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Versuche zur Totalsynthese von Pseudodistomin C und E - Ein neuer Syntheseweg

An Approach to the Total Synthesis of Pseudodistomine C and E - A New Synthetic Pathway

Please always quote using this URN: urn:nbn:de:bvb:20-opus-39931
  • Die Pseudodistomine gehören zu den ersten Piperidinalkaloiden marinen Ursprungs, die 1987 von Ishibashi et al. aus der Tunikate (Ascidie) Pseudodistoma kanoko isoliert wurden. Aus der gleichen Tunikate wurde 1995 das Pseudodistomin C isoliert. Die amphiphilen Piperidinalkaloide zeigen eine Antitumor-Aktivität gegen bestimmte Mäuseleukämiezellen, wobei Pseudodistomin C auch eine Cytotoxizität gegen menschliche HeLa-abgeleitete Krebszellen KB aufweist. In der Einleitung wird ausführlich auf Vorkommen, Struktur, Biogenese, pharmakologischeDie Pseudodistomine gehören zu den ersten Piperidinalkaloiden marinen Ursprungs, die 1987 von Ishibashi et al. aus der Tunikate (Ascidie) Pseudodistoma kanoko isoliert wurden. Aus der gleichen Tunikate wurde 1995 das Pseudodistomin C isoliert. Die amphiphilen Piperidinalkaloide zeigen eine Antitumor-Aktivität gegen bestimmte Mäuseleukämiezellen, wobei Pseudodistomin C auch eine Cytotoxizität gegen menschliche HeLa-abgeleitete Krebszellen KB aufweist. In der Einleitung wird ausführlich auf Vorkommen, Struktur, Biogenese, pharmakologische Perspektiven und literaturbekannten Synthesen dieser amphiphilen Piperidin-Alkaloide eingegangen. Im Hauptteil wird zunächst eine gescheiterte Synthese ausgehend von D-Ribose über das Konzept einer Tandem Wittig-[3+2]-Cycloaddition beschrieben. Daraufhin wird ein völlig neuer Syntheseweg vorgestellt, welcher den formalen Aufbau des Pseudodistomin C über einen bekannten Piperidin-Grundkörper ermöglich. Des weiteren konnte das vollständig geschützte Pseudodistomin E synthetisiert werden.show moreshow less
  • Pseudodistomines belong to the first known piperidine alkaloids of marine origin, isolated by Ishibashi et al. from the tunicate (ascidie) pseudodistoma kanoko in 1987. From the same tunicate Pseudodistomin C was isolated in 1995. The amphiphilic piperidin alkaloids show an antitumor activity against certain leukemic cells derived from mice, whereas Pseudodistomin C also exhibits an antitumor activity against human HeLa-derived cancer cells KB. The introduction goes into details about occurrence, structure, biogenesis, pharmacologicalPseudodistomines belong to the first known piperidine alkaloids of marine origin, isolated by Ishibashi et al. from the tunicate (ascidie) pseudodistoma kanoko in 1987. From the same tunicate Pseudodistomin C was isolated in 1995. The amphiphilic piperidin alkaloids show an antitumor activity against certain leukemic cells derived from mice, whereas Pseudodistomin C also exhibits an antitumor activity against human HeLa-derived cancer cells KB. The introduction goes into details about occurrence, structure, biogenesis, pharmacological perspectives and literature known synthesis of these amphiphilic piperidine alkaloids. The main part starts with a failed synthesis based on D-ribose by the concept of a tandem wittig-[3+2]-cycloaddition. Consequently an entirely new synthesis pathway is presented, which enables the formal buildup of Pseudodistomin C by a known piperidine compound. Furthermore I was able to synthesize the fully protected Pseudodistomin E.show moreshow less

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Metadaten
Author: Stefan Ries
URN:urn:nbn:de:bvb:20-opus-39931
Document Type:Doctoral Thesis
Granting Institution:Universität Würzburg, Fakultät für Chemie und Pharmazie
Faculties:Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Pharmazie und Lebensmittelchemie
Date of final exam:2009/11/05
Language:German
Year of Completion:2009
Dewey Decimal Classification:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
GND Keyword:Piperidin; Piperidinderivate; Totalsynthese; Dissertation; Sphingosin; Lactone; Asymmetrische Synthese; Piperidinalkaloide; Manteltiere; Cytotoxizität; Pseudodistomine; Stereoselektive Synthese; Tandem-Reaktion; Wittig-Reaktion; Cycload
Tag:2-(Phenylsulfonylmethyl)-piperidin; Pseudodistomin C; Pseudodistomin E; Tandem Wittig-[3+2]-Cycloaddition; stereoselektive Synthese
2-(Phenylsulfonylmethyl)-piperidine; pseudodistomine C; pseudodistomine E; stereoselective synthesis; tandem Wittig-[3+2]-cycloaddition reaction
Release Date:2009/11/12
Advisor:Prof. Dr. Claus Herdeis