn, Erich
A1 - Lanzendorfer, Franz
T1 - Reactions of Benzvalene with Tetracyanoethylene, 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-rho-benzoquinone, Chlorosulfonyl Isocyanate, and Sulfur Dioxide. Evidence for Concerted 1,4-Cycloadditions to a Vinylcyclopropane System
N2 - No abstract available
Y1 - 1984
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-30052
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Freund, S.
T1 - Substituierte Benzobenzvalene und Diazabenzobenzvalene - Synthesen aus Diels-Alder-Addukten des Benzvalens und NMR-Spektroskopie
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1985
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58183
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Mattauch, B.
T1 - Versuche zur Synthese eines formalen Nitriloxid-Addukts des Benzols. 1,3-Dipolare Cycloadditionen an Bicyclo[2.2.0]hex-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid, Dewarbenzol und 1,4-Cyclohexadien
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1985
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58216
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Lanzendörfer, U.
A1 - Grötsch, M. M.
A1 - Hegmann, J.
T1 - Primäraddukt, γ-Ketoketen und einige Folgeprodukte der Reaktion von 6-Oxo-5-phenyl-1,3,4-oxadiazin-2-carbonsäure-methylester mit Norbornen
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1985
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58220
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Lang, Reinhard
A1 - Herzog, Clemens
A1 - Stangl, Roland
A1 - Peters, Karl
A1 - Peters, Eva-Maria
A1 - Schnering, Hans Georg von
T1 - Reaktion von Homobenzvalen mit Tetracyanethylen : Bildung eines Tetracyandihydrobarbaralan- und eines Tetracyancyclopropan-Derivats
N2 - In den Reaktionen von Tetracyanethylen (TCNE) und 5,6-Dichlor-2,3-dicyan-p-benzochinon mit Benzvalen haben wir kürzlich die ersten Beispiele für die lange gesuchte einstufige 1,4-Cycloaddition eines Alkens an ein Vinylcyclopropan gcfunden(I~J. Sie ist als [(.,2.+.2s)+ 112J-Prozeß der Dicls-Alder-Addition nahe verwandtllbl. Allerdings entsteht das betreffende TCNE-Addukt, ein Dihydrosemibullvalen-Derivat, nur in einer Ausbeute von wenigen Prozent. Die Hauptprodukte gehen aus einer Zwitterionischen Zwischenstufe hervor, die durch Anlagerung von TCNE an die Benzvalen-n-Bindung resultiert.
Professor Rolf Huisgen zum 65. Geburtstag gewidmet
KW - Chemie
KW - Homobenzvalene
Y1 - 1985
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-31839
ER -
TY - JOUR
A1 - Gleiter, Rolf
A1 - Bischof, Peter
A1 - Gubernator, Klaus
A1 - Christl, Manfred
A1 - Schwager, Luis
A1 - Vogel, Pierre
T1 - 2,3-Bis(methylene)bicyclo[2.1.1]hexane and 3,4-Bis(methylene)tricyclo[3.1.0.0\(^{2,6}\)]hexane : Interaction between a π System and a Cyclobutane or Bicyclobutane Moiety
N2 - The He (I) photoelectron spectra of 2-bicyclo[2.1.l]hexene (1), 2,3-bis(methylene)bicyclo[2.1.l]hexane (3), and 3,4-bis(methylene)tricyclo[3.l.O.0\(^{2.6}\)]hexane (4) have been investigated. The assignment given is based on a ZDO model and semiempirical calculations. Tagether with the PE data of benzvalene (2), the reported data allow a comparison between 1-2 and 3-4. This yields a measure of the interactions between 8 cyclobutane or 8 bicyclobutane moiety and a double bond system within a ZDO model. The resonance integral found in the case of 1 and 3 amounts to -1.9 eV, that for 2 and 4, to -2.3 eV. The investigations furthermore reveal that the electronic factors which contribute to the higher reactivity of the bicyclobutane compounds amount to 5 kcal/mol.
KW - Chemie
Y1 - 1985
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-31845
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Lanzendörfer, F.
A1 - Hegmann, J.
A1 - Peters, K.
A1 - Peters, E.-M.
A1 - Schnering, H. G. von
T1 - Cycloadditionen von 6-0xo-l,3,4-oxadiazinen (4,5-Diaza-α-pyronen), 3 : Reaktionen von 6-Oxo-2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazinen mit Alkenen
T1 - Cycloadditions of 6-0xo-l,3,4-oxadiazines (4,5-Diaza-α-pyrones), 3 : Reactions of 6-0xo-2,5--diaryl-l,3,4-oxadiazines with Alkenes
N2 - Das bekannte 6-0xo-2,5-diphenyl-6H-l,3,4-oxadiazin (1 a) und die neuen 2,5-Diarylderivate 1 b - g lagern Alkene an, und es entstehen stickstofIfreie Produkte. Im Falle von Cyclopropenen und Cyclobuten bilden sich die a,p-ungesättigten Siebenring-Enollactone 42 -45 bzw. das a,ß-ungesättigte Achtring-Enollacton 47. 42a und d erleiden an basischem Aluminiumoxid die H-Verschiebung zu den ß,y-ungesättigten Siebenring-Enollactonen 46a bzw. d. Bei weiteren Olefinen wurden die 'Y-Ketoketene des Typs 33 als Zwischenprodukte nachgewiesen oder sind aufgrund der Konstitution der Endprodukte wahrscheinlich. Aus 1 a werden mit Norbomen, Norbornadien, Cyc1openten, trans-Cycloocten und Styrol die Sechsring-Enollactone 10, 13, 15, 19 bzw. 21 und 22 erhalten. 10 isomerisiert mit Kalium-tert-butoxid zu 34, und die Methanolyse dieser Enollactone erbringt die diastereomeren Methy]ester 12 bzw. 35. Das y-Ketoketen 16 aus trans-Cycloocten nimmt schneller Wasser und Methanol zu 17 bzw. 18 auf als es zum Enollacton 19 cyclisiert. cis,trans-l,5-Cyc1ooctadien erbringt über die Stufe des nachgewiesenen y-Ketoketens 40 in einer intramolekularen [2 + 2J-Cyc1oaddition den Tricyclus 41. Tetracyclische Verbindungen des Typs 4 gehen aus der Umsetzung von Benzvalen (2) mit 1 hervor. Durch Röntgenstrukturanalysen wurden Konstitution und Konfiguration von 10, 19 und 41 aufgeklärt
N2 - Cycloaddition of the known 6-oxo-2,5-diphenyl-6H-1,3,4-oxadiazine (1 a) and the new 2,5- diaryl derivatives 1 b - g with various alkenes yield nitrogen free products. Using cyclopropenes and cyclobutene, a,~-unsaturated seven-membered enollactones 42-45 and the C't,ßunsaturated eight-membered enollactone 47 are formed, respectively. In the presenee of basic aluminium oxide 42a and d undergo a hydrogen migration to form the ß.y-unsaturated enollactones 46a and d, respectively. With other alkenes, y-ketoketenes 33 have been observed, or are assumed to be intennediates, based on the structure of the isolated products. Tbe six-mernbered enollactones 10, 13, 15, 19, and 21 and 22 have been obtained with norbomene, norbornadiene, cyclopentene, trans-cyclooctene, and styrene. Cornpound 10 isomerizes to 34 on treatment with potassium tert-butoxide. The rnethanolyses of these enollactones result in the formation of the diastereomeric methyl esters 12 and 35. The yketoketene 16 forrned from trans-cyc1ooctene gives acid 17 and ester 18 with water and methanol, respectively. These reactions are faster than the cyc1ization to enollactone 19. From cis,trans-l,5-cyclooctadiene the more short-lived y-ketoketene 40 is formed. which undergoes intramolecular [2 + 2] cycloaddition, giving rise to the tricyclic cyclobutanone derivative 41. Tetracyclic products of type 4 are generated from benzvalene (2) and 1. The structures and configurations of compounds 10, 19, and 41 have been determined by means of X -ray analyses.
KW - Organische Chemie
Y1 - 1985
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58191
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Herzog, C.
A1 - Brückner, D.
A1 - Lang, R.
T1 - Neue Homobenzvalen-Derivate (Tricylo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]hept-3-ene)
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1986
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58241
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Lang, R.
A1 - Herzog, C.
T1 - The Synthesis of Octavalene (Tricyclo[5.1.0.0\(^{2,8}\)]octa-3,5-diene) and Several Substituted Octavalenes
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1986
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58254
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Mattauch, B.
A1 - Irngartinger, H.
A1 - Goldmann, A.
T1 - Additionen von Benzvalen an Nitriloxide. Eine Synthese für Benzvalen-3-carbonitril
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1986
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58269
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Kemmer, P.
A1 - Mattauch, B.
T1 - 1-Methylbenzvalen. Synthese und einige Reaktionen
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1986
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58270
ER -
TY - JOUR
A1 - Gleiter, Rolf
A1 - Bischof, Peter
A1 - Christl, Manfred
T1 - Electronic Structure of Octavalene : Photoelectron Spectroscopic Investigations
N2 - The He I photoelectron (PE) spectra of octavalene (5) as weil as its hydrogenated products 6-8 have been investigated. The assignment given is based on an empirical comparison of 5-8 with related compounds, a ZDO model, and semiempirical and ab initio calculations. Within the ZDO model the interaction between the buta.diene moiety and the bicyclobutane fragment of 5 is described by a resonance integral of -2.3 eV. The orbitalsequence of 5 is found tobe 2a\(_2\) (\(\pi\)-\(\sigma\)), 9a\(_1\) (\(\sigma\)), 3b1 (\(\pi\) - \(\sigma\)), 1a\(_2\) (\(\sigma\) + \(\pi\)), 2b\(_1\) (\(\sigma\) + \(\pi\)).
KW - Chemie
KW - Octavalen
KW - Photoelektron
Y1 - 1986
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-31588
ER -
TY - JOUR
A1 - Christl, Manfred
A1 - Brückner, D.
T1 - Der Einfluß von Phenylgruppen auf die Homokonjugation im Bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-yl-Anion. Eine \(^{13}\)C-NMR-Studie
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1986
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58288
ER -
TY - JOUR
A1 - Herzog, C.
A1 - Lang, R.
A1 - Brückner, D.
A1 - Kemmer, P.
A1 - Christl, Manfred
T1 - Norpinene (Bicyclo[3.1.1]hept-2-ene) aus Homobenzvalenen (Tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]hept-3-enen)
N2 - No abstract available
KW - Organische Chemie
Y1 - 1986
U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58302
ER -