The search result changed since you submitted your search request. Documents might be displayed in a different sort order.
  • search hit 1 of 5
Back to Result List

C–S Bond Borylation and Diborylation of Alkyl Halides, Tosylates, and Alcohols

Borylierung und Diborylierung von C–S-Bindungen von Alkylhalogeniden, Tosylaten und Alkoholen

Please always quote using this URN: urn:nbn:de:bvb:20-opus-257186
  • Alkylboronates play an important role in synthetic chemistry, materials science and drug discovery. They are easy to handle due to their good air and moisture stability, and can be readily employed to form carbon–carbon and carbon–heteroatom bonds and can be converted to various functional groups under mild reaction conditions. Compared with conventional groups, such as aryl (pseudo)halides or alcohols, organosulfur compounds represent an alternative and complimentary substitute in coupling reactions. The construction of C–B bond from C–SO bondAlkylboronates play an important role in synthetic chemistry, materials science and drug discovery. They are easy to handle due to their good air and moisture stability, and can be readily employed to form carbon–carbon and carbon–heteroatom bonds and can be converted to various functional groups under mild reaction conditions. Compared with conventional groups, such as aryl (pseudo)halides or alcohols, organosulfur compounds represent an alternative and complimentary substitute in coupling reactions. The construction of C–B bond from C–SO bond of aryl sulfoxide is presented in Chapter 2. The selective cleavage of either alkyl(C)-sulfonyl or aryl(C)-sulfonyl bonds of an aryl alkyl sulfone via Cu-free or Cu-mediated processes generates the corresponding boronate esters, which are presented in Chapter 3 and Chapter 4. 1,2-Bis(boronate esters) are emerging as important synthetic intermediates for preparing 1,2-difunctional compounds. In addition, the boryl moieties in different environments in a 1,2-bis(boronate ester) can be differentiated and converted selectively, allowing the synthesis of a wide variety of complex molecules. A direct and selective diboration of C–X and C–O bonds for the preparation of 1,2-bis(boronate esters) is presented in Chapter 5.show moreshow less
  • Alkylboronate spielen eine wichtige Rolle in der Synthesechemie, den Materialwissenschaften und der Wirkstoffforschung. Sie sind aufgrund ihrer guten Luft- und Feuchtigkeitsstabilität einfach zu handhaben und können leicht zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen verwendet und unter milden Reaktionsbedingungen in verschiedene funktionelle Gruppen umgewandelt werden. Gegenüber herkömmlichen Gruppen wie Aryl(Pseudo)halogeniden oder Alkoholen stellen Organoschwefelverbindungen einen alternativen undAlkylboronate spielen eine wichtige Rolle in der Synthesechemie, den Materialwissenschaften und der Wirkstoffforschung. Sie sind aufgrund ihrer guten Luft- und Feuchtigkeitsstabilität einfach zu handhaben und können leicht zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen verwendet und unter milden Reaktionsbedingungen in verschiedene funktionelle Gruppen umgewandelt werden. Gegenüber herkömmlichen Gruppen wie Aryl(Pseudo)halogeniden oder Alkoholen stellen Organoschwefelverbindungen einen alternativen und komplementären Ersatz bei Kupplungsreaktionen dar. Der Aufbau einer C–B-Bindung aus einer C–SO-Bindung von Arylsulfoxid wird in Kapitel 2 vorgestellt. Die selektive Spaltung von entweder Alkyl(C)-Sulfonyl- oder Aryl(C)-Sulfonyl-Bindungen eines Arylalkylsulfons über Cu-freie oder Cu-vermittelte Prozesse erzeugen die entsprechenden Boronatester und werden in Kapitel 3 und Kapitel 4 vorgestellt. 1,2-Bis(Boronatester) entwickeln sich als wichtige Synthesezwischenprodukte zur Herstellung von 1,2-difunktionellen Verbindungen. Darüber hinaus können die Boryleinheiten in verschiedenen Umgebungen in einem 1,2-Bis(boronatester) differenziert und selektiv umgewandelt werden, was die Synthese einer Vielzahl komplexer Moleküle ermöglicht. Eine direkte und selektive Diborierung von C–X- und C–O-Bindungen zur Herstellung von 1,2-Bis(boronatestern) wird in Kapitel 5 vorgestellt.show moreshow less

Download full text files

Export metadata

Metadaten
Author: Mingming HuangORCiDGND
URN:urn:nbn:de:bvb:20-opus-257186
Document Type:Doctoral Thesis
Granting Institution:Universität Würzburg, Fakultät für Chemie und Pharmazie
Faculties:Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Anorganische Chemie
Referee:Prof. Dr. Dr. h. c. Todd B. Marder
Date of final exam:2022/02/17
Language:English
Year of Completion:2022
DOI:https://doi.org/10.25972/OPUS-25718
Dewey Decimal Classification:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 546 Anorganische Chemie
Tag:borylation; borys
Release Date:2022/02/28
Licence (German):License LogoCC BY: Creative-Commons-Lizenz: Namensnennung 4.0 International