TY - THES A1 - Dörrich, Steffen T1 - Synthese und Charakterisierung neuartiger Silicium-, Germanium- und zinnorganischer Riechstoffe T1 - Synthesis and characterization of novel Silicon-, Germanium- and tinorganic odorants N2 - Aufbauend auf dem Konzept der C/Si-Bioisosterie beschreibt die vorliegende Arbeit die Synthese und Charakterisierung siliciumhaltiger Derivate der Riechstoffe Galaxolide, Lilial, Bourgeonal, 5,7,7-Trimethyl-4-methylenoctanal und α-Galbanone sowie Beiträge zur Synthese eines silicium¬haltigen Derivats von δ-Damascone. Basierend auf der C/Ge- und C/Sn-Bioisosterie wurden zudem die Germa- und Stanna-Analoga von Lilial und Bourgeonal synthetisiert. Die entsprechenden Zielverbindungen sowie alle isolierten Zwischenstufen wurden durch NMR-Spektroskopie (1H, 11B, 13C, 15N, 29Si, 119Sn) und Elementaranalyse (C, H, N) charakterisiert. In einigen Fällen erfolgte zusätzlich eine Charakterisierung durch Einkristall-Röntgenstrukturanalyse oder Infrarot-Spektroskopie. N2 - Based on the concept of the C/Si bioisosterism, this doctoral thesis describes the syntheses and characterization of silicon-containing derivatives of the odorants galaxolide, lilial, bourgeonal, 5,7,7-trimethyl-4-methyleneoctanal, and α-galbanone as well as precursors to the synthesis of a silicon-containing derivative of δ-damascone. Based on the C/Ge and C/Sn bioisosterism, the germanium and tin analogues of lilial and bourgeonal were also synthesized. The identity of the respective target compounds and their isolated precursors was established by NMR spectroscopic studies (1H, 11B, 13C, 15N, 29Si, 119Sn) and elemental analyses (C, H, N). In some cases, an additional characterization by single-crystal X-ray diffraction or infrared spectroscopy was undertaken. KW - Silicium KW - Germanium KW - Zinn KW - Riechstoff KW - Siliciumorganische Verbindungen KW - Bioisosterie KW - bioisosterism KW - galaxolide KW - lilial KW - galbanone KW - damascone KW - bourgeonal KW - Sila-Substitution KW - C/Si-Austausch KW - Maiglöckchen Y1 - 2014 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-94552 ER - TY - THES A1 - Nguyen, Binh T1 - Synthese siliciumorganischer Wirkstoffe und Beiträge zur Methodenentwicklung zum Aufbau von Silazepan- und Silapyrrolidin-Derivaten T1 - Synthesis of organosilicon drugs and development of methods for the formation of silazepine and silapyrrolidine derivatives N2 - Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurden siliciumhaltige Derivate des allosteren Modulators W84 und Sila-Analoga der Wirkstoffe Meptazinol und Trifluperidol synthetisiert. Weiterhin wurden potentielle holzige Riechstoffe dargestellt. Zudem wurde im Zuge der Synthese des Sila-Analogons von Trifluperidol ein Beitrag zur Etablierung der 2,4,6-Trimethoxyphenyl-Einheit als Schutzgruppe für das Silicium-Atom geleistet. Ebenso wurde die Anwendbarkeit der Olefin-Metathese-Reaktion und der Gold(I)-katalysierten intramolekularen Hydroaminierung als präparative Methoden zum Aufbau von 3-Silazepan- bzw. 3-Silapyrrolidin-Derivaten untersucht. N2 - In this work, silicon-containing derivatives of the allosteric modulator W84 and sila-analogues of the drugs meptazinol and trifluperidol were synthesized. In addition, compounds with potentially woody scent were prepared. In the course of the synthesis of the silicon analogue of trifluperidol, a contribution was made to the establishment of the 2,4,6-trimethoxyphenyl moiety as protecting group for the silicon atom. Furthermore, the utilization of the olefin-metathesis reaction and the gold(I)-catalyzed hydroamination reaction as preparative tools for the synthesis of 3-silazepane or 3-silapyrrolidine derivatives was investigated. KW - Silaanaloga KW - Wirkstoff KW - Siliciumorganische Verbindungen KW - Bioisosterie KW - silicon KW - bioisosterism Y1 - 2009 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-35508 ER - TY - THES A1 - Daiß, Jürgen Oliver T1 - Synthesis of sila-analogs and silicon-containing derivatives of drugs and development and application of the Si-2,4,6-trimethoxyphenyl moiety as a novel protecting group in organosilicon chemistry T1 - Synthese von Sila-Analoga und siliciumhaltigen Derivaten von Wirkstoffen und Entwicklung und Anwendung der Si-2,4,6-Trimethoxyphenyl-Gruppe als neuartige Schutzgruppe in der Organosilicium-Chemie N2 - The present work describes the synthesis of sila-venlafaxine, disila-bexarotene, disila-AG-045572 (disila-CMPD1), a series of silicon-based allosteric modulators of muscarinic receptors, and a partial synthesis of sila-gabapentin. Crystal structure data of rac-sila-venlafaxine hydrochloride, (R)-sila-venlafaxine hydrobromide, bexarotene, disila-bexarotene, and disila-AG-045572 (disila-CMPD1) are included. Studies on the biological activities of sila-venlafaxine and of silicon-based allosteric modulators of muscarinic receptors are discussed. The Si-2,4,6-trimethoxyphenyl (Si-2,4,6-TMOP) moiety is described as a novel, acid-labile protecting group in organosilicon chemistry. The synthesis of chlorotris(chloromethyl)silane and tris(chloromethyl)methoxysilane is described. N2 - Die vorliegende Arbeit beschreibt die Synthese von Sila-Venlafaxin, Disila-Bexaroten, Disila-AG-045572 (Disila-CMPD1), einer Reihe allosterer Modulatoren von Muscarin-Rezeptoren auf Silicium-Basis sowie eine Teilsynthese von Sila-Gabapentin. Kristallstrukturdaten von rac-Sila-Venlafaxin Hydrochlorid, (R)-Sila-Venlafaxin Hydrobromid, Bexaroten, Disila-Bexaroten und Disila-AG-045572 (Disila-CMPD1) sind enthalten. Untersuchungen der biologischen Aktivität von Sila-Venlafaxin und allosterer Modulatoren von Muscarin-Rezeptoren auf Silicium-Basis werden diskutiert. Die Si-2,4,6-trimethoxyphenyl-Gruppe (Si-2,4,6-TMOP)wird als neuartige säurelabile Scutzgruppe für die Organosilicium-Chemie beschrieben. Die Synthese von Chlortris(chlormethyl)silan und Tris(chlormethyl)methoxysilan wird ebenfalls beschrieben. KW - Wirkstoff KW - Siliciumorganische Verbindungen KW - Bioisosterie KW - Muscarin KW - Antagonist KW - Silicium KW - Bioisosterie KW - Schutzgruppe KW - Venlafaxin KW - Bexaroten KW - Silicon KW - bioisosterism KW - protecting group KW - venlafaxine KW - bexarotene Y1 - 2004 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-11187 ER - TY - THES A1 - Heinrich, Tilman T1 - Siliciumorganische Wirkstoffe : Synthese und pharmakologische Eigenschaften siliciumhaltiger Muscarin-, Dopamin- und alpha1-Rezeptor-Antagonisten sowie Ca2+-Kanal-Blocker T1 - synthesis and pharmacological characterization of silicon-containing muscarinic antagonists, dopamine receptor antagonists, Ca2+ channel blockers, and alpha1-adrenoceptor antagonists N2 - Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurden neuartige siliciumhaltige Muscarinrezeptor-Antagonisten, Dopaminrezeptor-Antagonisten, Ca2+-Kanal-Blocker sowie alpha1-Rezeptor-Antagonisten synthetisiert, welche Sila-Analoga (C/Si-Austausch) bekannter organischer Pharmaka darstellen. Die C/Si-Analoga wurden pharmakologisch charakterisiert und damit Beiträge zur Thematik der C/Si-Bioisosterie geleistet. N2 - In this work novel silicon-containing muscarinic antagonists, dopamine receptor antagonists, Ca2+ channel blockers, and alpha1-adrenoceptor antagonists – representing sila-analogues (C/Si replacement) of known organic drugs – were synthesized and pharmacologically characterized (studies on C/Si bioisosterism). KW - Muscarinrezeptor KW - Dopaminrezeptor KW - Alpha-1-Rezeptor KW - Antagonist KW - Calciumantagonist KW - Siliciumorganische Verbindungen KW - Pharmakologie KW - Bioisosterie KW - Silicium KW - siliciumorganisch KW - Bioisosterie KW - Rezeptor-Antagonisten KW - silicon KW - organosilicon KW - bioisosterism KW - receptor antagonists Y1 - 2004 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-11106 ER -