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Kupferkatalysierte Triborierung: Einfache, atomökonomische Synthese von 1,1,1‐Triborylalkanen aus terminalen Alkinen und HBpin

Please always quote using this URN: urn:nbn:de:bvb:20-opus-212189
  • Eine effiziente, einstufige Synthese von 1,1,1‐Trialkylalkanen durch die sequenzielle, dehydrierende Borylierung und zweifache Hydroborierung von terminalen Alkinen mit Pinakolboran (HBpin) wurde unter Verwendung des kostengünstigen und einfach zugänglichen Kupfersalzes Cu(OAc)2 als Katalysator realisiert. Das Verfahren zeichnet sich durch ein breites Substratspektrum, eine außerordentliche Selektivität und eine hohe Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen aus. Zudem kann die Reaktion ohne Ausbeuteverlust im Gramm‐Maßstab durchgeführt werden.Eine effiziente, einstufige Synthese von 1,1,1‐Trialkylalkanen durch die sequenzielle, dehydrierende Borylierung und zweifache Hydroborierung von terminalen Alkinen mit Pinakolboran (HBpin) wurde unter Verwendung des kostengünstigen und einfach zugänglichen Kupfersalzes Cu(OAc)2 als Katalysator realisiert. Das Verfahren zeichnet sich durch ein breites Substratspektrum, eine außerordentliche Selektivität und eine hohe Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen aus. Zudem kann die Reaktion ohne Ausbeuteverlust im Gramm‐Maßstab durchgeführt werden. Die somit erhaltenen 1,1,1‐Trialkylalkane können Anwendungen in der Herstellung von synthetisch wertvollen und bislang schwer zugänglichen α‐Vinylboronaten und zyklischen Boryl‐Verbindungen finden. Verschiedene Alkylgruppen können stufenweise über eine basenvermittelte deborylierende Alkylierung eingeführt werden, um racemische, tertiäre Alkylboronate herzustellen, die einfach in nützliche tertiäre Alkohole umgewandelt werden können.show moreshow less

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Metadaten
Author: Xiaocui Liu, Wenbo Ming, Yixiao Zhang, Alexandra Friedrich, Todd B. Marder
URN:urn:nbn:de:bvb:20-opus-212189
Document Type:Journal article
Faculties:Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Anorganische Chemie
Language:German
Parent Title (German):Angewandte Chemie
Year of Completion:2019
Volume:131
Issue:52
Pagenumber:19099-19103
Source:Angewandte Chemie (2019), 131, 19099–19103. https://doi.org/10.1002/ange.201909376
DOI:https://doi.org/10.1002/ange.201909376
Dewey Decimal Classification:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 546 Anorganische Chemie
Tag:Boronsäure; Dehydrierende Borylierung; Geminaler Bisboronat; Hydroborierung; Kreuzkupplung
Release Date:2020/12/23
Date of first Publication:2019/12/17
Licence (German):License LogoCC BY-NC: Creative-Commons-Lizenz: Namensnennung, Nicht kommerziell 4.0 International