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Kupfer‐katalysierte Triborierung terminaler Alkine mit B2pin2: Effiziente Synthese von 1,1,2‐Triborylalkenen

Zitieren Sie bitte immer diese URN: urn:nbn:de:bvb:20-opus-219699
  • Wir berichten über die katalytische Triborierung terminaler Alkine mit B\(_2\)pin\(_2\) (Bis‐(pinakolato)‐dibor) unter Verwendung von einfach zugänglichem Cu(OAc)\(_2\) und P\(^n\)Bu\(_3\). Verschiedene 1,1,2‐Triborylalkene, eine Verbindungsklasse mit potentieller Funktion als Matrix‐Metallo‐Proteinase(MMP‐2)‐Inhibitor, werden direkt in mäßigen bis guten Ausbeuten erhalten. Das Verfahren zeichnet sich durch milde Reaktionsbedingungen, ein breites Substratspektrum und eine gute Verträglichkeit gegenüber funktionellen Gruppen aus. DieseWir berichten über die katalytische Triborierung terminaler Alkine mit B\(_2\)pin\(_2\) (Bis‐(pinakolato)‐dibor) unter Verwendung von einfach zugänglichem Cu(OAc)\(_2\) und P\(^n\)Bu\(_3\). Verschiedene 1,1,2‐Triborylalkene, eine Verbindungsklasse mit potentieller Funktion als Matrix‐Metallo‐Proteinase(MMP‐2)‐Inhibitor, werden direkt in mäßigen bis guten Ausbeuten erhalten. Das Verfahren zeichnet sich durch milde Reaktionsbedingungen, ein breites Substratspektrum und eine gute Verträglichkeit gegenüber funktionellen Gruppen aus. Diese Cu‐katalysierte Reaktion kann im Gramm‐Maßstab durchgeführt werden und liefert die entsprechenden 1,1,2‐Triborylalkene in mäßigen Ausbeuten. Die Verwendung solcher Verbindungen wird anhand weiterer Transformationen der C−B‐Bindungen zur Darstellung eines geminalen Dihalogenborylalkens (F, Cl, Br), eines Monohalogendiborylalkens (Cl, Br) und eines trans‐Diaryldiborylalkens demonstriert, welche bedeutende Synthesebausteine darstellen und bisher nur schwer zugänglich waren.zeige mehrzeige weniger

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Autor(en): Xiaocui Liu, Wenbo Ming, Alexandra Friedrich, Todd B. Marder
URN:urn:nbn:de:bvb:20-opus-219699
Dokumentart:Artikel / Aufsatz in einer Zeitschrift
Institute der Universität:Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Anorganische Chemie
Sprache der Veröffentlichung:Deutsch
Titel des übergeordneten Werkes / der Zeitschrift (Deutsch):Angewandte Chemie
Erscheinungsjahr:2020
Band / Jahrgang:132
Heft / Ausgabe:1
Seitenangabe:311-316
Originalveröffentlichung / Quelle:Angewandte Chemie (2020), 132, 311 –316. https://doi.org/10.1002/ange.201908466
DOI:https://doi.org/10.1002/ange.201908466
Allgemeine fachliche Zuordnung (DDC-Klassifikation):5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 546 Anorganische Chemie
Freie Schlagwort(e):Boronatester; Borylierung; Diborierung; Halogenierung; Kreuzkupplungen
Datum der Freischaltung:23.12.2020
Lizenz (Deutsch):License LogoCC BY-NC: Creative-Commons-Lizenz: Namensnennung, Nicht kommerziell 4.0 International