Astrid Sunderkötter

• Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurde in Fortführung der Forschung unserer Arbeits-gruppe im Bereich der C/Si-Bioisosterie auf der Suche nach neuen Patchouli-Riechstoffen eine Reihe von neuartigen siliciumhaltigen Riechstoffen dargestellt. Als Vorbild für diese Strukturen diente eine ebenfalls dargestellte Überlagerungsstruktur von einem kürzlich ge-fundenen spirocyclischen Patchouli-Riechstoff und dem natürlichen Riechstoff (–)-Patchoulol. Darüber hinaus wurden von den beiden aus dieser Reihe besten Verbindungen auch die bis dato unbekanntenIm Rahmen der vorliegenden Arbeit wurde in Fortführung der Forschung unserer Arbeits-gruppe im Bereich der C/Si-Bioisosterie auf der Suche nach neuen Patchouli-Riechstoffen eine Reihe von neuartigen siliciumhaltigen Riechstoffen dargestellt. Als Vorbild für diese Strukturen diente eine ebenfalls dargestellte Überlagerungsstruktur von einem kürzlich ge-fundenen spirocyclischen Patchouli-Riechstoff und dem natürlichen Riechstoff (–)-Patchoulol. Darüber hinaus wurden von den beiden aus dieser Reihe besten Verbindungen auch die bis dato unbekannten Carba-Analoga synthetisiert. Die vorliegende Arbeit beschreibt außerdem die Synthese eines Germa-Analogons des Maiglöckchen-Riechstoffs Bourgeonal sowie die Versuche zur Synthese des Disila-Analogons eines bekannten holzigen Riechstoffs. Die ent-sprechenden Zielverbindungen sowie alle isolierten Zwischenstufen wurden durch NMR-Spektroskopie (1H, 13C, 29Si) und Elementaranalysen charakterisiert. In einigen Fällen erfolgte zusätzlich eine strukturelle Charakterisierung durch Einkristall-Röntgenstrukturanalyse.…
• This work describes the synthesis of novel silicon containing patchouli odorants that derive from a cis-decalol intersection structure of a recently found spirocyclic patchouli odorant, also reported within, and the natural compound responsible for the smell of patchouli,(–)-patchoulol. In addition, the hitherto unknown carbon analogues of the two best silicon containing patchouli odorants were prepared. Furthermore, a germa-analogue of the lily-of-the-valley odorant bourgeonal was synthesized. This thesis also deals with the synthesis of aThis work describes the synthesis of novel silicon containing patchouli odorants that derive from a cis-decalol intersection structure of a recently found spirocyclic patchouli odorant, also reported within, and the natural compound responsible for the smell of patchouli,(–)-patchoulol. In addition, the hitherto unknown carbon analogues of the two best silicon containing patchouli odorants were prepared. Furthermore, a germa-analogue of the lily-of-the-valley odorant bourgeonal was synthesized. This thesis also deals with the synthesis of a disila-analogue of non-cyclic woody odorants. All the aforementioned target compounds and their intermediates were characterized by NMR studies (1H, 13C, 29Si), elemental analyses, and in some cases also by single-crystal X-ray diffraction.…