TY - THES A1 - Meinhardt, Thomas T1 - Effiziente Oberflächen-Funktionalisierung von Nanodiamant durch die Click-Reaktion von Alkinen und Aziden T1 - Efficient surface functionalization of nanodiamond via click reaction of alkynes and azides N2 - In dieser Arbeit wurde die Kupfer(I)-katalysierte Cycloaddition von Alkinen und Aziden ("Click-Chemie") als effiziente, vielseitige und milde Reaktion für die Funktionalisierung von Nanodiamantpartikeln etabliert. Es wurden verschiedene Alkin- oder Azid-funktionalisierte Nanodiamantsysteme hergestellt und deren Reaktivität in Click-Reaktionen anhand vielfältiger Beispiele demonstriert. Hierzu wurden neben einfachen Testverbindungen auch komplexere Substanzen (z. B. ein Mannose-Derivat, Polytriazole, Fluoreszenzfarbstoffe, ein Thiazolium-Organokatalysator) durch Triazolsynthese immobilisiert. Zusätzlich wurde eine Methode entwickelt, die die Herstellung funktionalisierter und vollständig dispergierter Nanodiamant-Primärteilchen ermöglicht, wobei gezeigt wurde, dass dieser Weg auch für die Funktionalisierung durch Click-Chemie geeignet ist. Die Analyse der Nanodiamantpartikel erfolgte u. a. durch FT-IR, TGA, Elementaranalyse, Partikelgrößen- und Zetapotentialbestimmung, NMR, HR-TEM, UV / Vis sowie Fluoreszenzspektroskopie und -mikroskopie. N2 - In this work, the copper(I)-catalyzed cycloaddition of alkynes and azides ("click chemistry") was established as an efficient, versatile and mild reaction for the functionalization of nanodiamond particles. Different alkyne- or azide-functionalized nanodiamond systems were prepared and their reactivity in click reactions was demonstrated by various examples. For this purpose, simple compounds as well as more complex substances (e. g. a mannose derivative, polytriazoles, fluorescent dyes, a thiazolium organocatalyst) were immobilized via triazole synthesis. In addition, a method was developed that allows for the preparation of functionalized and completely dispersed nanodiamond primary particles. It was shown that this strategy is also suitable for the functionalization via click chemistry. The nanodiamond particles were analyzed by FT-IR, TGA, elemental analysis, particle size and zeta potential measurements, NMR, HR-TEM, UV / Vis, fluorescence spectroscopy and microscopy. KW - Funktionalisierung KW - Diamant KW - Click-Chemie KW - Partikel KW - Nanodiamant KW - nanodiamond KW - functionalization KW - click chemistry KW - particles Y1 - 2011 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-66410 ER - TY - JOUR A1 - Jarre, Gerald A1 - Heyer, Steffen A1 - Memmel, Elisabeth A1 - Meinhardt, Thomas A1 - Krueger, Anke T1 - Synthesis of nanodiamond derivatives carrying amino functions and quantification by a modified Kaiser test JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry N2 - Nanodiamonds functionalized with different organic moieties carrying terminal amino groups have been synthesized. These include conjugates generated by Diels–Alder reactions of ortho-quinodimethanes formed in situ from pyrazine and 5,6-dihydrocyclobuta[d]pyrimidine derivatives. For the quantification of primary amino groups a modified photometric assay based on the Kaiser test has been developed and validated for different types of aminated nanodiamond. The results correspond well to values obtained by thermogravimetry. The method represents an alternative wet-chemical quantification method in cases where other techniques like elemental analysis fail due to unfavourable combustion behaviour of the analyte or other impediments. KW - amino groups KW - carbon nanomaterials KW - Diels–Alder reaction KW - Kaiser test KW - nanodiamond KW - pyrazine Y1 - 2014 U6 - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-118199 SN - 1860-5397 VL - 10 ER -