TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Brüntrup, Gisela
T1  - Diimine Reduction and Ozonolysis of Benzvalene
N2  - Via reduction of benzvalene (1) with diirnine tricyclo[3.1.0.02•6]hexane is obtained in good yield. The procedure renders 3, which has already been synthesized by Lemal and Shim, accessible much easier and in larger quantities. IH and 13C n.m.r. spectroscopic data are discussed. Both the thermal and the AgBF4-catalyzed rearrangernent of 3 yield 1,3-cyclohexadiene (8). - The ozonolysis of 1 with subsequent LiAIH4-reduction results in cis-I,3- bis(hydroxyrnethyl)cyclobutane (13a).
N2  - Durch Reduktion von Benzvalen (1) mit Diimin wird das Tricyc1o[3.1.0.02•6]hexan (3) in guter Ausbeute erhalten. Das Verfahren macht das bereits von Lemal und Shim dargestellte 3 erheblich leichter und in größeren Mengen zugänglich. IH- und 13C-NMR-spektroskopische Daten werden diskutiert. Sowohl die thermische als auch die AgBF4-katalysierte Umlagerung von 3 führt zu 1,3-Cyclohexadien (8). - Die Ozonolyse von 1 mit anschließender LiAlH4-Reduktion ergibt das cis-l,3-Bis(hydroxymethyl)cyclobutan (13a).
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1974
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-57953
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Hegmann, Joachim
A1  - Christl, Manfred
A1  - Peters, Karl
A1  - Peters, Eva-Maria
A1  - Schnering, Hans Georg von
T1  - Die Reaktionskaskade von 6-Oxo-5-phenyl-1,3,4-oxadiazin-2-carbonsäure-methylester und 1,3-Butadienen zu konjugierten und nichtkonjugierten Cyclopentenonen
N2  - Fünfgliedrige Carbocyclen sind Bauelemente zahlreicher NaturstofTe und daher attraktive Syntheseziele. Da bisher kein Syntheseverfahren mit großer Anwendungsbreite bekannt ist, sind neue Methoden willkommen. Wir berichten hier über Umsetzungen des Titelheterocyclus 1 mit l,3-Butadienen 1; diese Reaktionen, obwohl vielstufig, liefern im Eintopfverfahren konjugierte und nichtkonjugierte Cyclopentenone und gestatten auch die Fünfringanellierung.
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1988
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58421
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Leininger, H.
A1  - Lanzendörfer, F.
A1  - Christl, Manfred
T1  - Über die Reduktion des Benzvalenozonids zum cis-1,3-Cyclobutandimethanol mit LiAlH\(_4\)
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1983
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58130
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Leininger, H.
A1  - Christl, Manfred
A1  - Wendisch, D.
T1  - Über die Oxidation von Benzvalen mit Singulett-Sauerstoff zum Bicyclo[1.1.0]butan-endo,endo-2,4-dicarbaldehyd
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1983
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58142
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Lanzendörfer, F.
A1  - Peters, K.
A1  - Peters, E.-M.
A1  - Schnering, H. G. von
T1  - Die Reaktionen von 2,5-Diaryl-1,3,4-oxadiazin-6-onen mit trans-Cycloocten, cis,trans-Cyclooctadien und Cyclopropenen
N2  - The transient [4+2]-cycloadducts from the title components eliminate nitrogen to form a 3,4-dihydro-2-pyrone derivative, a tricyclic cyclobutanone derivative and 2,5-dihydrooxepin-2-one derivatives, respectively.
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1983
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58156
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Lang, R.
A1  - Reimann, W.
A1  - Irngartinger, H.
T1  - Darstellung und Röntgenstrukturanalyse des Diels-Alder-Addukts von 4-Phenyl-4H-1,2,4-triazol-3,5-dion an Octavalen
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1984
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58162
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Leininger, H.
A1  - Kemmer, P.
T1  - Über das cis-Glycol und das Epoxid des Benzvalens
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1984
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58174
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Freund, S.
T1  - Substituierte Benzobenzvalene und Diazabenzobenzvalene - Synthesen aus Diels-Alder-Addukten des Benzvalens und NMR-Spektroskopie
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1985
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58183
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Mattauch, B.
T1  - Versuche zur Synthese eines formalen Nitriloxid-Addukts des Benzols. 1,3-Dipolare Cycloadditionen an Bicyclo[2.2.0]hex-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid, Dewarbenzol und 1,4-Cyclohexadien
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1985
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58216
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Lanzendörfer, U.
A1  - Grötsch, M. M.
A1  - Hegmann, J.
T1  - Primäraddukt, γ-Ketoketen und einige Folgeprodukte der Reaktion von 6-Oxo-5-phenyl-1,3,4-oxadiazin-2-carbonsäure-methylester mit Norbornen
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1985
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58220
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Herzog, C.
A1  - Brückner, D.
A1  - Lang, R.
T1  - Neue Homobenzvalen-Derivate (Tricylo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]hept-3-ene)
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1986
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58241
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Lang, R.
A1  - Herzog, C.
T1  - The Synthesis of Octavalene (Tricyclo[5.1.0.0\(^{2,8}\)]octa-3,5-diene) and Several Substituted Octavalenes
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1986
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58254
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Mattauch, B.
A1  - Irngartinger, H.
A1  - Goldmann, A.
T1  - Additionen von Benzvalen an Nitriloxide. Eine Synthese für Benzvalen-3-carbonitril
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1986
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58269
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Kemmer, P.
A1  - Mattauch, B.
T1  - 1-Methylbenzvalen. Synthese und einige Reaktionen
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1986
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58270
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Türk, M.
A1  - Peters, K.
A1  - Peters, E.-M.
A1  - Schnering, H. G. von
T1  - Octahydro-1,2,3:4,5,6-dimethenopentalen-2-carbonitril, das erste Derivat eines noch unbekannten (CH)\(_{10}\)-Kohlenwasserstoffs
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1994
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58728
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Türk, M.
A1  - Peters, K.
A1  - Peters, E.-M.
A1  - Schnering, H. G. von
T1  - Octahydro-1,2,3:4,5,6-dimethenopentalene-2-carbonitrile, the First Derivative of a Yet-Unknown (CH)\(_{10}\)-Hydrocarbon
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1994
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58731
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Bentley, T. W.
A1  - Christl, Manfred
A1  - Kemmer, R.
A1  - Llewellyn, G.
A1  - Oakley, J. E.
T1  - Kinetic and Spectroscopic Characterisation of Highly Reactive Methanesulfonates. Leaving Group Effects for Solvolyses and Comments on Geminal Electronic Effects Influencing S\(_N\)1 Reactivity
N2  - Highly reactive methanesulfonates (mesylates, ROMs) have been prepared from 1-phenylethanol. cyclohex-2-en-1-ol, diphenylmethanol and p-methoxybenzyl alcohol by treatment with methanesulfonyl chloride and triethylamine in dichloro- or trichloro-methane at - 20 to 0 °C. The mesylates. characterised in solution by \(^1\)H and \(^{13}\)C NMR at -20 °C, were obtained in satisfactory purity (ca. 95%) in cold solutions but they decomposed by reaction with chloride, triethylamine or the parent alcohol. Rate constants for solvolyses in aqueous acetone and aqueous ethanol have been determined by a fast response conductimetric method. Product selectivities for solvolyses of pmethoxybenzyl mesylate in aqueous ethanol and methanol at 0 °C have been determined by HPLC. From additional new or Iiterature kinetic data for solvolyses of corresponding bromides. chlorides and p-nitrobenzoates (OPNB). Br/CI. OMs/Br and OMs/OPNB rate ratios were calculated; the results are consistent with electronic effects stabilising the carbocationic transition states and increasing OMs/Br rate ratios for these SN 1 solvolyses; none of the evidence supports a geminal electronic effect on Br/CI rate ratios (e.g. caused by stabilisation of the initial state in pmethoxybenzyl chloride). Steric effects on ester /halide rate ratios for solvolyses of tertiary substrates are confirmed. Relative rates over a 10\(^{16}\) range for ester and halide leaving groups are evaluated for solvolyses of 1-phenylethyl substrates in 80% ethanol-water. updating previous work by Noyce et al. (1972).
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1994
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58748
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Volz, H.
A1  - Shin, J.-H.
A1  - Prinzbach, H.
A1  - Babsch, H.
A1  - Christl, Manfred
T1  - Stability of Tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]heptenyl-Cations
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1978
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58001
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Freitag, G.
A1  - Brüntrup, G.
T1  - Der Aufbau des Tetracyclo[4.1.0.0\(^{2,4}\).0\(^{3,5}\)]heptan-Systems durch Addition halogensubstituierter Carbene an Benzvalen
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1978
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58019
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Kim, E.
A1  - Christl, Manfred
A1  - Kochl, J. K.
T1  - Charge-Transfer Cycloaddition of Homobenzvalene with Tetracyanoethylene
N2  - The transient yellow color observed in the cycloaddition of homobenzvalene (HB) with tetracyanoethylene (TCNE) is associated with the charge-transfer complex [HB, TCNE). The deliberate photoexcitation of [HB,TCNE) affords a mixture of charge-transfer cycloadducts (1, 2, and 3) that differs from that obtained in thermal cycloaddition. The relationship of {HB t TCNE•) radical-ion pair (as the critical reactive intermediate in charge-transfer cycloaddition) to the activation process for thermal cycloaddition is discussed.
KW  - Organische Chemie
KW  - Electron transfer
KW  - photochemical
KW  - Radical-ion pair
KW  - Photochemistry
Y1  - 1990
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58537
ER  -