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Azobrücken aus Azinen, IV. Intramolekulare [2 + 2]-Photocycloaddition zwischen parallelen C = C- und N = N-Bindungen

Azo Bridges from Azines, IV.Intramolecular [2 + 2]-Photocycloaddition of Parallel C = C and N = N Bonds

Please always quote using this URN: urn:nbn:de:bvb:20-opus-31314
  • In den starren Molekülen 1- 10 reagieren die benachbarten parallelen C = C- und N = N-Bindungen nahezu quantitativ unter Photocyclisierung lU den l,2-Diazetidinen 11-10, deren Struktur spektroskopisch und für 13 durch Kristallstrukturanalyse bewiesen wird. Die in Abwesenheit der C = C-Bindung beobachtete Photo-Denitrogenierung unterbleibt selbst bei den empfindlichen Derivaten des 2,3-Diazabicyclo[2.2.11heptens. Photocyclisierung von 6 mit lwei zur N=N· Bindung benachbarten C=C-Bindungen tritt nur mit der Norbornendoppelbindung ein.
  • The parallel C = C and N = N bonds in the rigid molecules 1- 10 photocyclile nearly quantitatively, forming l,2-diautidines 11-10. Their structure is confirmed by spectroscopic methods and for 13 by X-ray analysis. Radiation induced denitrogenation, the normal reaction for similar compounds without neighbouring C = C bonds, is suppressed even with the sensitive derivatives of 2,3-diazabicyclo[1.2.1)heptene. Photocyc1ization of 6, carrying two neighbouring C=C bonds, inc1udes only the norbornene bond.

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Metadaten
Author: Bernhard Albert, Wilfried Berning, Christian Burschka, Siegfried Hünig, Frank Prokschy
URN:urn:nbn:de:bvb:20-opus-31314
Document Type:Journal article
Faculties:Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Anorganische Chemie
Language:German
Year of Completion:1984
Source:In: Chemische Berichte (1984) 117, 1465-1475.
Dewey Decimal Classification:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
GND Keyword:Chemie
Release Date:2009/11/24
Licence (German):License LogoDeutsches Urheberrecht