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Kupfer‐katalysierte Triborierung terminaler Alkine mit B2pin2: Effiziente Synthese von 1,1,2‐Triborylalkenen
Please always quote using this URN: urn:nbn:de:bvb:20-opus-219699
- Wir berichten über die katalytische Triborierung terminaler Alkine mit B\(_2\)pin\(_2\) (Bis‐(pinakolato)‐dibor) unter Verwendung von einfach zugänglichem Cu(OAc)\(_2\) und P\(^n\)Bu\(_3\). Verschiedene 1,1,2‐Triborylalkene, eine Verbindungsklasse mit potentieller Funktion als Matrix‐Metallo‐Proteinase(MMP‐2)‐Inhibitor, werden direkt in mäßigen bis guten Ausbeuten erhalten. Das Verfahren zeichnet sich durch milde Reaktionsbedingungen, ein breites Substratspektrum und eine gute Verträglichkeit gegenüber funktionellen Gruppen aus. DieseWir berichten über die katalytische Triborierung terminaler Alkine mit B\(_2\)pin\(_2\) (Bis‐(pinakolato)‐dibor) unter Verwendung von einfach zugänglichem Cu(OAc)\(_2\) und P\(^n\)Bu\(_3\). Verschiedene 1,1,2‐Triborylalkene, eine Verbindungsklasse mit potentieller Funktion als Matrix‐Metallo‐Proteinase(MMP‐2)‐Inhibitor, werden direkt in mäßigen bis guten Ausbeuten erhalten. Das Verfahren zeichnet sich durch milde Reaktionsbedingungen, ein breites Substratspektrum und eine gute Verträglichkeit gegenüber funktionellen Gruppen aus. Diese Cu‐katalysierte Reaktion kann im Gramm‐Maßstab durchgeführt werden und liefert die entsprechenden 1,1,2‐Triborylalkene in mäßigen Ausbeuten. Die Verwendung solcher Verbindungen wird anhand weiterer Transformationen der C−B‐Bindungen zur Darstellung eines geminalen Dihalogenborylalkens (F, Cl, Br), eines Monohalogendiborylalkens (Cl, Br) und eines trans‐Diaryldiborylalkens demonstriert, welche bedeutende Synthesebausteine darstellen und bisher nur schwer zugänglich waren.…
Author: | Xiaocui Liu, Wenbo Ming, Alexandra Friedrich, Todd B. Marder |
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URN: | urn:nbn:de:bvb:20-opus-219699 |
Document Type: | Journal article |
Faculties: | Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Anorganische Chemie |
Language: | German |
Parent Title (German): | Angewandte Chemie |
Year of Completion: | 2020 |
Volume: | 132 |
Issue: | 1 |
Pagenumber: | 311-316 |
Source: | Angewandte Chemie (2020), 132, 311 –316. https://doi.org/10.1002/ange.201908466 |
DOI: | https://doi.org/10.1002/ange.201908466 |
Dewey Decimal Classification: | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 546 Anorganische Chemie |
Tag: | Boronatester; Borylierung; Diborierung; Halogenierung; Kreuzkupplungen |
Release Date: | 2020/12/23 |
Licence (German): | CC BY-NC: Creative-Commons-Lizenz: Namensnennung, Nicht kommerziell 4.0 International |