@article{TackePikiesLinohetal.1987, author = {Tacke, Reinhold and Pikies, J. and Linoh, H. and Rohr-Aehle, R. and G{\"o}nne, S.}, title = {Sila-Procyclidin: Eine neue Synthese sowie Untersuchungen zur peripheren und zentralen anticholinergen Wirkung}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63815}, year = {1987}, abstract = {Sila-Procyclidin (1 b) sowie dessen Derivate 2b (Sila-Tribexyphenidyl), 3b und 4b (Sila-Cycrimin) wurden - ausgehend von Cl\(_3\)SiCH\(_2\)Cl - durch eine neue, sechsstufige Synthese mit einer Gesamtausbeute von 16 (lb), t9 (2b), 8 (3b) bzw. 7\% (4b) dar· gestellt. - Vergleichende in-vivo-Untcrsuchungen (Maus, per-osApplikation) hinsichtlich der peripheren und zentralen auticholincrgen Wirkung haben gezeigt, daß die Silicium-Verbindung 1 b dem Kohlenstoff-Analogon Ia (Procyclidin) {\"u}berlegen ist.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{ZilchTacke1986, author = {Zilch, H. and Tacke, Reinhold}, title = {Fluorid-induzierte Fragmentierung von Acetyldimethylphenylsilan}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63802}, year = {1986}, abstract = {Acetyldimethylphenylsilane (2) reacts with TBAF · 3H\(_2\)O in THF and with KF in DMSO/H\(_2\)0, respectively, to give [(CH\(_3\) )\(_2\)SiO]\(_x\) and 1-Phenylethanol (3) which can be isolated with a nearly quantitative yield. The way 2 reacts with F\(^-\) contrasts with that of some aroyl- and heteroaroyltrimethylsilanes, described in the literature. A reaction mechanism is discussed which involves among others a 1 ,2-phenyl shift and a Brook rearrangement.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeLinohZilchetal.1985, author = {Tacke, Reinhold and Linoh, H. and Zilch, H. and Wess, J. and Moser, U. and Mutschler, E. and Lambrecht, G.}, title = {Synthese und Eigenschaften des selektiven Antimuskarinikums Cyclohexylphenyl(3-piperidinopropyl)silanol}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63798}, year = {1985}, abstract = {Die Synthese des selektiven Antimuskarinikums Cyclohexylpheny\{3-piperidinopropyl)sila· nol (1 b) wird beschrieben. 1 b wurde - ausgehend von (3·Chlorpropyl)trimethoxysilan - durch eine vierstufige Reaktionsfolge erhalten und als Hydrochlorid 2b mit einer Gesamtausbeute von etwa 45°/o isoliert. - 1 b ist aufgrund seiner großen pharmakologischen Se· lektivit{\"a}t zu einer Standardsubstanz in der experimentellen Pharmakologie bei der Differenzierung von Muskarinrezeptoren geworden.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeLinkZilch1985, author = {Tacke, Reinhold and Link, M. and Zilch, H.}, title = {Eine neue in situ-Darstellung von (Trimethyl-silyl)trifluormethansulfonat durch thermisch induzierte Umlagerung}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63784}, year = {1985}, abstract = {A new in situ preparation of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (3) is described: 3 is generated by a thermally induced rearrangement of (dimethylsilyl)methyl trifluoromethanesulfonate (2), which can be prepared by reaction of (CH\(_3\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)OH (1) with (CF\(_3\)SO\(_2\))\(_2\)O. Starting with C\(_6\)H\(_5\)(CH\(_3\))Si(H)CH\(_2\)OH (5), the derivative (methylphenylsilyl)methyl trifluoromethanesulfonate (6) can be obtained by a similar method. Its thermally induced rearrangement Ieads to dimethylphenylsilyl trifluoromethanesulfonate (7). The rearrangements 2---> 3 and 6---> 7 were found to be first-order reactions with half-lifes at 80 oc of 0.75 and 1.7 h, respectively.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeStreckerLambrechtetal.1984, author = {Tacke, Reinhold and Strecker, M. and Lambrecht, G. and Moser, U. and Mutschler, E.}, title = {Bioisosterer C/Si-Austausch bei Parasympatholytika vom Typ des Pridinols}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63766}, year = {1984}, abstract = {Die Synthese der (2·Aminoethyl)diphenylsilanole 3b und 4b wird beschrieben. Die parasympatholytischen Eigenschaften der CISi-Paare la/lb-4a/4b wurden am isolierten Ileum des Meerschweinchens untersucht. In allen F{\"a}llen f{\"u}hrt der C/Si-Austausch zu einer Zunahme der Affinit{\"a}t zum Muskarin-Rezeptor.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeLange1983, author = {Tacke, Reinhold and Lange, H.}, title = {Thermisch induzierte Umlagerung von (Acyloxymethyl)- diorganylsilanen}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63752}, year = {1983}, abstract = {Die (Acyloxymethyl)diorganylsilane R\(^1\)R\(^2\)Si(H)CH\(_2\)OC(O)R\(^3\) (2a- d) unterliegen einer thermisch induzierten Umlagerung zu den entsprechenden Acyloxy(methyl)diorganylsilanen R\(^1\)R\(^2\)Si(CH\(_3\))OC(O)R\(^3\) (3a- d). Diese Reaktion beinhaltet formal einen Austausch des am Silicium gebundenen Wasserstoffs mit dem am Kohlenstoff gebundenen Acyloxy-Rest. Bez{\"u}glich der 1,2- Wasserstoff-Verschiebung konnte experimentell ein intramolekularer Prozeß bewiesen werden.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeStreckerLambrechtetal.1983, author = {Tacke, Reinhold and Strecker, M. and Lambrecht, G. and Moser, U. and Mutschler, E.}, title = {(2-Aminoethyl)-cycloalkylphenylsilanole: Bioisosterer C/Si-Austausch bei Parasympatholytika vom Typ des Trihexyphenidyls, Cycrimins und Procyclidins}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63741}, year = {1983}, abstract = {Die Synthese der (2-Aminoethyl)cycloalkylphenylsilanole Sb (Sila-Trihexyphenidyl), 6b (SilaCycrimin), 7 b (Sila-Procyclidin) und Sb wird beschrieben. Sb- Sb wurden - ausgehend von Cl\(_2\)(C\(_6\)H\(_5\))SiCH = CH\(_2\) (9) - durch eine f{\"u}nfstufige Reaktionsfolge mit einer Gesamtausbeute von 32- 40\% erhalten. Am isolierten Ileum des Meerschweinchens wurden die C/Si-Paare Sa, b- 8a, b vergleichend auf ihre antimuskarinische Aktivit{\"a}t gepr{\"u}ft. Die durch die Sila-Substilution von Sa-8a erreichte Zunahme der Affinit{\"a}t zum Muskarinrezeptor ist deutlich weniger ausgepr{\"a}gt als bei den strukturverwandten C/Si-Paaren I a, b- 4a, b.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeLangeAttarBashi1982, author = {Tacke, Reinhold and Lange, H. and Attar-Bashi, M. T.}, title = {Baseninduzierte 1,2-Hydridverschiebungen vom Silicium zum Kohlenstoff: "Anomale" Substitutionsreaktionen an (Halogen-methyl)diorganylsilanen}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63734}, year = {1982}, abstract = {(C\(_6\)H\(_5\))\(_2\)Si(H)CH\(_2\)X (1 a: X = Cl; 1 b: X = I) und C\(_6\)H\(_5\)(CH\(_3\))Si(H)CH\(_2\)CI (10) reagieren mit LiOCH\(_2\)CH\(_2\)N(CH\(_3\))\(_2\) (2b) zu den Alkoxysilanen (C\(_6\)H\(_5\))\(_2\)Si(CH\(_3\))OCH\(_2\)CH\(_2\)N(CH\(_3\))\(_2\) (5) bzw. C\(_6\)H\(_5\)(CH\(_3\))\(_2\)SiOCH\(_2\)CH\(_2\)N(CH\(_3\))\(_2\) (12). Die Bildung dieser unerwarteten Reaktionsprodukte wird durch einen nucleophilen Angriff des Alkoxids am Si-Atom gedeutet. dem sich eine intramolekulare 1 ,2-Hydridverschiebung vom Si zum C und Eliminierung von Cl e anschließt. Mit weichen Basen, wie z. B. I (-) und (-)SCH\(_2\)CH\(_2\)N(CH\(_3\))\(_2\), wurden dagegen "normale" Substitutionsreaktionen am C-Atom der SiCH\(_2\)Cl-Gruppe beobachtet}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeLangeBentlage1982, author = {Tacke, Reinhold and Lange, H. and Bentlage, A.}, title = {Synthese und Eigenschaften von (Hydroxy-methyl)diorganylsilanen}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63727}, year = {1982}, abstract = {The synthesis of the (hydroxymethyl)diorganylsilanes R\(^1\)R\(^2\)Si(H)CH\(_2\)OH (4a: R\(^1\) = R\(^2\) = CH\(_3\), 2-silaisobutanol; 4b: R\(^1\) = CH\(_3\), R\(^2\) == C\(_6\)H\(_5\); 4c: R\(^1\) == R\(^2\) = C\(_6\)H\(_5\))is achieved bythereactionof R\(^1\)R\(^2\)Si(Cl)CH\(_2\)Cl (2a-c) with AcOH/NEt\(_3\) to R\(^1\)R\(^2\)Si(OAc)CH\(_2\)OAc (Ja-c), followed by treating with LiAlH\(_4\) and hydrolysis.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} } @article{TackeFrohneckeNiedner1982, author = {Tacke, Reinhold and Frohnecke, J. and Niedner, R.}, title = {Darstellung und Eigenschaften potentiell curarewirksamer Silicium-Verbindungen, IV}, url = {http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-63711}, year = {1982}, abstract = {Die Synthese der Organosilicium· Verbindungen 3 a- d wird erstmalig beschrieben. Sie wurden durch ihre physikalischen, chemischen und pharmakologischen Eigenschaften charakterisiert. Ja- d wirken als uKurzzeit-Muskelrelaxantien", deren Entgiftung durch Hydrolyse der Si- OeBindungen (Sollbruchstellen) erfolgt.}, subject = {Anorganische Chemie}, language = {de} }