TY  - THES
A1  - Bahndorf, Katrin
T1  - Synthese und Charakterisierung von Aminosäure-basierten Amphiphilen und deren Umsetzung zu C\(_3\)-symmetrischen Sternmesogenen - Strukturkontrolle in weicher Materie über Oligopeptidaggregation
T1  - Synthesis and characterization of amino-acid based amphiphiles and their conversion to C\(_3\)-symmetric star mesogens - structure control in soft matter via oligopeptide aggregation
N2  - Synthese einer Bibliothek von Aminosäure-basierten Oligopeptid-Amphiphilen mittels Festphasensynthese, deren kovalente Knüpfung an einen nukleophilen Kern zu C3-symmetrischen Sternmesogenen und die Analyse der Einflüsse der verwendeten Aminosäuren auf die Sekundärstruktur des synthetisierten Moleküls.
N2  - Synthesis of a library of amino acid based oligopeptide amphiphiles by solid phase synthesis, their covalent linkage to a nucleophilic core to form C3-symmetrical star mesogens and the analysis of the influences of the used amino acids on the secondary structure of the synthesized molecule.
KW  - Organische Chemie
KW  - Flüssigkristalle
KW  - Festphasenpeptidsynthese
KW  - Aminosäuren
KW  - Organic Chemistry
KW  - Liquid Crystals
KW  - Solid Phase Peptide Synthesis
KW  - Amino Acids
Y1  - 2022
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-252753
ER  - 
TY  - THES
A1  - Zitzler-Kunkel, André
T1  - Funktionale Merocyaninfarbstoffe: Synthese, molekulare und Selbstorganisationseigenschaften sowie ihre Anwendung in der organischen Photovoltaik
T1  - Functional merocyanine dyes: Synthesis, molecular and self-organization properties as well as their application in organic photovoltaics
N2  - Analog zu den auf hochgeordneten Farbstoffarchitekturen in den biologischen Photosyntheseapparaten basierenden Energiekonversionssystemen sollte die exakte Einstellung zwischenmolekularer Wechselwirkungen auch in künstlichen Halbleitern eine entscheidende Rolle für die Weiterentwicklung organischer Elektronikmaterialien spielen. Für eine derartige, präzise Steuerung der nanoskaligen Anordnung in organischen Materialien erscheinen Merocyaninfarbstoffe wegen ihrer hochgerichteten, dipolaren Aggregation äußerst aussichtsreich. In diesem Zusammenhang war das Ziel der vorliegenden Arbeit die Ausnutzung funktionaler, stark selbstorganisierender Merocyanine, um eine gezielte Beeinflussung der Morphologie in der aktiven Schicht von BHJ-Solarzellen zu erreichen. Hierzu sollte zunächst eine umfangreiche Serie komplexer Merocyanine synthetisiert und vollständig charakterisiert werden. Im Folgenden wurde angestrebt, die optischen und elektrochemischen Eigenschaften der molekular gelösten Farbstoffe zu bestimmen und für ausgewählte, geeignete Strukturen das Selbstorganisationsverhalten im Detail zu studieren. Zuletzt sollte durch eine sorgfältige Optimierung der Prozessierungsbedingungen ein Transfer der in Lösung gefundenen, supramolekularen Strukturen in den Blend lösungsprozessierter BHJ-Solarzellen erreicht werden. Die organischen Elektronikbauteile wurden dabei im Arbeitskreis von Prof. Dr. Klaus Meerholz (Universität Köln) gefertigt und charakterisiert.
Zusammenfassend zeichnet die vorliegende Arbeit ein umfassendes Bild von der Synthese funktionaler Merocyanine, dem Studium ihrer molekularen und Selbstorganisationseigenschaften sowie ihrer Anwendung als p-Halbleitermaterialien in organischen Solarzellen. Der komplexe Molekülaufbau der dargestellten Farbstoffe führte dabei zur Ausbildung verschiedener Farbstofforganisate, deren Struktur sowohl in Lösung als auch teilweise im Festkörper aufgeklärt werden konnte. Die erfolgreiche Implementierung von H-aggregierten Spezies der Verbindung 67b in die aktive Schicht organischer BHJ-Solarzellen resultierte in der Bildung effizienter Perkolationspfade für Exzitonen und freie Ladungsträger, wodurch diese Bauteile merklich höhere Stromdichten generieren konnten und gegenüber Zellen ohne H-Spezies über 20 % gesteigerte Effizienz aufwiesen. Diese Befunde verifizieren die postulierte Hypothese, dass eine gezielte Einstellung der zwischenmolekularen Wechselwirkungen bei organischen Halbleitern zu einer Optimierung der Funktionalität organischer Elektronikmaterialien beitragen kann.
N2  - Similar to the highly ordered dye assemblies in biological photosynthetic energy conversion systems, the exact setting of noncovalent interactions in artificial semiconductor materials could also be of crucial importance for further advancements of organic electronic materials. For such a precise control of the nanoscale arrangement in organic materials, merocyanine dyes appear extremely promising due to their highly directional, dipolar aggregation. In this context, the objective of this work was the use of functional, intensely self-organizing merocyanine dyes to specifically influence the active layer morphology of BHJ solar cells. For this purpose, first of all a comprehensive series of complex merocyanine dyes should be synthesized and fully characterized. In the following, the optical and electrochemical properties of the molecularly dissolved dyes should be determined and the aggregation behavior of selected suitable structures should be in-depth analyzed. Finally, a transfer of the supramolecular structures formed in solution into the blend of solution-processed BHJ solar cells should be accomplished by careful optimization of the processing conditions. In the course of this, the organic solar cell devices were fabricated and characterized in the group of Prof. Dr. Klaus Meerholz (University of Cologne).
In summary, the present thesis draws a comprehensive picture of the synthesis of functional merocyanine dyes, the detailed study of their molecular and self-organization properties as well as their application as p-type semiconductor materials in organic photovoltaics. The complex nature of the synthesized dyes led to the formation of various dye assemblies, whose structure could be elucidated in solution as well as partially in the solid state. The successful implementation of H-aggregated species in the active layer of organic BHJ solar cells resulted in the creation of efficient percolation paths for excitons and charge carriers, whereby such devices generated remarkably higher current densities and revealed more than 20 % higher efficiencies compared to cells without H-species. Based on this finding, the initially postulated hypothesis that an exact setting of intermolecular interactions in organic semiconductors can help to optimize the functionality of organic electronic materials, indeed could be verified.
KW  - Merocyanine
KW  - Merocyaninfarbstoffe
KW  - merocyanine dyes
KW  - Organische Photovoltaik
KW  - organic photovoltaics
KW  - Fotovoltaik
KW  - Organische Chemie
Y1  - 2014
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-101536
ER  - 
TY  - THES
A1  - Mayerhöffer, Ulrich
T1  - Synthese, Eigenschaften und funktionale Anwendungen von NIR absorbierenden Squarainen
T1  - Synthesis, Properties and Functional Applications of NIR Absorbing Squaraines
N2  - Zusammenfassend lässt sich festhalten, dass die in dieser Abreit vorgestellten Squaraine herausragend gute NIR-Absorptions- und NIR-Emissionseigenschaften aufweisen, die sie für zahlreiche Anwendungen interessant machen. Darüber hinaus konnte gezeigt werden, dass ihre besondere cis-Konfiguration und ihr daraus resultierendes Dipolmoment zu vorteilhaften Anordnungen in dünnen Filmen und in Blends mit PCBM führen. Diese Strukturen zeigen für dipolare Moleküle beeindruckende Exzitonen- und Ladungstransporteigenschaften, die vielversprechende Anwendungen in der organischen Elektronik wie in hier untersuchten lösungsprozessierten BHJ-Solarzellen oder auch in OFETs erwarten lassen.
N2  - Concluding the results of the present work, the here descript acceptor-substituted squaraines exhibit extremely favourable NIR absorption and emission properties which make them to ideal candidates for a broad variety of functional applications. Furthermore, the additional acceptor functions provoke a cis-configuration, resulting in a permanent ground state dipole moment which becomes a dominating ordering force in supramolecular arrangements of those squaraine dyes in solution as well as in thin organic films and in blends with PCBM. These structures feature unprecedented exciton and charge carrier mobilities for dipolar molecules with promising properties for the application in organic photovoltaics, as demonstrated in this work and for possible future applications such as OFETs.
KW  - Supramolekulare Chemie
KW  - Squaraine
KW  - Photovoltaik
KW  - NIR
KW  - Organische Chemie
KW  - Organic Chemistry
KW  - supramolecular Chemistry
KW  - Squaraine
KW  - Photovoltaic
KW  - NIR
Y1  - 2012
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-69428
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Hegmann, Joachim
A1  - Christl, Manfred
A1  - Peters, Karl
A1  - Peters, Eva-Maria
A1  - Schnering, Hans Georg von
T1  - Die Reaktionskaskade von 6-Oxo-5-phenyl-1,3,4-oxadiazin-2-carbonsäure-methylester und 1,3-Butadienen zu konjugierten und nichtkonjugierten Cyclopentenonen
N2  - Fünfgliedrige Carbocyclen sind Bauelemente zahlreicher NaturstofTe und daher attraktive Syntheseziele. Da bisher kein Syntheseverfahren mit großer Anwendungsbreite bekannt ist, sind neue Methoden willkommen. Wir berichten hier über Umsetzungen des Titelheterocyclus 1 mit l,3-Butadienen 1; diese Reaktionen, obwohl vielstufig, liefern im Eintopfverfahren konjugierte und nichtkonjugierte Cyclopentenone und gestatten auch die Fünfringanellierung.
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1988
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58421
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Mühlhäuser, M.
A1  - Engels, Bernd
A1  - Marian, C. M.
A1  - Peyerimhoff, S. D.
A1  - Bruna, P. J.
A1  - Jansen, M.
T1  - Einfluß der Ladungsverteilung auf die Bindungslängen im P\(_4\)O\(_6\) Gerüst bei Verbindungen des Typs P\(_4\)O\(_6\)X
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1994
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-59034
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Türk, M.
A1  - Peters, K.
A1  - Peters, E.-M.
A1  - Schnering, H. G. von
T1  - Octahydro-1,2,3:4,5,6-dimethenopentalen-2-carbonitril, das erste Derivat eines noch unbekannten (CH)\(_{10}\)-Kohlenwasserstoffs
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1994
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58728
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Braun, Martin
A1  - Wolz, E.
A1  - Wagner, W.
T1  - Cycloallene, 9 - 1-Phenyl-1-aza-3,4-cyclohexadien, das  erste Isodihydropyridin: Erzeugung und Abfangreaktionen
T1  - Cycloallenes, 9 - 1-Phenyl-1-aza-3,4-cyclohexadiene, the First Isodihydropyridine: Generation and Interception
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
KW  - Isoquinolines
KW  - hexahydro-
KW  - Cyclobuta[c}pyridines
KW  - hexahydro-
KW  - Cycloadditions
KW  - [2 + 2]- and [4 + 2]-
KW  - 3-Azabicyclo{3
KW  - 1
KW  - 0]hexane
KW  - 6
KW  - 6-dibromo-3-phenyl-
KW  - 2
KW  - 4-Pentadienylamine
KW  - 3-n-butyl-N-phenyl-
Y1  - 1994
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58714
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Gerstner, E.
A1  - Kemmer, R.
A1  - Christl, Manfred
T1  - Elektrophile Additionen an das Bicyclo[1.1.0]butan-System von Tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]-heptan-Derivaten: Halogen-Elektrophile
T1  - Electrophilic Additions to the Bicyclo[l.l.O)butane System of Tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]heptane Derivatives: Halogen Electrophiles
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
KW  - Norpinanes
KW  - preparation
KW  - Carbocations
KW  - classical and nonclassical
KW  - Neighbouring group participation
KW  - Halonium ions
KW  - Migratory aptitudes in carbocations
Y1  - 1994
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58700
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Gerstner, E.
A1  - Kemmer, R.
A1  - Llewellyn, G.
A1  - Bentley, T. W.
T1  - Elektrophile Additionen an das Bicyclo[1.1.0]butan-System von 1-Phenyl- und 1-(4-Anisyl)tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]heptan: Säure-katalysierte Reaktionen mit Wasser und  Methanol, Anlagerung von Essigsäure und Oxymercurierung
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
KW  - 6-Norpinanols
KW  - 6-aryl-
KW  - preparation
KW  - 6-Norpinyl 3
KW  - 5-dinitrobenzoates
KW  - hydrolysis
KW  - Carbocations
KW  - generation and rearrangement
KW  - 2-Norcaranols
KW  - 1-aryl-
KW  - Cyclohept-3-en-1-ols
KW  - 3-aryl-
KW  - conformation
Y1  - 1994
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58696
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Feineis, E.
A1  - Schwarz, H.
A1  - Hegmann, J.
A1  - Christl, Manfred
A1  - Peters, K.
A1  - Peters, E.-M.
A1  - Schnering, H. G. von
T1  - Cycloadditionen von 6H-1,3,4-0xadiazin-6-onen (4,5-Diaza-α-pyronen), 13 - Diels-Alder-Reaktionen mit 6H-1,3,4-Oxadiazin-6-onen als Dienophil
T1  - Cycloaddltions of 6H-1,3,4-0xadiazin-6-ones (4,5-Diaza-α-pyrones), 13 - Diels-Alder Reactions wtth 6H-1,3,4-0xadiazin-6-ones as Dienophile
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
KW  - 6H-1
KW  - 3
KW  - 4-0xadiazin-6-ones
KW  - 1
KW  - 2-Bismethylenecyclohexane
KW  - Diels-Alder reactions
KW  - [1
KW  - 3
KW  - 4]0xadiazino[4
KW  - 5-b]isoquinolin-1-one derivatives
KW  - Bicyclo[2.1.l]hexan-5-one
KW  - highly substituted
Y1  - 1993
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58673
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Lanzendörfer, U.
A1  - Grötsch, M. M.
A1  - Hegmann, J.
A1  - Ditterich, E.
A1  - Hüttner, G.
A1  - Peters, K.
A1  - Peters, E.-M.
A1  - Schnering, H. G. von
T1  - Cycloadditionen von 6H-1,3,4-0xadiazin-6-onen (4,5-Diaza-α-pyronen), 12 - Dieckmann-Kondensationen ohne Basen
T1  - Cycloadditions of 6H-1,3,4-0xadiazin-6-ones (4,5-Diaza-α-pyrones), 12 - Dieckmann Condensations without Bases
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
KW  - 1
KW  - 3
KW  - 4-0xadiazine-2-carboxylate
KW  - methyl 6-oxo-5-phenyl-
KW  - Diels-Alder reactions
KW  - Ketenes
KW  - y-oxo-
KW  - 1
KW  - 2-Cyclopentanedione derivatives
KW  - Adipic acid
KW  - substituted 2-oxo- dimethyl esters
Y1  - 1993
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58665
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Müller, H.
T1  - Induktiver Effekt, negative Hyperkonjugation und Gegenion sind nicht die Ursache der besonderen Eigenschaften des Bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-yl-Anions. - Eine NMR-Studie mit phenylsubstituierten Modellen
T1  - Inductive Effect, Negative Hyperconjugation, and Gegenion do not Cause the Unusual Properties of the Bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-yl Anion. An NMR Study with Phenyl-Substituted Models
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
KW  - Tricyclo[3.3.1.0 2
KW  - 4]non-7-en-6-ylpotassium
KW  - 6-phenyl
KW  - Homoaromaticity in carbanions
KW  - Bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl anions
KW  - phenyl-substituted
Y1  - 1993
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58655
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Hegmann, J.
A1  - Ditterich, E.
A1  - Hüttner, G.
A1  - Christl, Manfred
A1  - Peters, K.
A1  - Peters, E.-M.
A1  - Schnering, H. G. von
T1  - δ-Chlor-δ-lactone aus γ-Oxoketenen
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
KW  - 1
KW  - 3
KW  - 4-0xadiazine-2-carboxylate
KW  - methyl 6-oxo-5-phenyl-
KW  - Diels-Alder reactions
KW  - Ketenes
KW  - y-oxo-
KW  - δ-Lactones
KW  - δ-chloro-
KW  - β-Lactones
Y1  - 1992
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58649
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Stangl, R.
A1  - Jelinek-Fink, H.
T1  - Zur Kenntnis der thermischen Umlagerung des Bicyclo[1.1.0]butan-Systems. Eine kinetische Studie des Übergangs von Tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]heptanen in Bicyclo[3.2.0]hept-6-ene
T1  - On the Thermal Rearrangement of the Bicyclo[1.1.0]butane System. A Kinetic Investigation of the Conversion of Tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]heptanes into Bicyclo[3.2.0)hept-6-enes
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
KW  - 3-Methenonaphthalenes
KW  - 4-tetrahydro-
KW  - kinetics of thermolysis
KW  - Benzocycloheptene derivatives
KW  - Bicyclo[1.1.0]butanes
KW  - rearrangement
KW  - Tricyclo[4.1.0.0<sup>2.7</sup>]heptanes
KW  - kinetics of thermolysis
KW  - Bicyclo[3.2.0]hept-6-ene derivatives
Y1  - 1992
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58623
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Stangl, R.
A1  - Jelinek-Fink, H.
A1  - Christl, Manfred
T1  - Darstellung phenylsubstituierter Derivate des Tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]heptans und des 1,2,3,4-Tetrahydro-1,2,3-methenonaphthalins
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
KW  - Bicyclo[3.2.0.0<sup>2
KW  - 7</sup>]heptane derivatives
KW  - Norcaranes
KW  - 7
KW  - 7-dibromo
KW  - lH-Cyclopropa[a]naphthalenes
KW  - 1
KW  - 1-dibromo-1a
KW  - 2
KW  - 3
KW  - 7b-tetrahydro-
KW  - Carbene insertion
KW  - Bicyclo[1.1.0]butane derivatives
Y1  - 1992
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58610
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Jelinek-Fink, H.
A1  - Christl, Manfred
A1  - Peters, K.
A1  - Peters, E.-M.
A1  - Schnering, H. G. von
T1  - Cycloallene, 7 : Ein Siebenringallen-Dimer: Darstellung aus einem 7,7-Dibromnorcaran-Derivat und Thermolyse
T1  - Cycloallenes, 7 : A Seven-Membered-Ring Allene Dimer: Preparation from a 7,7-Dibromonorcarane Derivative and Thermolysis
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
KW  - Bisbenzo[ 4
KW  - 5]cyclohepta[ 1
KW  - 2-α:2'
KW  - 1' -c]naphthalene
KW  - hexahydro-
KW  - 7-Norcaranylidene carbenoid
KW  - substituted
KW  - Cycloallene dimerization
KW  - Tetrakis(arylmethylene)ethane diradical
KW  - 1
KW  - 2-Bismethylenecyclobutanes
Y1  - 1991
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58603
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Reuchlein, H.
A1  - Kraft, A.
A1  - Christl, Manfred
A1  - Peters, K.
A1  - Peters, E.-M.
A1  - Schnering, H. G. von
T1  - Reaktionen von Bicyclo[2.1.1]hexenen mit 1,3,4-Oxadiazin-6-onen und dynamische Effekte einem in neungliedrigen, überbrückten, α,β-ungesättigten Enollacton
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
KW  - 1
KW  - 3
KW  - 4-0xadiazin-6-ones
KW  - Diels-Alder reactions
KW  - Enol Iactones
KW  - Lactone conformations
KW  - Line-shape analysis
Y1  - 1991
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58577
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Lanzendörfer, U.
A1  - Grötsch, M. M.
A1  - Ditterich, E.
A1  - Hegmann, J.
T1  - Cycloadditionen von 1,3,4-0xadiazin-6-onen (4,5-Diaza-alpha-pyronen), 9 - 6-Oxo-5-phenyl-1,3,4-oxadiazin-2-carbonsäure-methylester - Synthese und Reaktionen mit Norbornen, Norbornadien, Cyclopropenen, Cyclobuten und Benzvalen
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
KW  - 1
KW  - 3
KW  - 4-0xadiazin-6-ones
KW  - Diels-Alder reactions
KW  - y-Oxoketenes
KW  - ß-Lactones
KW  - bicyclic
KW  - Enol Iactones
KW  - alpha
KW  - ß-unsaturated
Y1  - 1990
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58569
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Reuchlein, H.
T1  - Synthesen und NMR-Spektren von 2,3-Dihydro-1,3-methanoindenderivaten und 1,2,3,5-Tetrahydro-1,3-methanopentalen
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1990
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58549
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Lang, R.
A1  - Herzog, C.
A1  - Stangl, R.
A1  - Brunn, E.
A1  - Braun, M.
A1  - Christl, Manfred
A1  - Peters, K.
A1  - Peters, E.-M.
A1  - Schnering, H. G. von
T1  - Reaktionen von Homobenzvalenen mit 4-Phenyl-3H-1,2,4-triazol-3,5(4H)-dion, Tetracyanethylen, Chlorsulfonylisocyanat und Schwefeldioxid. Einige konzertierte 1,4-Additionen an eine Vinylcyclopropan-Einheit
T1  - Reactions of Homobenzvalenes wlth 4-Phenyl-3H-1,2,4-trlazole-3,5(4H)-dione, Tetracyanoethylene, Chlorosulfonyl  Isocyanate, and Sulfur Dioxide. Several Concerted 1,4-Additions to a Vinylcyclopropane Subunit
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
KW  - 6-Thiatricyclo[3.2.1.o 2.7 ]oct-3-ene 6
KW  - 6-dioxide
KW  - Homo Diels-Alder reactions
KW  - Cyclopropanetetracarbonitrile derivatives
KW  - Barbaralane derivatives
KW  - Urazoles
KW  - polycyclic
Y1  - 1990
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58527
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Braun, Martin
T1  - Freisetzung und Abfangreaktionen von 1-Oxa-2,3-cyclohexadien
T1  - Generation and Interception of 1-0xa-2,3-cyclohexadiene
N2  - Umsetzung von 6,6-Dichlor-2-oxabicyclo[3.1.0)hexan (4a) in Styrol mit n-Butyllithium lieferte neben Polystyrol und t-Chlor-1- pbenylhexan (6) in geringer Ausbeute die Tet~hydrocyclobutapyrane 5, die Abfangprodukte des aus 4a generierten t-Oxa-2,3- cyclobexadiens (3). Das unbeständige 6,6-Dibrom-2-oxabicyclo( J.l.O]hexan (4b) wurde bei -60°C erzeugt un~ bei -30°C mit Methyllithium in Gegenwart von Styrol umgesetzt, woraus die Produkte 5 mit 24% Ausbeute hervorgingen. Als bei 20°C beständige Quelle für 3 erwies sich exo-6-Brom-e~o-6-fluor-2-oxabicyclo[ J.t.O]bexan (9), das aus 2,3-Dihydrofuran und Bromßuorcarben mit 25% Ausbeute bereitet wurde. Behandlung von 9 in Styrol, <X-Methylstyrol, 1,3-Butadien, 2,3-Dimet~yl-!,3-butadien, Furan und 2,5-Dimethylfuran mit Methyllithium ergab Abfangprodukte von 3 mit Ausbeuten von 31-80%. Dabei entstanden mit den Styrolen und überwiegend auch mit den l ,3-Butadienen (2 + 2]-Cycloaddukte als Diastereomerengemische, nämlich 5, ll, 13 und 15. Die Furane lieferten ausschließlieb [4 + 2]-Cycloaddukte (17 und 18), die 1,3-Butadiene nur mit einem kleinen Anteil (14 und 16). [2 + 2]- und [4 + 2]-Cycloadditionen zeigen eine unterschiedliche Chemoselektivität. Während erstere die Enolether- Doppelbindung von 3 nutzen, finden letztere an der vom Sauerstoffatom entfernteren Doppelbindung statt. Das als 1 : IGemisch aus exo- und endo-Isomeren anfallende Produkt 5 lieferte beim Erhitzen auf l50°C ein 20:1: 1-Gemiseh aus exo- und endo-5 sowie dem Strukturisomeren 19. Thermolyse· des 2: 1-Gemisches aus 13 und 14 erbrachte ein 2: 1-Gemiscb aus 14 und dem Tetrahydro-1-benzopyran 20.
N2  - The reaction of 6,6-dichJoro-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane (4a) in styrene with n-butylJithium gave. mainly polystyrene and 1- chloro-l-phenylhexane (6) but aft'orded the tetrahydrocyclobutapyrans 5, the trapping products of l-oxa-2,3-cyclohexadiene (3) generated froni 4a, only in Jow yield. The unstable 6,6-dibromobicyclo[ 3.1.0]hexane (4b) was generated at -60°C and treated witb methyllithium at -30°C in tbe presence ofstyrene providing the products 5 in 24% yield. Prepared from 2,3-dihydrofuran and bromofluorocarbene in 25% yield, exo-6-bromo-endo-6-ßuoro-2- oxabicyclo[J.t .O]hexane (9) is a stable source for 3. Thus, treatment of9 in styrene, <X-methylstyrene, 1,3-butadiene, 2,3-dimethyl- 1,3-butadiene, furan, and 2,5-dimethylfuran with methyllithium furnished interception products of 3 in 3!-80% yield. [2 + 2] Cycloadducts, i. e. 5, 12, 13, and 15, were fo!l"ed as mixtures or diastereomers with the styrenes and as main products also with the 1,3-butadienes. The furans gave [4 + 2] cycloadducts exclusively (17 and 18), the 1,3-butadienes only to a minor extent (14 and 16). [2 + 2] and [ 4 + 2] Cycloadditions display different chemoselectivity. Wbereas the former utilize the enol ether double· bond, the Iatter take place at tbe double bond more remote from the oxygen. Formed from 3 as a 1: t mixture of diastereomers, the product S gave a 20: 1: 1 mixture of exo-5, endo-5, and the structural isomer 19 on heating at 150°C. Thermolysis of the l: 1 mixture of 13 and 14 furnished a 2:1 mixture of 14 and tbe tetrabydro- 1-benzopyran 20.
KW  - Organische Chemie
KW  - 4
KW  - 4a
KW  - 5
KW  - 8-Tetrahydro-3H-2-benzopyrans
KW  - 3
KW  - 5
KW  - 8
KW  - 8a-Tetrahydro-2H-1-benzopyran
KW  - Allenes
KW  - six-membered
KW  - cyclic / 1-0xa-2
KW  - 3-cyclohexadiene
KW  - 3
KW  - 5
KW  - 6
KW  - 6a-Tetrahydro-2H-cyclobuta[b]pyrans
Y1  - 1989
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58517
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Braun, Max
T1  - Photocycloadditionen des Benzvalens
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1989
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58492
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Brunn, E.
A1  - Kraft, A.
A1  - Irngartinger, H.
A1  - Huber-Patz, U.
T1  - Nichtbindende Wechselwirkungen in zwei 7-Spirotetracyclo[4.1.0.0\(^{2,4}\).0\(^{3,5}\)]heptanen
T1  - Nonbonded Interactions in two 7-Spirotetracyclo[4.1.0.0\(^{2,4}\).0\(^{3,5}\)]beptanes
N2  - Die Reaktion von Tetrachlordiazocyclopentadien mit Be.nzvalen (2) ergab das Fulven-Derivat 3. Dagegen führten die Umsetzungen von Diazoßuoren und 5-Diazo-10,1 1-dihydro-SH-dibenzo[ a.d]cyclohepten mit 2 zu den erwarteten Spiro-1-pyrazolinen 4 bzw. 5. Die photolytische Abspaltung von Stickstoff aus 4 und 5 lieferte die Spirotetracycloheptane 6 bzw. 7. Die Röntgenstrukturanalyse von 6 beweist einen engen Kontakt zwischen je eineßl Wasserstoffatom der Tetracycloheptan- und der Fluoren-Einheit. Dieser kurze Abstand (2.15 A) ruft Winkelaufweitungen hervor und wird auch als Grund für starke Entschirmungen der betreffenden Protonen und eine formal über sieben Bindungen reichende 0.6-Hz-Kopplung zwischen ihnen angesehen. 7 ist das erste chiralc Tetracyclohcptan. Ursache dafür ist eine nichtebene Konformation des Siebenrings, der bei Raumtemperatur nicht invertiert. Auf der Basis von NOE-Messungen gelang die Zuordnung der tH-NMR-Signale von 6 und 7.
N2  - The reaction or tctrachlorodiazocyclopentadiene with benzvalene (2) gavc, the fulvene derivative 3. In contrast, treatment of diazoßuorene and 5-diazo-1 0,1 1-dihydro·SH -dibenzo[ a,d]cycloheptene with l:afl'orded the expected spiro-1-pyrazolines 4 and 5, respectively. Photolytic extrusion of nitrogen from 4 and S led to the corresponding spirotetracyclobeptanes 6 and 7. The X-ray structure analysis of 6 revealed a close contact between one hydrogen atom cach of the tetracycloheptane and the ßuorene subunits. This short distance (2.15 A) causes an increase in bond angles and is believed to produce strong deshielding of the respective protons and a 0.6-Hz coupling between them, which is formally a long-range coupling across seven bonds. Compound 7 is the first chirat tetracycloheptane. This is due to a nonplanar confonnation of the seven-membered ring, which does not invert at room temperature. On tbe basis of NOE measurements the 1H-NMR signals of 6 and 7 are assigned.
KW  - Organische Chemie
KW  - 5H-Dibenzo[a
KW  - d]cycloheptene
KW  - 10
KW  - 11-dihydro- / 1-Pyrazoline
KW  - Nonbonded Interactions
KW  - Spirotetracyclo[4.1.0.0<sup>2
KW  - 4</sup>.0<sup>3
KW  - 5</sup>]beptanes
KW  - Long-range coupling constants
KW  - mtrogen extruston
Y1  - 1989
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58489
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Kraft, A.
T1  - Tricyclo[3.1.1.0\(^{2,6}\)]hexandion (das Valen des o-Benzochinons), Bicyclo[2.1.1]hexan-2,3-dion und Valene eines Chinoxalins, des Phenazins sowie eines Benzophenazins
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1988
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58459
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Henneberger, H.
A1  - Freund, S.
T1  - Halbkäfigverbindungen aus Polycyclen mit einem Bicyclo[1.1.0]butan-System und dazu benachbarter Azobrücke durch Radikalreaktionen mit Thiophenol und Bromtrichlormethan
T1  - Half-Cage Compounds by Radical Reactions with Thiophenol and Bromotrchloromethane from Polycyclic Compounds with a Bicyclo[1.1.0]butane System and an Adjacent Azo Bridge
N2  - Aus Benzvalen (J) und 3,6-Bis(2-pyridyl)-l,2,4,5-tetrazin wurde das Dihydropyridazin 2c erhalten, das ebenso wie die bekannten Dihydropyridazine 2a, b mit Cyclopropen in die entsprechende Azoverbindung 3 überging. Addition von Thiophenol an 3a, c und 5 lieferte unter Beteiligung des Bicyclobutan-Systems und der Azofunktion die Halbkäfigverbindungen 4a, c bzw. 6. Aus der Umsetzung von 7, in dem die Azobrücke durch zwei BicycJobutan- Systeme flankiert ist, mit Thiophenol sowie Bromtrichlormethan gingen die Halbkäfigverbindungen 8 bzw. 9 hervor. An diesen ~eaktionen wirken beide Bicyclobutan-Systeme und die Azofunktion mit.
N2  - Dihydropyridazine 2c was obtained from benzvalene (1) and 3,6- bis(2-pyridyJ)-1,2,4,5-tetrazine. Like the known dihydropyridazines 2a, b. compound 2c was converted into the corresponding azo compound 3 by treatment with cyclopropene. The addition of thiophenol to 3a, c and S yielded the half-cage compounds 4a, c and 6, respectively. In these processes the bicyclobutane system and the azo functionality are involved. Treatment of 7, in which the azo bridge has two bicyclobutane neighbours, with thiophenol and bromotrichloromethane led to the formation of the half-cage compounds 8 and 9, ~spectively. Both the bicyclobuta_ne systems and the azo functionality are transformed in these reactions.
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1988
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58440
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Freund, S.
A1  - Henneberger, H.
A1  - Christl, Manfred
T1  - Halbkäfigverbindungen aus Diels-Alder-Addukten des Benzvalens mit Cyclopentadien-Derivaten durch Radikalreaktionen mit Thiophenol und Bromtrichlormethan
T1  - Half-Cage Compounds by Radical Reactions with Thiophenol and Bromotrichloromethane from Diels-Alder Adducts of Benzvalene with Cyclopentadiene Derivatives
N2  - In Diels-Alder-Reaktionen wurden aus Benzvalen (1) und Tetrachlorcyclopentadienon- dimethylacetal sowie Tetrachlorfuran die Addukte 2 bzw. 8 und 9 erhalten. Behandlung von 2 mit Natrium und tert-Butylalkohol ergab das chlorfreie Acetal 3, dessen Doppelbindung sich mit Diimin unter Bildung von 4 absättigen ließ. Aus dem bekannten Stammkohlenwasserstoff 5 ging analog 6 hervor, und durch Reaktion seines Anions mit Chlorameisensäure- methylester entstand der Ester 7. - Die Verbindungen l, 3, 5, 7-9 und das bekannte U wurden mit Thiophenol so behandelt, daß Radikalkettenreaktionen abliefen. Bei 8 trat Addition an die Zentralbindung des Bicyclobutan-Systems ein. Dagegen unterlag bei 2, 9, U und zum Teil bei 3, deren Doppelbindung jeweils der BicycJobutan-Einheit benachbart ist, das Primärradikal der 5-Hexen-1-yl- Cyclopentylrneth.yl-Umlagerung, aus der letztlich 15, ll, 13 bzw. 16 resultierten. Zum Teil bei 3 und vollständig bei 5 erfolgte die Addition an die Doppelbindung zu 17 bzw. 18, d.h. ohne Beteiligung der benachbarten Bicyclobutan- Einheit. Durch Aktivierung des Bicyclobutan-Systems mit einer Esterfunktion konnte dessen Passivität aufgehoben werden. So entstanden aus 7 das nichtumgelagerte Produkt 19 und das umgelagerte 20. Ihr Verhältnis hing von der Konzentration an Thiophenol ab. - Analog zur Reaktion 1Z + Thiophenol-13 brachte BromtrichJormethan aus 12 das umlagerte Addukt 21 hervor. - Als Nebenprodukt wurde bei der Umsetzung von 12 mit Thiophenol das Chlorwasserstoff-Addukt 14 des ersteren gefunden. Modellreaktionen für die Bildung von 14 sind die Umsetzungen von 12 mit Essigsäure und von 3 sowie 5 mit +Nitrobenzoesäure zu den Addukten 22, 23 bzw. 24. Seit
N2  - The adducts 2, 8,. and 9 were obtained by Diels-Aider reactions of benzvalene (I) with tetrachlorocyclopentadienone dimethyl acetal and tetracblorofuran. respectively. On treatment of 2 with sodium and tert-butyl alcohol, the chlorine atoms were substituted by hydrogen atoms to give acetal 3, the double bond of · whicb could be hydrogenated by diimine with formation of 4. Analogously, the known parent hydrocarbon 5 afforded 6. Tbe anion of 5 reacted with methyl chloroformate to give the ester 7. - Compounds 2, 3, 5, 7-9, and the known 12 were treated with thiophenol under conditions causing radical chain reactions. Whereas 8 added the reagent across the centrat bond of the bicyclobutane system, the additions to 2, 9, 12 and in part to 3, the double bond of which is adjaceot to the bicyclobutane moiety in each case, were accompanied by a 5-hexen-1-yJcylcopentylmethyl rearrangement of the primary radical resulting in formation of 15, 11, 13, and 16, respectively. In part with 3 and completely with 5, the addition took place at the double bond to give 17 and 18, respectively, i.e. without involvement of the adjacent bicylcobutane moiety. Activation of the bicyclobutane system with an ester functionality led to its participation. Thus, compound 7 gave the nonrearranged product 19 and the rearranged one 20 with their ratio being dependent on the concentration of thiophenol. - In analogy to the reaction 12 + thiophenol-13, tbe rearranged adduct 21 was formed from 12 and bromotrichloromethane. - The hydrogen cbloride adduct 14 was found as a byproduct on treatment of 1l witb thiophenol. Model reactions for the formation of 14 are the additions of acetic acid to 12 an~ 4-nitrobenzoic acid to 3 and 5 leading to the adducts 22, 23, and 24, respectively.
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1988
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58435
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Lanzendörfer, F.
A1  - Hegmann, J.
A1  - Peters, K.
A1  - Peters, E.-M.
A1  - Schnering, H. G. von
T1  - Cycloadditionen von 6-0xo-l,3,4-oxadiazinen (4,5-Diaza-α-pyronen), 3 : Reaktionen von 6-Oxo-2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazinen mit Alkenen
T1  - Cycloadditions of 6-0xo-l,3,4-oxadiazines (4,5-Diaza-α-pyrones), 3 : Reactions of 6-0xo-2,5--diaryl-l,3,4-oxadiazines with Alkenes
N2  - Das bekannte 6-0xo-2,5-diphenyl-6H-l,3,4-oxadiazin (1 a) und die neuen 2,5-Diarylderivate 1 b - g lagern Alkene an, und es entstehen stickstofIfreie Produkte. Im Falle von Cyclopropenen und Cyclobuten bilden sich die a,p-ungesättigten Siebenring-Enollactone 42 -45 bzw. das a,ß-ungesättigte Achtring-Enollacton 47. 42a und d erleiden an basischem Aluminiumoxid die H-Verschiebung zu den ß,y-ungesättigten Siebenring-Enollactonen 46a bzw. d. Bei weiteren Olefinen wurden die 'Y-Ketoketene des Typs 33 als Zwischenprodukte nachgewiesen oder sind aufgrund der Konstitution der Endprodukte wahrscheinlich. Aus 1 a werden mit Norbomen, Norbornadien, Cyc1openten, trans-Cycloocten und Styrol die Sechsring-Enollactone 10, 13, 15, 19 bzw. 21 und 22 erhalten. 10 isomerisiert mit Kalium-tert-butoxid zu 34, und die Methanolyse dieser Enollactone erbringt die diastereomeren Methy]ester 12 bzw. 35. Das y-Ketoketen 16 aus trans-Cycloocten nimmt schneller Wasser und Methanol zu 17 bzw. 18 auf als es zum Enollacton 19 cyclisiert. cis,trans-l,5-Cyc1ooctadien erbringt über die Stufe des nachgewiesenen y-Ketoketens 40 in einer intramolekularen [2 + 2J-Cyc1oaddition den Tricyclus 41. Tetracyclische Verbindungen des Typs 4 gehen aus der Umsetzung von Benzvalen (2) mit 1 hervor. Durch Röntgenstrukturanalysen wurden Konstitution und Konfiguration von 10, 19 und 41 aufgeklärt
N2  - Cycloaddition of the known 6-oxo-2,5-diphenyl-6H-1,3,4-oxadiazine (1 a) and the new 2,5- diaryl derivatives 1 b - g with various alkenes yield nitrogen free products. Using cyclopropenes and cyclobutene, a,~-unsaturated seven-membered enollactones 42-45 and the C't,ßunsaturated eight-membered enollactone 47 are formed, respectively. In the presenee of basic aluminium oxide 42a and d undergo a hydrogen migration to form the ß.y-unsaturated enollactones 46a and d, respectively. With other alkenes, y-ketoketenes 33 have been observed, or are assumed to be intennediates, based on the structure of the isolated products. Tbe six-mernbered enollactones 10, 13, 15, 19, and 21 and 22 have been obtained with norbomene, norbornadiene, cyclopentene, trans-cyclooctene, and styrene. Cornpound 10 isomerizes to 34 on treatment with potassium tert-butoxide. The rnethanolyses of these enollactones result in the formation of the diastereomeric methyl esters 12 and 35. The yketoketene 16 forrned from trans-cyc1ooctene gives acid 17 and ester 18 with water and methanol, respectively. These reactions are faster than the cyc1ization to enollactone 19. From cis,trans-l,5-cyclooctadiene the more short-lived y-ketoketene 40 is formed. which undergoes intramolecular [2 + 2] cycloaddition, giving rise to the tricyclic cyclobutanone derivative 41. Tetracyclic products of type 4 are generated from benzvalene (2) and 1. The structures and configurations of compounds 10, 19, and 41 have been determined by means of X -ray analyses.
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1985
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58191
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Nusser, R.
A1  - Herzog, C.
T1  - 4-Bromoctavalen und zwei (Brommethylen)homobenzvalene anstelle eines erwarteten Bromoctabisvalens
N2  - No abstract available.
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1988
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58409
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Hegmann, J.
A1  - Reuchlein, H.
A1  - Peters, K.
A1  - Peters, E.-M.
A1  - Schnering, H. G. von
T1  - Überbrückte neungliedrige α,β-ungesättigte Enollactone - Synthese aus 5-Phenyl-1,3,4-oxadiazin-6-on-2-carbonsäure-methylester und Konfigurationsanalyse
N2  - The γ-oxoketenes, which are formed from oxadiazinone Ja and strained cyclopentene der1vat1ves, are shown to undergo a pericyclic ring enlargement to give the title compounds 2a, 2b, and 5. In the case of 5, two configurations, one having a cis and the other a trans Iactone functionality, are in equilibrium.
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1987
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58395
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Hegmann, J.
A1  - Christl, Manfred
A1  - Peters, K.
A1  - Peters, E.-M.
A1  - Schnering, H. G. von
T1  - Intramolekulare [2+2]-Cycloadditionen von γ-Oxoketenen
N2  - The 1-oxoketenes, which are accessible from methyl 1,3,4-oxadiazin-6-one-2-carboxyIate 1 and cycloalkenes, are shown to undergo an intramolecular [2+2] cycloaddition either on heating or on photolysis to give different sterecisemers of ß-lactones of the 3-oxo-2-oxabicyclo[ 2.2.0]hexane-type.
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1987
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58384
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Schreck, M.
T1  - 7-Arylbicyclo[4.2.0]oct-1-ene - Synthese durch [2+2]-Cycloadditionen von 1,2-Cyclohexadien sowie 1-Methyl-1,2-cyclohexadien und thermische Äquilibrierung der exo/endo-Isomeren
T1  - 7-Arylbicyclo[4.2.0]oct-1-eaes - Synthesis by [2+2]Cycloadditions of 1,2-Cyclohexadiene and 1-Methyl-l,l-cyclohexadiene and Thermal Equilibration of the exo/endo Isomers
N2  - Das exo/endo--lsomerenverhältnis Ja: Jb bei der bekannten [2 + 2]-Cycloaddition von Styrol an 1,2-Cyclohexadien (2) wurde als tempcraturabhingiaaefunden. Der Einsatz von (Z)-Dcutcriostyrollicfene den Beweis der Zweistufiakeit dieser Reaktion, und das Diradikal 4 wird als wahrscheinlichste Zwischenstufe anaesehen. Erhitzen von Jb auf 140-170°C führte zur Binstellung des thermodynamischen Gleichgewichts mit Ja (Ja:3b = 93:7), wobei wieder das Diradikal4 als Zwischenstufe fungieren dürfte. Mit Hilfe kinetischer Messungen ermittelte man die Aktivierungsparameter für das System Ja~ 3b. - Aus 2 und den Abfangreagenzien p-Methoxystyrol, 1,1-Diphenylethylen sowie 1-Phenylpropen gingen mit bescheidenen Ausbeuten die Titelverbindungen 6a, b, 7 bzw. 8 hervor. Analoa zu 2 wurde sein l-Methylderivat 13 aus 6,6-Dibrom-1-methylbicyclo[3.1.0]hexan (9) durch Methyllithium freigesetzt. In Gegenwart von Styrol entstand neben den Abfanaprodukten 14a, b auch das Dimere 12 von lJ. - Die 1H-NMR-Spektren der Titelverbindungen belegen eine starre Halbsesselkonformation des Cyclohexentcils mit äquatorial anellienem Cyclobutanring.
N2  - The exofendo ratio of tbe isomers 3a, b formed in the kuown [2 + 2] cycloaddition of styrene to 1 ,2-cyclohexadiene (2) has been found to depend on the tempcrature. The utilization of (Z)deuteriostyrene provided the proof of the stepwise nature of this reaction with thc diradical 4 as the most probable intennediatc. Heating of 3b at l40-170°C established the thermodynamic equilibrium between Ja and Jb (3a:3b = 93:7) and again 4 is assumed to be the intermediatc. By means of kinetic measurements the activation parameten ofthe system 3a ~ Jb have been detcrmined. - From 2 and the trapping reagents p-metboxystyrene, 1,1-diphenylethylene, and 1-phenylpropene the title compounds 6a, b, 7, and 8, respectively, were formed in low yields. In analogy to 2 its 1-methyl derivative 13 has been generated from 6,6-dibromo-l-methylbicyclo[3.t.O]hexane (9) with methyUithium. From the reaction in the presence of styrcne the trappina products 14a, b were isolated in addition to the dimer ll of 13. - The 1H NMR spectra of the title compounds support a rigid halfchair conformation of the cyclohexene moiety with the cyclobutane ring ancllatcd equatorially.
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1987
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58352
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Herzog, C.
T1  - 3-(Phenylsulfonyl)tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]hept-4-en-3-yllithium
N2  - Phenyl(tricyclo[4.1.0.0\^(^{2,7}\)] hept-4-en-3-yl)sulfone 8 has been prepared in two steps from 4,S-dlbromohomobenzvalene (6) and deprotonated to give the title compound 9. The carbon-13 NMR spectrum of 9 reveals a considerable interaction between the allyl anion moiety and the bicyclobutane system.
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1987
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58340
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Herzog, C.
T1  - \(^{13}\)C-NMR-Spektroskopie: Besondere Hochfeldeffekte in Bicyclo[4.1.1]- und Tricyclo[5.1.0.0\(^{2,8}\)]octan-Systemen (1,3-Cycloheptadien-Effekt) und besondere Tieffeldeffekte in Dihalogenbicyclo[2.1.1]hex-2-enen (Cyclopenten-Effekt)
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1986
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58334
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Herzog, C.
A1  - Nusser, R.
T1  - Bicyclo[4.1.1]octa-2,4-dien, -oct-2-en, -oct-3-en und -octan aus Norpinen
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1986
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58326
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Herzog, C.
A1  - Kemmer, P.
T1  - Tricyclo[5.1.0.0\(^{2,8}\)]oct-3-en, -oct-4-en und -octan: Darstellung und Thermolyse der Hydroderivate des Octavalens
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1986
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58310
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Herzog, C.
A1  - Lang, R.
A1  - Brückner, D.
A1  - Kemmer, P.
A1  - Christl, Manfred
T1  - Norpinene (Bicyclo[3.1.1]hept-2-ene) aus Homobenzvalenen (Tricyclo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]hept-3-enen)
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1986
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58302
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Brückner, D.
T1  - Der Einfluß von Phenylgruppen auf die Homokonjugation im Bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-yl-Anion. Eine \(^{13}\)C-NMR-Studie
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1986
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58288
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Kemmer, P.
A1  - Mattauch, B.
T1  - 1-Methylbenzvalen. Synthese und einige Reaktionen
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1986
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58270
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Mattauch, B.
A1  - Irngartinger, H.
A1  - Goldmann, A.
T1  - Additionen von Benzvalen an Nitriloxide. Eine Synthese für Benzvalen-3-carbonitril
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1986
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58269
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Herzog, C.
A1  - Brückner, D.
A1  - Lang, R.
T1  - Neue Homobenzvalen-Derivate (Tricylo[4.1.0.0\(^{2,7}\)]hept-3-ene)
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1986
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58241
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Lanzendörfer, U.
A1  - Grötsch, M. M.
A1  - Hegmann, J.
T1  - Primäraddukt, γ-Ketoketen und einige Folgeprodukte der Reaktion von 6-Oxo-5-phenyl-1,3,4-oxadiazin-2-carbonsäure-methylester mit Norbornen
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1985
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58220
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Mattauch, B.
T1  - Versuche zur Synthese eines formalen Nitriloxid-Addukts des Benzols. 1,3-Dipolare Cycloadditionen an Bicyclo[2.2.0]hex-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid, Dewarbenzol und 1,4-Cyclohexadien
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1985
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58216
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Freund, S.
T1  - Substituierte Benzobenzvalene und Diazabenzobenzvalene - Synthesen aus Diels-Alder-Addukten des Benzvalens und NMR-Spektroskopie
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1985
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58183
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Leininger, H.
A1  - Kemmer, P.
T1  - Über das cis-Glycol und das Epoxid des Benzvalens
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1984
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58174
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Lang, R.
A1  - Reimann, W.
A1  - Irngartinger, H.
T1  - Darstellung und Röntgenstrukturanalyse des Diels-Alder-Addukts von 4-Phenyl-4H-1,2,4-triazol-3,5-dion an Octavalen
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1984
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58162
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Lanzendörfer, F.
A1  - Peters, K.
A1  - Peters, E.-M.
A1  - Schnering, H. G. von
T1  - Die Reaktionen von 2,5-Diaryl-1,3,4-oxadiazin-6-onen mit trans-Cycloocten, cis,trans-Cyclooctadien und Cyclopropenen
N2  - The transient [4+2]-cycloadducts from the title components eliminate nitrogen to form a 3,4-dihydro-2-pyrone derivative, a tricyclic cyclobutanone derivative and 2,5-dihydrooxepin-2-one derivatives, respectively.
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1983
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58156
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Leininger, H.
A1  - Christl, Manfred
A1  - Wendisch, D.
T1  - Über die Oxidation von Benzvalen mit Singulett-Sauerstoff zum Bicyclo[1.1.0]butan-endo,endo-2,4-dicarbaldehyd
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1983
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58142
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Leininger, H.
A1  - Kemmer, P.
A1  - Beck, K.
A1  - Christl, M.
T1  - 7-Thiatetracyclo[4.1.0.0\(^{2,4}\).0\(^{3,5}\)]heptan (Benzvalensulfid) - Synthese und Reaktionen
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1982
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58113
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Lechner, M.
T1  - Einige Reaktionen des 8,8-Dibromtetracyclo[5.1.0.0\(^{2,4}\).0\(^{3,5}\)]octans
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1982
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58108
ER  - 
TY  - JOUR
A1  - Christl, Manfred
A1  - Brunn, E.
T1  - Tetracyclo[4.1.0.0\(^{2,4}\).0\(^{3,5}\)]heptane aus 7,8-Diazatetracyclo[4.3.0.0\(^{2,4}\).0\(^{3,5}\)]non-7-enen
N2  - No abstract available
KW  - Organische Chemie
Y1  - 1981
U6  - http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:20-opus-58094
ER  -