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Kupferkatalysierte Triborierung: Einfache, atomökonomische Synthese von 1,1,1‐Triborylalkanen aus terminalen Alkinen und HBpin

Zitieren Sie bitte immer diese URN: urn:nbn:de:bvb:20-opus-212189
  • Eine effiziente, einstufige Synthese von 1,1,1‐Trialkylalkanen durch die sequenzielle, dehydrierende Borylierung und zweifache Hydroborierung von terminalen Alkinen mit Pinakolboran (HBpin) wurde unter Verwendung des kostengünstigen und einfach zugänglichen Kupfersalzes Cu(OAc)2 als Katalysator realisiert. Das Verfahren zeichnet sich durch ein breites Substratspektrum, eine außerordentliche Selektivität und eine hohe Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen aus. Zudem kann die Reaktion ohne Ausbeuteverlust im Gramm‐Maßstab durchgeführt werden.Eine effiziente, einstufige Synthese von 1,1,1‐Trialkylalkanen durch die sequenzielle, dehydrierende Borylierung und zweifache Hydroborierung von terminalen Alkinen mit Pinakolboran (HBpin) wurde unter Verwendung des kostengünstigen und einfach zugänglichen Kupfersalzes Cu(OAc)2 als Katalysator realisiert. Das Verfahren zeichnet sich durch ein breites Substratspektrum, eine außerordentliche Selektivität und eine hohe Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen aus. Zudem kann die Reaktion ohne Ausbeuteverlust im Gramm‐Maßstab durchgeführt werden. Die somit erhaltenen 1,1,1‐Trialkylalkane können Anwendungen in der Herstellung von synthetisch wertvollen und bislang schwer zugänglichen α‐Vinylboronaten und zyklischen Boryl‐Verbindungen finden. Verschiedene Alkylgruppen können stufenweise über eine basenvermittelte deborylierende Alkylierung eingeführt werden, um racemische, tertiäre Alkylboronate herzustellen, die einfach in nützliche tertiäre Alkohole umgewandelt werden können.zeige mehrzeige weniger

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Autor(en): Xiaocui Liu, Wenbo Ming, Yixiao Zhang, Alexandra Friedrich, Todd B. Marder
URN:urn:nbn:de:bvb:20-opus-212189
Dokumentart:Artikel / Aufsatz in einer Zeitschrift
Institute der Universität:Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Anorganische Chemie
Sprache der Veröffentlichung:Deutsch
Titel des übergeordneten Werkes / der Zeitschrift (Deutsch):Angewandte Chemie
Erscheinungsjahr:2019
Band / Jahrgang:131
Heft / Ausgabe:52
Seitenangabe:19099-19103
Originalveröffentlichung / Quelle:Angewandte Chemie (2019), 131, 19099–19103. https://doi.org/10.1002/ange.201909376
DOI:https://doi.org/10.1002/ange.201909376
Allgemeine fachliche Zuordnung (DDC-Klassifikation):5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 546 Anorganische Chemie
Freie Schlagwort(e):Boronsäure; Dehydrierende Borylierung; Geminaler Bisboronat; Hydroborierung; Kreuzkupplung
Datum der Freischaltung:23.12.2020
Datum der Erstveröffentlichung:17.12.2019
Lizenz (Deutsch):License LogoCC BY-NC: Creative-Commons-Lizenz: Namensnennung, Nicht kommerziell 4.0 International