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Schlagworte
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In den Reaktionen von Tetracyanethylen (TCNE) und 5,6-Dichlor-2,3-dicyan-p-benzochinon mit Benzvalen haben wir kürzlich die ersten Beispiele für die lange gesuchte einstufige 1,4-Cycloaddition eines Alkens an ein Vinylcyclopropan gcfunden(I~J. Sie ist als [(.,2.+.2s)+ 112J-Prozeß der Dicls-Alder-Addition nahe verwandtllbl. Allerdings entsteht das betreffende TCNE-Addukt, ein Dihydrosemibullvalen-Derivat, nur in einer Ausbeute von wenigen Prozent. Die Hauptprodukte gehen aus einer Zwitterionischen Zwischenstufe hervor, die durch Anlagerung von TCNE an die Benzvalen-n-Bindung resultiert.
Professor Rolf Huisgen zum 65. Geburtstag gewidmet