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Metallvermittelte Perfluoralkylierungen und die elektrochemische Fluorierung zu Perfluoralkylverbindungen
Metal-mediated perfluoroalkylations and the electrochemical fluorination to perfluoroalkyl compounds
Please always quote using this URN: urn:nbn:de:bvb:20-opus-286640
- Diese Arbeit beschäftigt sich mit der Synthese und Charakterisierung von mehrfach perfluoralkylierten Verbindungen. Das erste Kapitel behandelt die Kupfer-vermittelte mehrfache Pentafluorethylierung von aromatischen Systemen, sowie die Untersuchung deren Folgechemie. Dabei wurden iodierte Aryl-Derivate mit dem Kupferorganyl CuC2F5 umgesetzt. Mit dieser Methode konnten symmetrisch und unsymmetrisch pentafluorethylierte Anilin- und Phenol-Derivate dargestellt werden. Die Anilin-Derivate wurden zu den entsprechenden Diazoniumsalzen umgesetzt,Diese Arbeit beschäftigt sich mit der Synthese und Charakterisierung von mehrfach perfluoralkylierten Verbindungen. Das erste Kapitel behandelt die Kupfer-vermittelte mehrfache Pentafluorethylierung von aromatischen Systemen, sowie die Untersuchung deren Folgechemie. Dabei wurden iodierte Aryl-Derivate mit dem Kupferorganyl CuC2F5 umgesetzt. Mit dieser Methode konnten symmetrisch und unsymmetrisch pentafluorethylierte Anilin- und Phenol-Derivate dargestellt werden. Die Anilin-Derivate wurden zu den entsprechenden Diazoniumsalzen umgesetzt, welche zunächst vollständig charakterisiert und anschließend deren Folgechemie untersucht wurde. Das zweite Kapitel behandelt die Darstellung von Bis(trifluormethyl)sulfon durch elektrochemische Fluorierung mittels des Simons-Prozesses. Dabei wurde der Umsatz der Reaktion durch Verwendung der teilfluorierten Verbindung (Trifluormethyl)methylsulfon als Startmaterial optimiert.…
- Within this thesis multiple perfluoroalkylated compounds were synthesized and characterized. The first chapter deals with the copper-mediated multiple pentafluoroethylation of aromatic systems, and the investigation of their further reactivity. In this work, iodinated aryl derivatives were reacted with the copper organyl CuC2F5. Symmetrically and asymmetrically pentafluoroethylated aniline and phenol derivatives were prepared via this method. The aniline derivatives were reacted to give the corresponding diazonium salts, which were first fullyWithin this thesis multiple perfluoroalkylated compounds were synthesized and characterized. The first chapter deals with the copper-mediated multiple pentafluoroethylation of aromatic systems, and the investigation of their further reactivity. In this work, iodinated aryl derivatives were reacted with the copper organyl CuC2F5. Symmetrically and asymmetrically pentafluoroethylated aniline and phenol derivatives were prepared via this method. The aniline derivatives were reacted to give the corresponding diazonium salts, which were first fully characterized and then their further reactivities were investigated. The second chapter deals with the preparation of bis(trifluoromethyl)sulfone by electrochemical fluorination using the Simons process. Here, the conversion of the reaction was optimized by using the partially fluorinated compound (trifluoromethyl)methyl sulfone as starting material.…
Author: | Raphael Sebastian WirthensohnGND |
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URN: | urn:nbn:de:bvb:20-opus-286640 |
Document Type: | Doctoral Thesis |
Granting Institution: | Universität Würzburg, Fakultät für Chemie und Pharmazie |
Faculties: | Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Anorganische Chemie |
Referee: | Prof. Dr. Maik Finze, Prof. Dr. Udo Radius |
Date of final exam: | 2022/08/12 |
Language: | German |
Year of Completion: | 2023 |
DOI: | https://doi.org/10.25972/OPUS-28664 |
Dewey Decimal Classification: | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 546 Anorganische Chemie |
GND Keyword: | Perfluoralkylierung; Diazoniumverbindungen; Fluorierung |
Tag: | Diazoniumsalze; Pentafluorethylierung; elektrochemische Fluorierung |
Release Date: | 2023/08/16 |
Licence (German): | Deutsches Urheberrecht mit Print on Demand |