Pseudodistomin E : Versuche zur Totalsynthese über das Konzept der Tandem Wittig-[3+2]-Cycloaddition

Pseudodistomine E: Experiments for the total synthesis via the concept of the Tandem Wittig-[3+2]-Cycloaddition reaction

Please always quote using this URN: urn:nbn:de:bvb:20-opus-20908
  • Die Einleitung gibt einen kurzen Überblick über die Bedeutung von Piperidinalkaloiden und im speziellen wird kurz auf das pharmakologische Potential mariner Piperidinalkaloide eingegangen. Anschließend wird die Substanzklasse der „Pseudodistomine“ vorgestellt, gefolgt von einer Übersicht bereits literaturbekannter Synthesemöglichkeiten. Das primäre Ziel der vorliegenden Arbeit war die Entwicklung eines neuen stereoselektiven Zugangs zum all cis substituierten Grundkörper der Pseudodistomine C und E über die Kaskade einer TandemDie Einleitung gibt einen kurzen Überblick über die Bedeutung von Piperidinalkaloiden und im speziellen wird kurz auf das pharmakologische Potential mariner Piperidinalkaloide eingegangen. Anschließend wird die Substanzklasse der „Pseudodistomine“ vorgestellt, gefolgt von einer Übersicht bereits literaturbekannter Synthesemöglichkeiten. Das primäre Ziel der vorliegenden Arbeit war die Entwicklung eines neuen stereoselektiven Zugangs zum all cis substituierten Grundkörper der Pseudodistomine C und E über die Kaskade einer Tandem Wittig-[3+2]-Cycloaddition. Weiterhin sollten Möglichkeiten ausgelotet werden, um hieran die Seitenkette des Pseudodistomins E aufbauen zu können, um erstmals eine Totalsynthese dessen zu ermöglichen.show moreshow less
  • The introduction gives a short overview of the importance of piperidine alkaloids and especially of the pharmacological potential of marine piperidine alkaloids. Then the „pseudodistomines“ are introduced, followed by a summary of established possibilities of their syntheses. On the one hand the primary aim of the work was the deployment of a new stereoselective synthetic pathway to the all cis substituted heterocyclic core of the Pseudodistomin C and E via a cascade of the „tandem Wittig-[3+2]-cycloaddition reaction“. Further on there wereThe introduction gives a short overview of the importance of piperidine alkaloids and especially of the pharmacological potential of marine piperidine alkaloids. Then the „pseudodistomines“ are introduced, followed by a summary of established possibilities of their syntheses. On the one hand the primary aim of the work was the deployment of a new stereoselective synthetic pathway to the all cis substituted heterocyclic core of the Pseudodistomin C and E via a cascade of the „tandem Wittig-[3+2]-cycloaddition reaction“. Further on there were different possibilities evaluated to lock the side chain of the Pseudodistomine E to the heterocyclic core, in order to allow the first total synthesis.show moreshow less

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Metadaten
Author: Yvonne Martin
URN:urn:nbn:de:bvb:20-opus-20908
Document Type:Doctoral Thesis
Granting Institution:Universität Würzburg, Fakultät für Chemie und Pharmazie
Faculties:Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Pharmazie und Lebensmittelchemie
Date of final exam:2006/12/15
Language:German
Year of Completion:2006
Dewey Decimal Classification:5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
GND Keyword:Pseudodistomine; Stereoselektive Synthese; Tandem-Reaktion; Wittig-Reaktion; Cycloaddition
Tag:Pseudodistomin E; Tandem Wittig-[3+2]-Cycloaddition; stereoselektive Synthese
pseudodistomine E; stereoselective synthesis; tandem Wittig-[3+2]-cycloaddition reaction
Release Date:2006/12/18
Advisor:Prof. Dr. Claus Herdeis