Kupferkatalysierte Triborierung: Einfache, atomökonomische Synthese von 1,1,1‐Triborylalkanen aus terminalen Alkinen und HBpin
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- Eine effiziente, einstufige Synthese von 1,1,1‐Trialkylalkanen durch die sequenzielle, dehydrierende Borylierung und zweifache Hydroborierung von terminalen Alkinen mit Pinakolboran (HBpin) wurde unter Verwendung des kostengünstigen und einfach zugänglichen Kupfersalzes Cu(OAc)2 als Katalysator realisiert. Das Verfahren zeichnet sich durch ein breites Substratspektrum, eine außerordentliche Selektivität und eine hohe Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen aus. Zudem kann die Reaktion ohne Ausbeuteverlust im Gramm‐Maßstab durchgeführt werden.Eine effiziente, einstufige Synthese von 1,1,1‐Trialkylalkanen durch die sequenzielle, dehydrierende Borylierung und zweifache Hydroborierung von terminalen Alkinen mit Pinakolboran (HBpin) wurde unter Verwendung des kostengünstigen und einfach zugänglichen Kupfersalzes Cu(OAc)2 als Katalysator realisiert. Das Verfahren zeichnet sich durch ein breites Substratspektrum, eine außerordentliche Selektivität und eine hohe Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen aus. Zudem kann die Reaktion ohne Ausbeuteverlust im Gramm‐Maßstab durchgeführt werden. Die somit erhaltenen 1,1,1‐Trialkylalkane können Anwendungen in der Herstellung von synthetisch wertvollen und bislang schwer zugänglichen α‐Vinylboronaten und zyklischen Boryl‐Verbindungen finden. Verschiedene Alkylgruppen können stufenweise über eine basenvermittelte deborylierende Alkylierung eingeführt werden, um racemische, tertiäre Alkylboronate herzustellen, die einfach in nützliche tertiäre Alkohole umgewandelt werden können.…
Autor(en): | Xiaocui Liu, Wenbo Ming, Yixiao Zhang, Alexandra Friedrich, Todd B. Marder |
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URN: | urn:nbn:de:bvb:20-opus-212189 |
Dokumentart: | Artikel / Aufsatz in einer Zeitschrift |
Institute der Universität: | Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Anorganische Chemie |
Sprache der Veröffentlichung: | Deutsch |
Titel des übergeordneten Werkes / der Zeitschrift (Deutsch): | Angewandte Chemie |
Erscheinungsjahr: | 2019 |
Band / Jahrgang: | 131 |
Heft / Ausgabe: | 52 |
Seitenangabe: | 19099-19103 |
Originalveröffentlichung / Quelle: | Angewandte Chemie (2019), 131, 19099–19103. https://doi.org/10.1002/ange.201909376 |
DOI: | https://doi.org/10.1002/ange.201909376 |
Allgemeine fachliche Zuordnung (DDC-Klassifikation): | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 546 Anorganische Chemie |
Freie Schlagwort(e): | Boronsäure; Dehydrierende Borylierung; Geminaler Bisboronat; Hydroborierung; Kreuzkupplung |
Datum der Freischaltung: | 23.12.2020 |
Datum der Erstveröffentlichung: | 17.12.2019 |
Lizenz (Deutsch): | CC BY-NC: Creative-Commons-Lizenz: Namensnennung, Nicht kommerziell 4.0 International |