Kupfer‐katalysierte Triborierung terminaler Alkine mit B2pin2: Effiziente Synthese von 1,1,2‐Triborylalkenen
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- Wir berichten über die katalytische Triborierung terminaler Alkine mit B\(_2\)pin\(_2\) (Bis‐(pinakolato)‐dibor) unter Verwendung von einfach zugänglichem Cu(OAc)\(_2\) und P\(^n\)Bu\(_3\). Verschiedene 1,1,2‐Triborylalkene, eine Verbindungsklasse mit potentieller Funktion als Matrix‐Metallo‐Proteinase(MMP‐2)‐Inhibitor, werden direkt in mäßigen bis guten Ausbeuten erhalten. Das Verfahren zeichnet sich durch milde Reaktionsbedingungen, ein breites Substratspektrum und eine gute Verträglichkeit gegenüber funktionellen Gruppen aus. DieseWir berichten über die katalytische Triborierung terminaler Alkine mit B\(_2\)pin\(_2\) (Bis‐(pinakolato)‐dibor) unter Verwendung von einfach zugänglichem Cu(OAc)\(_2\) und P\(^n\)Bu\(_3\). Verschiedene 1,1,2‐Triborylalkene, eine Verbindungsklasse mit potentieller Funktion als Matrix‐Metallo‐Proteinase(MMP‐2)‐Inhibitor, werden direkt in mäßigen bis guten Ausbeuten erhalten. Das Verfahren zeichnet sich durch milde Reaktionsbedingungen, ein breites Substratspektrum und eine gute Verträglichkeit gegenüber funktionellen Gruppen aus. Diese Cu‐katalysierte Reaktion kann im Gramm‐Maßstab durchgeführt werden und liefert die entsprechenden 1,1,2‐Triborylalkene in mäßigen Ausbeuten. Die Verwendung solcher Verbindungen wird anhand weiterer Transformationen der C−B‐Bindungen zur Darstellung eines geminalen Dihalogenborylalkens (F, Cl, Br), eines Monohalogendiborylalkens (Cl, Br) und eines trans‐Diaryldiborylalkens demonstriert, welche bedeutende Synthesebausteine darstellen und bisher nur schwer zugänglich waren.…
Autor(en): | Xiaocui Liu, Wenbo Ming, Alexandra Friedrich, Todd B. Marder |
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URN: | urn:nbn:de:bvb:20-opus-219699 |
Dokumentart: | Artikel / Aufsatz in einer Zeitschrift |
Institute der Universität: | Fakultät für Chemie und Pharmazie / Institut für Anorganische Chemie |
Sprache der Veröffentlichung: | Deutsch |
Titel des übergeordneten Werkes / der Zeitschrift (Deutsch): | Angewandte Chemie |
Erscheinungsjahr: | 2020 |
Band / Jahrgang: | 132 |
Heft / Ausgabe: | 1 |
Seitenangabe: | 311-316 |
Originalveröffentlichung / Quelle: | Angewandte Chemie (2020), 132, 311 –316. https://doi.org/10.1002/ange.201908466 |
DOI: | https://doi.org/10.1002/ange.201908466 |
Allgemeine fachliche Zuordnung (DDC-Klassifikation): | 5 Naturwissenschaften und Mathematik / 54 Chemie / 546 Anorganische Chemie |
Freie Schlagwort(e): | Boronatester; Borylierung; Diborierung; Halogenierung; Kreuzkupplungen |
Datum der Freischaltung: | 23.12.2020 |
Lizenz (Deutsch): | CC BY-NC: Creative-Commons-Lizenz: Namensnennung, Nicht kommerziell 4.0 International |